1-(溴-萘-1-基-甲基)萘 | 5467-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(溴-萘-1-基-甲基)萘
• 英文名称: 1-(bromo(1-naphthyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 1,1'-(bromomethylene)dinaphthalene；di(naphthalen-1-yl)methyl bromide；bis(1-naphthyl)methyl bromide；bromodinaphthalen-1-ylmethane；NSC 28081；bromo-di-[1]naphthyl-methane；1-[bromo(naphthalen-1-yl)methyl]naphthalene
• CAS: 5467-20-9
• 化学式: C₂₁H₁₅Br
• 分子量: 347.254
• InChiKey: JTXUIHPHBAGZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴-萘-1-基-甲基)萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-di(tert-butyl)-3-methyl-1-(bis(1-naphthyl)methyl)imidazolidinium fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral C 1-Symmetric N-Heterocyclic Carbene Ligands: Application toward Copper-Catalyzed Homocoupling of 2-Naphthols

  摘要：

  Novel chiral C-1-symmetric NHC ligands can be prepared via dialkylation of chiral imidazoline scaffolds. Asymmetry in the ligand/metal complexes results from a chiral relay effect. The C-1-symmetric nature of the NHC ligand was proposed to allow for improved reactivity versus other achiral and chiral NHC complexes. The benefit of such ligands was demonstrated in copper-catalyzed oxidative coupling reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338564
• 作为产物：
  描述：

  二(5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基]亚硫酰基<亚磺酰>}苯并咪唑-1-化)二水合物镁 生成 1-(溴-萘-1-基-甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Jamieson, Journal of the American Chemical Society, 1902, vol. 24, p. 753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Computationally Aided Absolute Stereochemical Determination of Enantioenriched Amines
  作者：Jun Zhang、Hadi Gholami、Xinliang Ding、Minji Chun、Chrysoula Vasileiou、Tatsuo Nehira、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00246

  日期：2017.3.17

  A simple and efficient protocol for sensing the absolute stereochemistry and enantiomeric excess of chiral monoamines is reported. Preparation of the sample requires a single-step reaction of the 1,1′-(bromomethylene)dinaphthalene (BDN) with the chiral amine. Analysis of the exciton coupled circular dichroism generated from the BDN-derivatized chiral amine sample, along with comparison to conformational

  报道了一种简单有效的方法，用于检测手性单胺的绝对立体化学和对映体过量。样品的制备需要1,1'-（溴亚甲基）二萘（BDN）与手性胺的一步反应。对BDN衍生的手性胺样品产生的激子耦合的圆二色性进行分析，并与通过计算进行的构象分析进行比较，得出了母体手性单胺的绝对立体化学。
• A New Class of Modular Oxazoline‐NHC Ligands and Their Coordination Chemistry with Platinum Metals
  作者：Nathanaëlle Schneider、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/ejic.200800908

  日期：2008.12

  heterocycles are connected by a (dimethyl)methylene bridge. Deprotonation of the imidazolium salt 2f and subsequent reaction of the resulting free carbene with [Rh(nbd)Cl]2 (nbd = norbornadiene) afforded the neutral rhodium(I) complex [(NHC-Ox)Rh(nbd)Br] (3) in which the ligand was found to be monodentate. Bromide abstraction lead to the air-stable cationic complex [(NHC-Ox)Rh(nbd)]PF6 (4) with the expected

