N,N'-bis(2-aminoethyl)-2,6-pyridinedicarboxylic diamide | 115077-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-aminoethyl)-2,6-pyridinedicarboxylic diamide
• 英文别名: 2-N,6-N-bis(2-aminoethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 115077-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₂
• 分子量: 251.288
• InChiKey: BBQTVCSZXGABMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-173 °C
• 沸点：
  594.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-aminoethyl)-2,6-pyridinedicarboxylic diamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种源自席夫碱的新型荧光开启探针，用于高选择性和灵敏地检测 Cu2+ 离子

  摘要：

  以2,6-吡啶二甲酸、乙二胺和水杨醛为原料，通过缩合还原反应，设计并合成了双希夫碱仲胺配体荧光探针（L）。通过IR、UV-Vis、LIF、 1HNMR 、 13CNMR 、MS和元素分析对其结构进行了表征。结合测试研究表明，探针L可以在无水乙醇溶剂中灵敏、选择性地检测Cu 2+离子，并具有显着的荧光信号响应。乔布图、荧光滴定和MS实验的结果表明探针L和Cu 2+之间的结合比为1:1，络合常数为1.28×10 8 M -1 。根据MS、IR和摩尔电导率分析，探针检测Cu 2+的机制可能是由于N原子中孤电子对的CHEF机制，以及分子间氢键破坏导致分子刚性增强。力，从而导致螯合荧光增强的发生。络合常数的检出限在0~40 μM线性范围内为2.69×10 -8 M，为地表水和饮用水中痕量铜的检测提供了有效、便捷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123526
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N,N'-bis(2-aminoethyl)-2,6-pyridinedicarboxylic diamide
  参考文献：
  名称：

  基于Bis-1,8-萘二甲酰亚胺二联体的Cu2 +离子选择性和灵敏荧光化学传感器。

  摘要：

  制备，表征了一系列新型荧光化学传感器5a - 5e，该传感器由两个氨基萘二甲酰亚胺荧光团和2,6-双（（N-氨基烷基）氨基羧基）吡啶组成，并表征了它们对重金属和过渡金属（HTM）离子的荧光特性。调查。化学传感器5c – 5e对Cu 2+离子具有其他选择性，对其他具有荧光猝灭作用（绿色至无色）的HTM离子具有较高的灵敏度。它清楚地表明，氨基萘二甲酰亚胺和5a - 5e的2,6-二羧基吡啶之间的连接基（二胺）的长度对于它们对Cu 2+的敏感性和选择性非常重要。 离子超过其他HTM离子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180481

文献信息

• The synthesis of two novel neutral receptors and their anion binding properties
  作者：Zhen-Ya Zeng、Yong-Bing He、Lan-Hua Wei、Jin-Long Wu、Yan-Yan Huang、Ling-Zhi Meng

  DOI：10.1139/v03-212

  日期：2004.3.1

  Two new neutral receptors (1 and 2) containing thiourea and amide groups were synthesized by simple steps in good yields. The binding properties of 1 and 2 with anions were examined by UV–vis, fluorescence, and ¹H NMR spectroscopy. Receptor 1 had a better AcO^–: H₂PO₄^– selectivity in comparison with that for receptor 2. The association constants of 1·AcO^–, 2·AcO^–, and 2·H₂PO₄^– were higher in comparison with those of other anions (Cl^–, Br^–, I^–, p-NO₂PhO^–, and p-NO₂PhOPO₃^2–). In particular, a clear color change was observed, from pale yellow to red-brown, upon addition of AcO^– to the solution of 1 in DMSO. The UV–vis and fluorescence data indicate that a 1:1 stoichiometry complex is formed between compound 1 or 2 and anions through hydrogen-bonding interactions.Key words: neutral receptors, anion recognition, synthesis, hydrogen bonds.

  两个新的中性受体（1和2）含有硫脲和酰胺基团，通过简单的步骤以良好的产率合成。通过UV-vis、荧光和1H NMR光谱检验了1和2与阴离子的结合性质。与受体2相比，受体1在AcO-：H2PO4-选择性方面表现更好。与其他阴离子（Cl-、Br-、I-、p-NO2PhO-和p-NO2PhOPO32-）相比，1·AcO-、2·AcO-和2·H2PO4-的结合常数更高。特别地，当将AcO-加入到DMSO溶液中的1时，观察到明显的颜色变化，从淡黄色变为红褐色。UV-vis和荧光数据表明，化合物1或2与阴离子之间通过氢键相互作用形成1:1的化合物。关键词：中性受体，阴离子识别，合成，氢键。
• A New Macrocyclic Polylactam-Type Neutral Receptor for Anions − Structural Aspects of Anion Recognition
  作者：Agnieszka Szumna、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4031::aid-ejoc4031>3.0.co;2-9

