phenyl(4-phenylbutyl)sulfane | 64740-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl(4-phenylbutyl)sulfane
• 英文别名: 1-(phenylthio)-4-phenylbutane；[(4-Phenylbutyl)thio]benzene；4-phenylbutylsulfanylbenzene
• CAS: 64740-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: FVGKIGMVBJZAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-154 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-phenylbutyl)sulfane 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene
  参考文献：
  名称：

  重新研究Pummerer环化：解开酰基氧离子和乙烯基硫化物的途径

  摘要：

  揭示了用于Pummerer环化的两个可行途径（乙烯基硫化物和酰基氧鎓离子），可扩展反应范围和能力。使用Brønsted增强的Lewis酸度是实现乙烯基硫化物途径的关键，而硫孤对的选择性络合促进了前所未有的酰基氧鎓离子途径。初步的机械研究支持了这些假设。已经探索了多种底物以了解反应参数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02059
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(4-phenylbut-1-enyl)sulfane 在 三乙基硅烷 、 水 、 四氯化钛 作用下， 生成 phenyl(4-phenylbutyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基硅烷作为还原剂的四氯化钛促进烯基硫化物的还原

  摘要：

  在四氯化钛的存在下，烯基硫化物以良好的产率用三乙基硅烷还原成相应的烷基硫化物。通过-苯基硫代烷基钛进行还原...

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1219

文献信息

• Gold-Catalyzed <i>Anti</i>-Markovnikov Selective Hydrothiolation of Unactivated Alkenes
  作者：Taichi Tamai、Keiko Fujiwara、Shinya Higashimae、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00746

  日期：2016.5.6

  Despite the widespread use of transition-metal catalysts in organic synthesis, transition-metal-catalyzed reactions of organosulfur compounds, which are known as catalyst poisons, have been difficult. In particular, the transition-metal-catalyzed addition of organosulfur compounds to unactivated alkenes remains a challenge. A novel gold-catalyzed hydrothiolation of unactivated alkenes is presented, which

  尽管过渡金属催化剂在有机合成中得到了广泛使用，但是过渡金属催化的有机硫化合物的反应（被称为催化剂毒物）仍然很困难。特别是，过渡金属催化的有机硫化合物向未活化烯烃的加成仍然是一个挑战。提出了一种新型的金催化的未活化烯烃的氢硫醇化反应，该反应有效地进行，从而以良好的产率和区域选择性的方式给出了反马尔科夫尼科夫选择性加合物。
• Dehydroxylation of alcohols for nucleophilic substitution
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc03856b

  日期：——

  The Ph3P/ICH2CH2I system-promoted dehydroxylative substitution of alcohols was achieved to construct C–O, C–N, C–S and C–X (X = Cl, Br, and I) bonds. Compared with the previous approaches such as the Appel reaction and Mitsunobu reaction, this protocol offers some practical advantages such as safe operation and a convenient amination process.

  通过Ph 3 P / ICH 2 CH 2 I系统促进的醇的脱羟基取代反应，可构建C–O，C–N，CS–S和C–X（X = Cl，Br和I）键。与之前的方法（如Appel反应和Mitsunobu反应）相比，该方案具有一些实用的优点，例如操作安全和便捷的胺化过程。
• Alkyl Sulfides as Promising Sulfur Sources: Metal-Free Synthesis of Aryl Alkyl Sulfides and Dialkyl Sulfides by Transalkylation of Simple Sulfides with Alkyl Halides
  作者：Ting Liu、Renhua Qiu、Longzhi Zhu、Shuang-Feng Yin、Chak-Tong Au、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/asia.201801679

  日期：2018.12.18

  A site‐selective metal‐free dealkylative approach to synthesize aryl alkyl and symmetrical dialkyl sulfides has been developed. This procedure is convenient and has wide functional group tolerance giving rise to sulfides carrying various alkyl chains from simple alkyl sulfides and alkyl halides in good to excellent yields. This transalkylation proceeds by an ionic mechanism via sulfonium intermediates

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。
• Nickel-Catalyzed C–S Reductive Cross-Coupling of Alkyl Halides with Arylthiosilanes toward Alkyl Aryl Thioethers
  作者：Yu-Zhong Yang、Yang Li、Gui-Fen Lv、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01954

  日期：2022.7.22

  A nickel-catalyzed C–S reductive cross-coupling of alkyl halides with arylthiosilanes for producing alkyl aryl thioethers is developed. This reaction is initiated by umpolung transformations of arylthiosilanes followed by C–S reductive cross-coupling with alkyl halides to manage an electrophilic alkyl group onto the electrophilic sulfur atom and then construct a C(sp3)–S bond, and features exquisite

  开发了一种镍催化的烷基卤化物与芳基硫硅烷的 C-S 还原交叉偶联，用于生产烷基芳基硫醚。该反应由芳基硫硅烷的 umpolung 转变引发，然后与卤代烷发生 C-S 还原交叉偶联，将亲电烷基控制在亲电硫原子上，然后构建 C(sp 3 )-S 键，具有出色的化学选择性，对多种官能团具有优异的耐受性，并广泛应用于生物相关分子的后期修饰。
• Red-light-mediated Barton decarboxylation reaction and one-pot wavelength-selective transformations
  作者：Hiroki Yamamoto、Kohei Yamaoka、Ann Shinohara、Kouhei Shibata、Ken-ichi Takao、Akihiro Ogura

  DOI：10.1039/d3sc03643j

  日期：——

  probably proceeds via Dexter energy transfer between the activated catalyst and the Barton ester. Furthermore, a one-pot wavelength-selective reaction within the visible light range is developed in combination with a blue-light-mediated photoredox reaction, demonstrating the compatibility of two photochemical transformations based on mechanistic differences. This one-pot process expands the limits of the

  在有机化学中，选择温和的转化条件和节约能源对于实现可持续发展目标越来越重要。在这里，我们描述了红光介导的巴顿脱羧反应，使用现成的红光发光二极管作为能源，四苯基卟啉锌作为催化剂，避免爆炸性或危险的试剂或外部加热。机理研究表明，该反应可能通过活化催化剂和巴顿酯之间的 Dexter 能量转移进行。此外，结合蓝光介导的光氧化还原反应开发了可见光范围内的一锅波长选择反应，证明了两种基于机械差异的光化学转化的兼容性。这种一锅法将脱羧 Giese 反应的极限扩展到极性匹配之外。