  一种新型的对映异构纯咪唑鎓盐 [(NHC-Ox)H]+X– (2a–g) 已产生，其带有恶唑啉单元，其中两个杂环通过（二甲基）亚甲基桥连接。咪唑鎓盐 2f 的去质子化以及所得游离卡宾与 [Rh(nbd)Cl]2 (nbd = 降冰片二烯) 的后续反应得到中性铑 (I) 配合物 [(NHC-Ox)Rh(nbd)Br] (3 )，其中发现配体是单齿的。溴化物提取导致空气稳定的阳离子复合物 [(NHC-Ox)Rh(nbd)]PF6 (4) 与预期的配体双齿配位模式。咪唑鎓盐 2d 与 Karstedt 催化剂和一当量 KOtBu 反应得到三角平面铂 (0) 配合物 [(NHC-Ox)Pt(dvtms)] (5) (dvtms = 二乙烯基四甲基硅氧烷)，其被 CsBr3 氧化得到方形平面铂 (II) 配合物 [(NHC-Ox)PtBr2] (6)。配合物 [(NHC-Ox)PtCl2] (7) 通过咪唑鎓盐与
• Synthesis of New Camphor-Based Carbene Ligands and Their Application in a Copper-Catalyzed Michael Addition with B2Pin2
  作者：René Wilhelm、Maximilian Koppenwallner、Eduard Rais、Magdalena Uzarewicz-Baig、Sobia Tabassum、Mazhar Gilani

  DOI：10.1055/s-0034-1379877

  日期：——

  The resulting carbenes, incorporating an aryl and a benzylic substituent, were successfully applied as ligands in a copper-catalyzed B2Pin2 [bis(pinacolato)diboron] addition to an unsaturated carbonyl compound. Depending on the substituents dual stereocontrol was observed and one enantiomer was obtained in up to 82% ee and the opposite enantiomer in up to 78% ee. In this work the synthesis of new asymmetric

  摘要 在这项工作中，描述了从樟脑酸合成新的不对称基于樟脑的卡宾配体。可以按以下顺序直接以高收率制备新的卡宾：通过Buchwald-Hartwig胺化处理（+）-顺式-1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二胺的受阻较少的伯胺基团进行区域选择性芳基化用原甲酸三甲酯，最后用苄基卤化物处理。所得的芳基与芳基和苄基取代基结合，成功地用作配体在铜催化的B 2 Pin 2中[双（频哪醇）二硼]加成不饱和羰基化合物。取决于取代基，观察到双重立体控制，并且以高达82％ee获得一种对映体，并且以高达78％ee获得相反的对映体。 在这项工作中，描述了从樟脑酸合成新的不对称基于樟脑的卡宾配体。可以按以下顺序直接以高收率制备新的卡宾：通过Buchwald-Hartwig胺化处理（+）-顺式-1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二胺的受阻较少的伯胺基团进行区域选择性芳基化用原甲酸三甲酯，最后用苄基卤化物处理。所得的芳基与
• Chiral Oxazoline‐NHC Ligands with and without CR ₂ Bridges: A Comparative Study in Rhodium Hydrosilylation Catalysis
  作者：Nathanaëlle Schneider、Matthias Kruck、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/ejic.200801107

  日期：2009.2

  and reaction with [Rh(nbd)Cl]2 directly gave the complex cations. These as well as oxazoline-NHC systems, in which the two heterocycles are directly connected or through a CMe2 bridge, were investigated in the rhodium-catalyzed hydrosilylation of acetophenone. The comparison of the three ligand families showed that the catalysts obtained by direct coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes,

  已经合成了一系列二齿恶唑啉-NHC 配体，其中两个杂环通过 CH2 接头连接。通过将咪唑鎓卤化物盐直接去质子化，然后在低温下加入 [Rh(nbd)Cl]2 溶液，制备相应的铑 (I) 配合物。阳离子方形平面铑配合物是通过在 Cl2/水溶剂系统中加入过量的 KPF6 来提取卤化物而产生的。或者，咪唑鎓六氟磷酸盐的去质子化和与 [Rh(nbd)Cl]2 的反应直接得到复合阳离子。在铑催化的苯乙酮氢化硅烷化中研究了这些以及恶唑啉-NHC 系统，其中两个杂环直接连接或通过 CMe2 桥连接。
• Tschitschibabin, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 442
  作者：Tschitschibabin

  DOI：——

  日期：——