  日期：2001.11

  for all anions studied. However, the existence of a 2:1 complex of 1 with bidentate AcO− anion as a minor species was also detected. X-ray crystal structure determination provided evidence that the Cl− anion is too bulky to be included in the cavity of the 18-membered tetralactam ring [Kass(Cl−; DMSO) = 65 M−1], but that F− fits well [Kass(F−; DMSO) = 830 M−1]. The binding mode of AcO− anion consists

  合成了包含四个酰胺官能团的大环配体，并在溶液和固态中研究了其与各种阴离子（F-、Cl-、AcO-、H2PO4- 和 p-NO2C6H4O-）的配合物。NMR 滴定实验（在 [D6]DMSO 中进行）、X 射线研究和电喷雾质谱 (ESI MS) 用于测定化学计量和选择性。溶液中的结果表明所有研究的阴离子主要形成 1:1 的复合物。然而，也检测到存在 1 的 2:1 复合物，双齿 AcO− 阴离子作为次要物种。X 射线晶体结构测定提供的证据表明 Cl− 阴离子太大而无法包含在 18 元四内酰胺环的腔中 [Kass(Cl−; DMSO) = 65 M−1]，但 F− 非常适合[Kass(F-; DMSO) = 830 M-1]。AcO− 阴离子的结合模式包括仅与一个羧酸盐氧原子形成四个氢键（使用 AcO− 的单反孤对）。受体对 AcO− 阴离子的选择性 [Kass(AcO−; DMSO) = 2640
• Synthesis of new acyclic chelators H4aPyta and H6aPyha and their complexes with Cu²⁺, Ga³⁺, Y³⁺, and Bi³⁺
  作者：Anastasia D. Zubenko、Anna A. Shchukina、Ekaterina Y. Chernikova、Bayirta V. Egorova、Irina S. Ikonnikova、Anna B. Priselkova、Anton A. Larenkov、Viktor B. Bubenshchikov、Artem A. Mitrofanov、Yury V. Fedorov、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1039/d3dt03451h

  日期：2024.1.16

  In this article, we present the synthesis and characterization of new acyclic pyridine-containing polyaminocarboxylate ligands H4aPyta and H6aPyha, which differ in structural rigidity and the number of chelating groups. Their abilities to form complexes with Cu2+, Ga3+, Y3+, and Bi3+ cations, as well as the stability of the complexes, were evaluated by potentiometric titration method, radiolabeling

  在本文中，我们介绍了新型无环含吡啶聚氨基羧酸酯配体H 4 aPyta和H 6 aPyha的合成和表征，它们在结构刚性和螯合基团数量方面有所不同。通过电位滴定法、相应放射性核素放射性标记、体外研究评价了它们与Cu 2+ 、Ga 3+ 、Y 3+和Bi 3+阳离子形成络合物的能力以及络合物的稳定性。质谱法和高效液相色谱法。使用核磁共振波谱和密度泛函计算确定了所得复合物的结构。获得的结果使得评估配合物的结构特征对其稳定性的影响成为可能。开发的螯合剂H 4 aPyta和H 6 aPyha被证明在放射性药物领域的进一步研究具有广阔的前景。
• Motekaitis, Ramunas J.; Martell, Arthur E., Inorganic Chemistry, 1988, vol. 27, # 15, p. 2718 - 2724
  作者：Motekaitis, Ramunas J.、Martell, Arthur E.

  DOI：——

  日期：——
• Bisphosphonate sequestering agents. Synthesis and preliminary evaluation for in vitro and in vivo uranium(VI) chelation
  作者：Marcin Sawicki、Delphine Lecerclé、Gérard Grillon、Béatrice Le Gall、Anne-Laure Sérandour、Jean-Luc Poncy、Théodorine Bailly、Ramon Burgada、Marc Lecouvey、Vincent Challeix、Antoine Leydier、Stephane Pellet-Rostaing、Eric Ansoborlo、Frédéric Taran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.018

  日期：2008.12

  A library of bisphosphonate-based ligands was prepared using solution-phase parallel synthesis and tested for its uranium-binding properties. With the help of a screening method, based on a chromophoric complex displacement procedure, 23 dipodal and tripodal chelates bearing bisphosphonate chelating functions were found to display very high affinity for the uranyl ion and were selected for evaluation of their in vivo uranyl-removal efficacy. Among them, 11 ligands induced a huge modification of the uranyl biodistribution by deviating the metal from kidney and bones to liver. Among the other ligands, the most potent was the dipodal bisphosphonate 3C which reduced the retention of uranyl and increased its excretion by around 10% of the injected metal. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.