ethyl (S,E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S,E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E,4S)-4-phthalimidopent-2-enoate；ethyl (E,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: ZCVDUPJLQBTDGK-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 一氧化碳 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.07 MPa 条件下， 反应 15.25h， 生成 ethyl (S,E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称加氢甲酰化/ Wittig烯烃化序列

  摘要：

  一遍又一遍：在铑/双（二氮杂正膦）络合物的存在下，各种烯烃进行标题反应，得到具有高对映选择性（90-99％ee）的γ-手性α，β-不饱和羰基产物（46-96％产率））。反应的迭代序列导致非手性反应物之间形成立体选择性C CC键，从而生成具有多个立体中心的产物（参见方案，acac =乙酰丙酮化物）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208819

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ?-AMINO-a,ß-UNSATURATED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS D'ACIDES CARBOXYLIQUES G-AMINO-?,?-INSATURÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010055162A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, IV and VIII.

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有 II、III、IV 和 VIII 公式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric <i>O</i>-1,5-Addition with Oximes via Hydroximation of Unsaturated Esters
  作者：Ai-Jun Han、Qitao Tan、Zhi-Tao He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03687

  日期：2024.1.12

  we disclose an electronically mismatched 1,5-conjugate addition process with oximes as the nucleophiles. By this design, the oxime moieties are readily introduced to the γ-position of the electron-deficient substrates in good yields, excellent regioselectivities, and high enantioselectivities. The corresponding allyl oximes are also conveniently transformed into a series of valuable enantioenriched

  与电子匹配的1,4-和1,6-加成不同，本文中，我们公开了一种以肟作为亲核试剂的电子错配的1,5-缀合物加成过程。通过这种设计，肟部分很容易以良好的产率、优异的区域选择性和高对映选择性引入缺电子底物的γ位。相应的烯丙基肟也可以方便地转化为一系列有价值的对映体富集骨架。
• Iterative Asymmetric Hydroformylation/Wittig Olefination Sequence
  作者：Gene W. Wong、Clark R. Landis

  DOI：10.1002/anie.201208819

  日期：2013.1.28

  Over and over again: Various alkenes underwent the title reaction in the presence of rhodium/bis(diazaphospholane) complexes to give γ‐chiral α,β‐unsaturated carbonyl products (46–96 % yield) with high enantioselectivity (90–99 % ee). Iterative sequences of the reaction lead to stereoselective CC bond formations between achiral reactants to produce products having multiple stereocenters (see scheme

  一遍又一遍：在铑/双（二氮杂正膦）络合物的存在下，各种烯烃进行标题反应，得到具有高对映选择性（90-99％ee）的γ-手性α，β-不饱和羰基产物（46-96％产率））。反应的迭代序列导致非手性反应物之间形成立体选择性C CC键，从而生成具有多个立体中心的产物（参见方案，acac =乙酰丙酮化物）。