(R)-2-苯基吡咯烷 | 56523-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-2-苯基吡咯烷
• 中文别名: (R)-2-苯基吡咯；R-2-苯基四氢吡咯
• 英文名称: (R)-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-phenylpyrrolidine；2-phenylpyrrolidine
• CAS: 56523-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: JUTDHSGANMHVIC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-苯基吡咯烷 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  一种使用叔丁烷亚磺酰胺不对称合成2-取代吡咯烷的快速通用方法。

  摘要：

  描述了一种由市售起始原料分三步不对称合成2-取代吡咯烷的新方法。由2-（2-溴乙基）-1，3-二恶烷制备的格氏试剂向N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺中的添加以高收率和良好的非对映选择性进行。然后一步一步将亚磺酰胺产物干净地转化为吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b502080h
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 Cp*Ir(biot-p-L)Cl 、 MASMTGGQQMGRDQAGITGTWYNQLGSTFIVTAGADGALTGTYESAVGNAESRYVLTGRYDSAPATDGSGTALGWTVAWKNNYRNAHSATTWSGQYVGGAEARINTQWLLTSGTTEANAWKSTLVGHDTFTKVKPSAASIDAAKKAGVNNGNPLDAVQQGSGGGNGGGNGGGNGGGNIDGRGGGNASMTGGQQMGRDQAGITGTWYNQLGSTFIVTAGADGALTGTYVTARGNAESRYVLTGRYDSAPATDGSGTALGWTVAWKNNYRNAHSATTWSGQYVGGAEARINTQWLLTAGTTEANAWASTLVGCDTFTKVKPSAASIDAAKKAGVNNGNPLDAVQQ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  打破对称性：工程化单链二聚链霉亲和素作为人工金属酶的宿主

  摘要：

  生物素-链霉亲和素技术已被广泛用于设计可催化十几种不同反应的人工金属酶 (ArM)。尽管具有多功能性，链霉亲和素 (Sav) 的同源四聚体性质和生物素化辅因子的非合作结合对 ArM 的遗传优化施加了两个限制：(i) 点突变反映在 Sav 的所有四个亚基中，以及 (ii) 非合作结合生物素化辅因子对 Sav 的影响可能会导致催化性能下降，这取决于辅因子：生物素结合位点的比例。为了应对这些挑战，我们报告了我们努力设计（单价）单链二聚链霉亲和素 (scdSav) 作为基于 Sav 的 Arms 支架的努力。使用 [Cp*Ir(biot-pL)Cl] 作为辅因子对前手性亚胺进行不对称转移氢化，突出了 scdSav 作为宿主蛋白的多功能性。通过对生物素结合前庭进行更精确的遗传微调，在减少具有挑战性的前手性亚胺方面实现了无与伦比的活性和选择性水平。[Cp*Ir(biot-pL)Cl]·scdSav 与结构相关的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06923

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ANDREWS STEVEN W

  公开号：WO2018071454A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds of the Formula I: (I) or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, B, X1, X2, X3, X4, Ring D, E, Ra, Rb, n and m have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including RET-associated diseases and disorders.

  本文提供了Formula I的化合物：(I)或其药用可接受的盐或溶剂，其中A、B、X1、X2、X3、X4、环D、E、Ra、Rb、n和m的含义如规范中所述，它们是RET激酶的抑制剂，并且在治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病中非常有用，包括与RET相关的疾病和紊乱。
• Asymmetric Alkyldifluoroboranes and Their Use in Secondary Amine Synthesis
  作者：Donald S. Matteson、Gyung Youn Kim

  DOI：10.1021/ol025973d

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Asymmetric diol boronic esters with potassium bifluoride form the corresponding alkyltrifluoroborate and free diol under mild conditions. Defluoridation with tetrachlorosilane produces an alkyldifluoroborane intermediate. This conversion of relatively unreactive boronic esters to derivatives that are strong Lewis acids opens new synthetic opportunities, as illustrated by the preparation

  [反应：见正文]不对称二醇硼酸酯与氟化氢钾在温和条件下形成相应的烷基三氟硼酸酯和游离二醇。用四氯硅烷脱氟产生烷基二氟硼烷中间体。相对不活泼的硼酸酯向强路易斯酸衍生物的这种转化打开了新的合成机会，如由a烷二醇或1,2-二环己基-1,2-酯制备（R）-2-苯基吡咯烷在98％ee中的制备说明。 （2-苯基-4-叠氮丁基）三氟硼酸钾形成乙二醇硼酸酯。
• 一类组蛋白乙酰化酶p300抑制剂及其用途
  申请人：海创药业股份有限公司

  公开号：CN111217802B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一类组蛋白乙酰化酶p300抑制剂及其用途，属于药物化学技术领域。本发明公开了一类式(Ⅰ)所示化合物、或其立体化学异构体，或其溶剂合物、或其药学上可接受的盐。本发明公开的化合物能够有效抑制组蛋白乙酰化酶p300的活性，能够有效抑制多种肿瘤细胞的增殖活性。同时，本发明化合物与CDK4/6抑制剂联用，在抑制肿瘤细胞的增殖中发挥了协同作用。因此，本发明的化合物在制备组蛋白乙酰化酶抑制剂，制备预防和/或治疗癌症、代谢类疾病、神经类疾病或炎症的药物以及联合用药物中具有非常好的应用前景。
• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。
• Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic Imines: Synthesis of Chiral 2‐Aryl‐Substituted Pyrrolidines as Pharmaceutical Building Blocks
  作者：Izabela Węglarz、Karol Michalak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202001043

  日期：2021.3.2

  cyclic imines promoted by a chiral zinc complex is reported. In situ generated zinc‐ProPhenol complex with silane afforded pharmaceutically relevant enantioenriched 2‐aryl‐substituted pyrrolidines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of presented methodology is demonstrated in an efficient synthesis of the corresponding chiral cyclic amines, being pharmaceutical

  据报道，由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明，所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。