4-hydroxy-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-coumarin；4-Hydroxy-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrocoumarin；4-hydroxy-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: SAXYZBSZFHZMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)吗啉 、 4-hydroxy-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromen-2-one 生成 4-(3-morpholin-4-yl-propoxy)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones

  摘要：

  本发明揭示了一种具有药理活性的化合物，特别是具有血管扩张、降压、抗缺血和止咳活性的新型3-取代-4-氨基烷氧基-5,6-环状-2-吡喃酮。该化合物可以是3-苯基-4-吗啡基烷氧基-香豆素。该化合物可通过口服或静脉注射途径给予。本发明还揭示了用于制备这些化合物的中间体。

  公开号：

  US04230850A1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙二酸 、 环己酮 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到4-hydroxy-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇导向的铑（III）催化的C ？的对映选择性合成螺二烯 H功能化和螺环化

  摘要：

  手性环戊二烯基铑配合物可促进高度对映体选择性的烯醇导向的C（sp 2）-H功能化和炔烃的氧化环化反应，从而得到含有全碳四元立体中心的螺茚。两个可能的导向基团之间的高选择性以及在O结合的烯醇铑铑到C结合的异构体的异构化过程中的旋转方向控制对于高对映体过量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507029

文献信息

• US4230850A
  申请人：——

  公开号：US4230850A

  公开（公告）日：1980-10-28
• 3-Substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones
  申请人：LIPHA, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US04230850A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel 3-substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones are disclosed as having utility as pharmacologically active compounds, in particular vasodilatory, hypotensive, anti-ischemic and anti-tussive activity. The compounds may be 3-phenyl-4-morpholinoalkoxy-coumarins. Administration may be by the oral or parenteral route. Intermediates useful in the production of these compounds are also disclosed.

  新颖的3-取代-4-氨基烷氧基-5,6-环化-2-吡喃酮被披露为具有药理活性化合物的效用，特别是血管扩张、降压、抗缺血和镇咳活性。这些化合物可能是3-苯基-4-吗啡基烷氧基-香豆素。可以通过口服或静脉注射途径进行给药。还披露了在这些化合物生产中有用的中间体。
• Enantioselective Synthesis of Spiroindenes by Enol‐Directed Rhodium(III)‐Catalyzed CH Functionalization and Spiroannulation
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、David J. Burns、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201507029

  日期：2015.11.16

  rhodium complexes promote highly enantioselective enol‐directed C(sp2)‐H functionalization and oxidative annulation with alkynes to give spiroindenes containing all‐carbon quaternary stereocenters. High selectivity between two possible directing groups, as well as control of the direction of rotation in the isomerization of an O‐bound rhodium enolate into the C‐bound isomer, appear to be critical for high

  手性环戊二烯基铑配合物可促进高度对映体选择性的烯醇导向的C（sp 2）-H功能化和炔烃的氧化环化反应，从而得到含有全碳四元立体中心的螺茚。两个可能的导向基团之间的高选择性以及在O结合的烯醇铑铑到C结合的异构体的异构化过程中的旋转方向控制对于高对映体过量至关重要。