(S)-A-邻苯二甲酰亚胺丙醛 | 51482-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-A-邻苯二甲酰亚胺丙醛
• 英文名称: N-Pht-alaninal
• 英文别名: N-phthaloyl-L-alanal；(2S)-2-phthalimidopropanal；(S)-2-N-phthalimidopropanal；2-(N-phthaloylamino)propanal；N-((S)-β-oxo-isopropyl)-phthalimide；N-((S)-β-Oxo-isopropyl)-phthalimid；N-phthaloyl-L-alaninal；(S)-A-phthalimidopropionaldehyde；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanal
• CAS: 51482-36-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: HAFHCXUQAOHMMF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-A-邻苯二甲酰亚胺丙醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tabuchi, Hiroyasu; Tajimi, Akitoshi; Ichihara, Akitami, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 10, p. 2669 - 2672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-酞酰亚胺基-1-丙醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(S)-A-邻苯二甲酰亚胺丙醛
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用未活化的亚氨基二烯基

  摘要：

  本文介绍了非活化亚氨基二烯和环戊二烯的aza-Diels-Alder反应制备含氮自行车的方法。易于获得的原料，例如（S）-（-）-乳酸酯和1-氨基酸被用于制备具有高对映体过量的手性醛。用Dess-Martin高碘烷改进的氧化程序合成了由L-丙氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺保护的醛14，该醛很难通过其他方法以高对映体的形式获得。还研究了不同的路易斯酸对aza-Diels-Alder反应的立体选择性的影响：发现结合使用BF 3 ·Et 2环加成反应中的O和TFA导致由14制备的亚胺完全外消旋化，而使用TiCl 4可使环加成产物17a和17b具有高对映选择性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.011

文献信息

• Asymmetric hydroformylation catalyzed by homogeneous and polymer-supported platinum complexes containing chiral phosphine ligands
  作者：Giovanni Parrinello、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00257a036

  日期：1987.11

  Hydroformylation de styrene, isobutyl-4styrene, vinyl-2 et methoxy-6 vinyl-2-naphtalenes, acetate de vinyle, methacrylate de methyle, norbornene, en presence de chlorure stanneux et en presence d'orthoformiate de triethyle

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在
• Iterative Asymmetric Hydroformylation/Wittig Olefination Sequence
  作者：Gene W. Wong、Clark R. Landis

  DOI：10.1002/anie.201208819

  日期：2013.1.28

  Over and over again: Various alkenes underwent the title reaction in the presence of rhodium/bis(diazaphospholane) complexes to give γ‐chiral α,β‐unsaturated carbonyl products (46–96 % yield) with high enantioselectivity (90–99 % ee). Iterative sequences of the reaction lead to stereoselective CC bond formations between achiral reactants to produce products having multiple stereocenters (see scheme

  一遍又一遍：在铑/双（二氮杂正膦）络合物的存在下，各种烯烃进行标题反应，得到具有高对映选择性（90-99％ee）的γ-手性α，β-不饱和羰基产物（46-96％产率））。反应的迭代序列导致非手性反应物之间形成立体选择性C CC键，从而生成具有多个立体中心的产物（参见方案，acac =乙酰丙酮化物）。
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Olefins Catalyzed by Rhodium(I) Complexes of New Chiral Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Nozomu Sakai、Tetsuo Nanno、Takanori Higashijima、Satoshi Mano、Toshihide Horiuchi、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/ja970049d

  日期：1997.5.1

  1‘-binaphthalen-2‘-yl (S)-1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite [(R,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a], was synthesized. Its Rh(I) complex was prepared, and its structure has been characterized by 1H and 31P NMR spectroscopy. Using Rh(I) complexes of (R,S)-2a and its enantiomer, highly enantioselective hydroformylation of styrene has been performed (94% ee, iso/normal = 88/12). The catalyst system was also effective

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯
• KetoABNO/NO_<i>x</i> Cocatalytic Aerobic Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids and Access to α-Chiral Carboxylic Acids via Sequential Asymmetric Hydroformylation/Oxidation
  作者：Kelsey C. Miles、M. Leigh Abrams、Clark R. Landis、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01598

  日期：2016.8.5

  aerobic oxidation of aldehydes to carboxylic acids has been developed using organic nitroxyl and NOx cocatalysts. KetoABNO (9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one N-oxyl) and NaNO2 were identified as the optimal nitroxyl and NOx sources, respectively. The mildness of the reaction conditions enables sequential asymmetric hydroformylation of alkenes/aerobic aldehyde oxidation to access α-chiral carboxylic acids

  使用有机硝酰基和NO x助催化剂开发了一种将醛有氧氧化为羧酸的方法。KetoABNO（9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-酮N-氧基）和NaNO 2分别被确定为最佳硝酰基和NO x源。反应条件温和，能够连续进行烯烃不对称加氢甲酰化/需氧醛氧化，得到 α-手性羧酸，而无需外消旋化。使用一系列带有不同官能团的非手性醛进一步评估了氧化方法的范围、实用性和局限性。
• Effector enhanced enantioselective hydroformylation
  作者：Shao-Tao Bai、Alexander M. Kluwer、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/c9cc07327b

  日期：——

  catalyzed hydroformylation reaction. The binding of chiral effectors in non-chiral [Rh(DIMPhos)] catalysts does not lead to enantioselective hydroformylation, but the binding of either achiral or chiral effectors can significantly enhance the enantioselectivity induced by the chiral Rh-metal complexes. For example, the supramolecular complex [Rh]/[1S⊂L3] displays high regio- and enantioselectivity in the

  在本交流中，我们报告了具有可结合含羧酸盐效应子的集成DIM受体的铑DIMPhos配合物，及其在铑催化的加氢甲酰化反应中的应用。非手性[Rh（DIMPhos）]催化剂中手性效应物的结合不会导致对映选择性加氢甲酰化，但非手性或手性效应物的结合可显着增强由手性Rh-金属络合物诱导的对映选择性。例如，超分子复合物的[Rh] / [ 1S ⊂ L3 ]显示高区域选择性和对映选择性的乙酸乙烯酯（72％ee的，以及b / L> 99）的羰基化，而在没有这种效应的ee为围绕17％。