2-苯基硫烷基萘 | 7570-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-苯基硫烷基萘
• 英文名称: 2-naphthyl phenyl sulfide
• 英文别名: naphthalen-2-yl(phenyl)sulfane；naphthalen-2-yl phenyl sulfide；2-(phenylthio)naphthalene；2-phenylsulfanylnaphthalene；2-(Phenylsulfanyl)naphthalene
• CAS: 7570-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₂S
• 分子量: 236.337
• InChiKey: APWYHOPXAIRDIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  364.94

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基硫烷基萘 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到苯并萘(1,2-D)噻唑
  参考文献：
  名称：

  CO2促进的氧化交叉偶联反应通过无味方式的掩蔽策略形成CS键

  摘要：

  描述了硼酸与掩蔽的硫化物之间的铜催化直接氧化交叉偶联反应，从而传递了硫醚，其中作为掩膜的SO3-对氧化交叉偶联条件表现出独特的作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc03038b
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-苯基硫烷基萘
  参考文献：
  名称：

  二芳基和杂芳基硫化物：通过亚磺酰氯的合成和作为选择性抗乳腺癌药物的评价

  摘要：

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。

  DOI：

  10.1021/jo402586v
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘硫醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzene,bromozinc(1+) 在 2-苯基硫烷基萘 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以afforded the title compound as a colorless oil (0.110 g, 93%)的产率得到2-苯基硫烷基萘
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了芳香族硫化物组合物及其使用方法，用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20150266836A1

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Aryloxy Triarylsulfonium Salts via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides
  作者：Xiaojin Li、Yan Sun、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03840

  日期：2017.2.17

  The aryne insertion into “S═O” bond has been validated recently. This technology is elusively applied to the synthesis of thioethers. In contrast to the reported cases, the reaction described furnished o-aryloxy triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, in good to excellent yields. The reaction is also featured by its exquisite regioselectivity, broad substrate scope, and mild conditions (25 °C)

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。
• CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Chia-Wei Chen、Yi-Ling Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Kai Du、Chao-En Li、Bo-Hao Shih、Yung-Jing Xue、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/chem.201701671

  日期：2017.7.26

  We report a general copper‐catalyzed cross‐coupling of thiols with aryl halides by using N‐aryl‐N′‐alkyl oxalic diamide (L3) or N,N′‐dialkyl oxalic diamide (L5) as the ligand. Both aryl and alkyl thiols can be coupled with unactivated aryl bromides and chlorides to give the desired products in good yields. Furthermore, this system features a broad substrate scope and good tolerance of functional groups

  我们通过使用报告与芳基卤硫醇的一般铜-催化的交叉偶联ñ -芳基- N' -烷基草酸二酰胺（L3）或ñ，N' -二烷基二酰胺草酸（L5）作为配体。芳基和烷基硫醇都可以与未活化的芳基溴化物和氯化物偶合，以高收率得到所需的产物。此外，该系统具有广泛的底物范围和对官能团的良好耐受性。重要的是，草酸二酰胺是稳定的，并且可以容易地由市售和廉价的起始原料制备。
• Forging C−S(Se) Bonds by Nickel‐catalyzed Decarbonylation of Carboxylic Acid and Cleavage of Aryl Dichalcogenides
  作者：Jing‐Ya Zhou、Yong‐Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100115

  日期：2021.5.7

  A practical protocol is developed for the one‐pot construction of C−S(Se) bonds through nickel‐catalyzed decarbonylation of carboxylic acid and aryl dichalcogenides. This approach featured broad substrate scope and good functional group tolerance.

  通过镍催化的羧酸和芳基二卤化碳的羰基脱羰反应，为一锅法建立C-S（Se）键开发了一种实用的协议。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• MnCl₂·4H₂O-catalyzed Potential Protocol for the Synthesis of Aryl/Vinyl Sulfides
  作者：Madhav Bandaru、Narayana Murthy Sabbavarpu、Ramesh Katla、Venkata Durga Nageswar Yadavalli

  DOI：10.1246/cl.2010.1149

  日期：2010.11.5

  MnCl2·4H2O is described as an efficient catalytic system for the cross coupling of aryl/vinyl halides with thiols using KOH as base and DMSO as solvent. By using this new catalytic system various aryl/vinyl sulfides were synthesized in moderate to good yields. Retention of stereochemistry is observed in the case of vinyl sulfides.

  MnCl2·4H2O 被描述为一个高效催化系统，用于在KOH为碱和DMSO为溶剂的情况下，将芳基/乙烯基卤化物与硫醇进行交叉偶联。通过使用这一新型催化系统，多种芳基/乙烯基硫化物以中等至良好的产率合成。在乙烯基硫化物的反应中观察到了立体化学的保持。
• Polystyrene resin-supported CuI-cryptand 22 complex: a highly efficient and reusable catalyst for the formation of aryl–sulfur bonds in aqueous media
  作者：Nasrin Rezaei、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.005

  日期：2016.4

  The air and moisture stable polystyrene resin-supported copper(I) iodide-cryptand-22 complex (PS-C22-CuI) behaves as an efficient and robust heterogeneous catalyst in the cross-coupling reaction of aryl halides and thiols in aqueous media. Moreover, the heterogeneous catalyst can be easily recovered by filtration and reused for five cycles without significant loss in activity.

  空气和湿气稳定的聚苯乙烯树脂负载的碘化铜（I-cryptand-22）铜配合物（PS-C22-CuI）在芳基卤化物和硫醇在水性介质中的交叉偶联反应中表现为高效且坚固的多相催化剂。此外，该非均相催化剂可以通过过滤容易地回收，并且可以重复使用五个循环而没有明显的活性损失。