1-(溴(对甲苯基)甲基)吡啶-1-溴化物 | 113700-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴(对甲苯基)甲基)吡啶-1-溴化物
• 英文名称: 1-(Bromo-p-tolyl-methyl)-pyridinium; bromide
• 英文别名: 1-[Bromo-(4-methylphenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 113700-15-5
• 化学式: Br*C₁₃H₁₃BrN
• 分子量: 343.061
• InChiKey: FOWUVUOUNSSLLK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴(对甲苯基)甲基)吡啶-1-溴化物 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-(Fluoro-p-tolyl-methyl)-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Anders, Ernst; Tropsch, Juergen G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 719 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 对甲基苯甲醛 在 二溴亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(溴(对甲苯基)甲基)吡啶-1-溴化物
  参考文献：
  名称：

  双（1,3,4-噻二唑）-1,3,5-三嗪鎓卤化物。2.分子内环的转化和新型高度取代的胍的合成。

  摘要：

  Bis（1,3,4-thiadiazolo）-1,3,5-triazinium halides 6可以很容易地在中央六元（阳离子）环的C（3a）或C（4a）位置被亲核试剂攻击。亲核攻击会导致至少两个反应通道，其中一个先前已被检测到（途径a），并导致了新的缩醛胺19。在本文中，我们报道了第二个通道（途径b）。伯胺或仲胺8在6（及其类似物7）中的C（3a）或C（4a）上的进攻导致中间体14的稳定性较弱。级联是几个质子移位，开环，重排和闭环过程最终通过17和18引发新的高度取代的胍9、10、12和13。途径b似乎是14和/或17平衡的负超共轭作用的结果，该作用控制相对稳定的1,3,5-三嗪中心环的高选择性开放，以产生关键的中间体18。胍已通过X射线分析表征。由于一些胍含有一个或两个手性中心，因此人们努力研究了这些化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo001016a

文献信息

• N-(1-haloalkyl)pyridinium salts: preparation and use for new syntheses of other N-(1-substituted-alkyl)pyridinium salts, N,N'-(1-alkylidene)bisamines, and N,N'-(1-alkylidene)bisbenzazoles
  作者：Ernst Anders、Juergen G. Tropsch、Alan R. Katritzky、Danuta Rasala、Jean Jacques Vanden Eynde

  DOI：10.1021/jo00281a021

  日期：1989.9
• ANDERS, ERNST;TROPSCH, JURGEN G.;KATRITZKY, ALAN R.;RASALA, DANUTA;EYNDE,+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4808-4812
  作者：ANDERS, ERNST、TROPSCH, JURGEN G.、KATRITZKY, ALAN R.、RASALA, DANUTA、EYNDE,+

  DOI：——

  日期：——
• ANDERS, ERNST;TROPSCH, JURGEN G., BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 9, 719-720
  作者：ANDERS, ERNST、TROPSCH, JURGEN G.

  DOI：——

  日期：——
• Anders, Ernst; Tropsch, Juergen G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 719 - 720
  作者：Anders, Ernst、Tropsch, Juergen G.

  DOI：——

  日期：——
• Bis(1,3,4-thiadiazolo)-1,3,5-triazinium Halides. 2. Intramolecular Ring Transformation and Synthesis of Novel Highly Substituted Guanidines
  作者：Kurt Wermann、Martin Walther、Wolfgang Günther、Helmar Görls、Ernst Anders

  DOI：10.1021/jo001016a

  日期：2001.2.1

  ring openings, rearrangements, and ring closure processes is initiated which finally leads via 17 and 18 to novel highly substituted guanidines 9, 10, 12, and 13. Pathway b seems to be the result of well-balanced negative-hyperconjugative effects in 14 and/or 17 which control the highly selective opening of a relatively stable central 1,3,5-triazinium ring to yield the crucial intermediate 18. Some

  Bis（1,3,4-thiadiazolo）-1,3,5-triazinium halides 6可以很容易地在中央六元（阳离子）环的C（3a）或C（4a）位置被亲核试剂攻击。亲核攻击会导致至少两个反应通道，其中一个先前已被检测到（途径a），并导致了新的缩醛胺19。在本文中，我们报道了第二个通道（途径b）。伯胺或仲胺8在6（及其类似物7）中的C（3a）或C（4a）上的进攻导致中间体14的稳定性较弱。级联是几个质子移位，开环，重排和闭环过程最终通过17和18引发新的高度取代的胍9、10、12和13。途径b似乎是14和/或17平衡的负超共轭作用的结果，该作用控制相对稳定的1,3,5-三嗪中心环的高选择性开放，以产生关键的中间体18。胍已通过X射线分析表征。由于一些胍含有一个或两个手性中心，因此人们努力研究了这些化合物的立体化学。