1-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene | 150763-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene
• 英文别名: phenyl 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl sulfide；phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)sulfane；1,2,3,4-Tetrahydro-1-phenylthionaphthalin；1-(Phenylsulfanyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-phenylsulfanyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 150763-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: XTJIGSLELOCUEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.5-185.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1263 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-1-naphthylamin 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• Highly Efficient and Chemoselective Tertiary and Secondary Benzylation of Thiols Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.201701007

  日期：2017.10.10

  We have developed a highly efficient method for the chemoselective nucleophilic substitution of tertiary and secondary benzylic alcohols with aliphatic and aromatic thiols in the presence of catalytic amounts of indium(III) triflate under mild conditions. A broad range of unsymmetrical sulfides were synthesized in excellent isolated yields (89–99 %) by using this approach.

  我们已经开发了一种在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铟（III）存在下用脂肪族和芳香族硫醇对叔丁醇和仲苄醇进行化学选择性亲核取代的高效方法。使用这种方法，可以以优异的分离产率（89–99％）合成各种不对称硫化物。
• Pummerer Cyclization Revisited: Unraveling of Acyl Oxonium Ion and Vinyl Sulfide Pathways
  作者：Xin Li、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02059

  日期：2018.9.21

  Two viable pathways (vinyl sulfide and acyl oxonium ion) for the Pummerer cyclization have been unraveled that expand the reaction scope and capabilities. Use of Brønsted-enhanced Lewis acidity was key to realization of the vinyl sulfide pathway, whereas selective complexation of the sulfur lone pair facilitated the unprecedented acyl oxonium ion pathway. Preliminary mechanistic investigations support

  揭示了用于Pummerer环化的两个可行途径（乙烯基硫化物和酰基氧鎓离子），可扩展反应范围和能力。使用Brønsted增强的Lewis酸度是实现乙烯基硫化物途径的关键，而硫孤对的选择性络合促进了前所未有的酰基氧鎓离子途径。初步的机械研究支持了这些假设。已经探索了多种底物以了解反应参数。
• Kinetics of the Thermal Decompositions of Diaryl and Dialkyl Disulfides
  作者：Tokuji Miyashita、Minoru Matsuda、Masashi Iino

  DOI：10.1246/bcsj.48.3230

  日期：1975.11

  observed that the rates of the decompositions for diaryl disulfides are increased by p-substituents (CH3O>Cl\simeqCH3>H) and that that of di-t-butyl disulfide is comparable to diaryl disulfides, whereas, di-n-butyl disulfide shows no decomposition under these conditions. A reaction scheme of the decomposition including induced decomposition is proposed from the kinetic results and product analysis. Moreover

  对二苯基二硫化物及其对甲氧基、对甲基和对氯衍生物以及二正丁基和二叔丁基二硫化物在四氢化萘中的热分解进行了动力学研究。分解速率随着二硫化物的减少和这些二硫化物在 196、207 和 217°C 下的自发一级速率常数而减少，并获得了活化参数。据观察，二芳基二硫化物的分解速率因对位取代基（CH3O>Cl\simeqCH3>H）而增加，二叔丁基二硫化物的分解速率与二芳基二硫化物相当，而二正丁基二硫化物在这些条件下没有分解。根据动力学结果和产物分析，提出了包括诱导分解在内的分解反应方案。而且，
• Katritzky, Alan R.; Yang, Zhijun; Lam, Jamshed N., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1367 - 1373
  作者：Katritzky, Alan R.、Yang, Zhijun、Lam, Jamshed N.、Cundy, Darren J.

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。