2-乙基-1-(4-甲氧基苯基)丁烷-1-酮 | 84836-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-1-(4-甲氧基苯基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 2-Ethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-one
• 英文别名: 2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one；4-methoxyphenyl 1-ethylpropyl ketone；2-Aethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-on；para-methoxy-2-ethylbutyrophenone；2-Ethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-on
• CAS: 84836-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CUSGBLIMZVLLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1-(4-甲氧基苯基)丁烷-1-酮 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-ethyl-1-(4-hydroxy-phenyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Miquel, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 274,280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基丙二酸 、 苯甲醚 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-乙基-1-(4-甲氧基苯基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION WITH MALONIC ACIDS IN POLYPHOSPHORIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949909458327

文献信息

• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• Oxidative Conversion of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Ketones Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masaki Hayashi、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol2029417

  日期：2012.1.6

  The oxidative conversion of silyl enol ethers to α,β-unsaturated ketones using a less-hindered class of oxoammonium salts (AZADO+BF4–) is described. The reaction proceeds via the ene-like addition of oxoammonium salts to silyl enol ethers.

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。
• Process for the preparation of aryl ketones generating reduced amounts of toxic byproducts
  申请人：College of the Holy Cross

  公开号：US06362375B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  An efficient, cost-effective method useful for the production of aryl ketones that minimizes the generation of toxic byproducts is disclosed. The method utilizes a metal triflate salt to catalyze the reaction between the carboxylic acid substrate and the aromatic substrate. The water generated by the reaction is collected and removed during the process.

  揭示了一种高效、成本效益的方法，用于生产芳基酮，可以最大程度地减少有毒副产物的生成。该方法利用金属三氟甲烷酸盐催化羧酸底物与芳香族底物之间的反应。反应产生的水被收集并在过程中去除。
• Synthesis of arylketones by ruthenium-catalyzed cross-coupling of aldehydes with arylboronic acids
  作者：Hong Li、Yuan Xu、Erbo Shi、Wei Wei、Xiangqiang Suo、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc12843d

  日期：——

  The first ruthenium-catalyzed cross-coupling of aldehydes with arylboronic acids is reported. Various aliphatic and aromatic aldehydes are transformed to the corresponding arylketones. A total of 31 examples with moderate to excellent yields are presented, together with the results of an initial mechanistic investigation.

  首次报道了钌催化的醛与芳基硼酸的交叉偶联反应。各种脂肪族和芳香族醛被转化为相应的芳香酮。总共提供了31个示例，产率从中等到优良不等，同时还介绍了初步的机理研究结果。
• Inhibition of prostaglandin synthetase by di- and triphenylethylene derivatives: a structure-activity study
  作者：Jacques Gilbert、Jean Francois Miquel、Gilles Precigoux、Michel Hospital、Jean Pierre Raynaud、Francoise Michel、Andre Crastes de Paulet

  DOI：10.1021/jm00359a014

  日期：1983.5

  known nonsteroidal antiinflammatory agents (IC50 approximately equal to 10(-6) M). Unlike the latter, these compounds are not carboxylic acids. Furthermore, in contrast to biphenyl, diphenylmethane, or unsymmetrical, alpha, alpha'-diphenylethylene PGS inhibitors, the presence of a beta-phenyl ring was an essential requirement for high potency. The best inhibitors possessed a cyanide group (acids, amides

  描述了新的二苯基和三苯基乙烯衍生物的合成，以及它们的X射线分析和NMR研究，这有助于确定它们的构象。筛选超过50种抑制牛精囊微粒体中前列腺素合成酶（PGS）活性的衍生物表明，许多三苯乙烯衍生物是PGS的有效抑制剂。有几个甚至在约4 X 10（-8）M的极低浓度（IC50）下显示出明显的活性，这比大多数已知的非甾体类抗炎药的活性浓度低两个数量级（IC50大约等于10（ -6）M）。与后者不同，这些化合物不是羧酸。此外，与联苯，二苯甲烷或不对称的α，α'-二苯基乙烯PGS抑制剂相反，β-苯环的存在是高效力的基本要求。最好的抑制剂具有氰化物基团（酸，酰胺和胺是较弱的抑制剂），甲氧基比α-苯环上的羟基优先于甲氧基，以及在β-苯环的对位上的卤素（F或Cl） 。这些数据提供了有关PGS结合位点性质的更多信息。