硫代苯甲酸 S-[2-(苯甲酰基氨基)苯基]酯 | 1047-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫代苯甲酸 S-[2-(苯甲酰基氨基)苯基]酯
• 中文别名: 硫代苯甲酸S-[2-(苯甲酰基氨基)苯基]酯
• 英文名称: S-(2-benzamidophenyl) benzothioate
• 英文别名: N,S-dibenzoyl-o-aminothiophenol；N,S-Dibenzoyl-2-amino-thiophenol；2-Benzoylamino-thiophenol-benzoat；Benzanilide, 2'-benzoylthio-；S-(2-benzamidophenyl) benzenecarbothioate
• CAS: 1047-61-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: SPSSXOLIURQSMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸 S-[2-(苯甲酰基氨基)苯基]酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Reissert, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-氨基苯硫醇 在 吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.03h， 以60%的产率得到硫代苯甲酸 S-[2-(苯甲酰基氨基)苯基]酯
  参考文献：
  名称：

  PhCOCl-Py/Basic Alumina as a Versatile Reagent for Benzoylation in Solvent-Free Conditions

  摘要：

  已经开发了一种无溶剂的工艺，使用酰氯-吡啶/碱性铝土矿在微波辐射下进行N-、O-和S-苯甲酰化。

  DOI：

  10.3390/80400374

文献信息

• Synthesis of <i>C</i> ‐ and <i>N</i> ‐Substituted 1,5,2,6‐Dithiadiazocanes –Electrophilic‐Nucleophilic Thioamination (ENTA) Reagents
  作者：Tomas Javorskis、Arminas Jurys、Gintautas Bagdžiūnas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/adsc.202100424

  日期：2021.7

  A synthetic method is presented for S−N bond formation starting from cheap and affordable materials. We show that (un)substituted N-protected cyclic eight-membered C2-symmetric sulfenamides have been prepared in a few steps using this procedure. The synthetic utility of these ambipolar derivatives was demonstrated in a variety of synthetic transformations affording different S,N-heterocyles of pharmaceutical

  提出了一种从廉价且负担得起的材料开始形成 S-N 键的合成方法。我们表明，已使用此程序在几个步骤中制备了（未）取代的N保护的环状八元C 2对称次磺酰胺。这些双极性衍生物的合成效用已在各种合成转化中得到证明，这些合成转化可在一个或两个步骤中从简单的起始材料提供具有药物相关性的不同S,N-杂环。
• A New Paradigm for Carbon−Carbon Bond Formation:  Aerobic, Copper-Templated Cross-Coupling
  作者：Janette M. Villalobos、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja074931n

  日期：2007.12.1

  Thiol esters and boronic acids react to produce ketones under aerobic conditions in the presence of catalytic quantities of a CuI or CuII salt. The reaction occurs at reasonable rates between room temperature and 50 degrees C at neutral pH using thiol esters derived from bulky 2 degrees amides of thiosalicylamides such as those based on N-tert-butyl-2-mercaptobenzamide. In this mechanistically unprecedented

  在催化量的 CuI 或 CuII 盐存在下，硫醇酯和硼酸在有氧条件下反应生成酮。使用衍生自庞大的 2 度硫代水杨酰胺（如基于 N-叔丁基-2-巯基苯甲酰胺的那些）的硫羟酸酯，反应在室温和 50 摄氏度之间以合理的速率在中性 pH 下发生。在这个机制上前所未有的反应体系中，碳-碳键的形成是通过硫羟酸酯和硼酸在铜上的模板化而发生的；该系统在有氧条件下在铜中具有催化作用。
• Palladium-Catalyzed Desulfonative Carbonylation of Thiosulfonates: Elimination of SO₂ and Insertion of CO
  作者：Jian-Xing Xu、Le-Cheng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01951

  日期：2022.7.8

  A palladium-catalyzed desulfonative carbonylation of thiosulfonates has been explored. Without any additive, a series of S-aryl/alkyl benzenesulfonothioates were successfully transformed to thioesters in moderate to excellent yields by SO2 extrusion and CO insertion under the pressure of 1 bar of CO. The solvent dimethylacetamide (DMAc) facilitated this desulfonative carbonylation due to its high absorbing

  已经探索了硫代磺酸盐的钯催化的脱磺羰基化。在不使用任何添加剂的情况下，在 1 bar CO 的压力下，通过 SO 2挤出和 CO 插入，一系列S-芳基/烷基苯硫代磺酸盐成功地转化为硫酯，产率适中。对SO 2的高吸收能力。
• Photocatalytic Phosphine-Mediated Thioesterification of Carboxylic Acids with Disulfides
  作者：Junqi Su、Aobo Chen、Guofeng Zhang、Ziyu Jiang、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03249

  日期：2023.11.10

  Herein, a practical and effective synthesis of thioesters from readily available carboxylic acids and odorless disulfides was developed under photocatalytic conditions. This approach involves phosphoranyl radical-mediated fragmentation to generate acyl radicals and allows for incorporation of both S atoms of the disulfides into the desired products. In addition to batch reactions, a continuous-flow

  在此，在光催化条件下开发了一种实用且有效的由容易获得的羧酸和无味二硫化物合成硫酯的方法。该方法涉及正膦基自由基介导的断裂以产生酰基自由基，并允许将二硫化物的两个S原子掺入所需的产物中。除了间歇反应外，还采用了连续流反应器，能够实现克级的快速硫酯合成。还展示了初步实验机制研究和 dalcetrapib 的快速合成。
• Metal-Free Synthesis of Benzothiazoles from Disulfides of 2-Aminobenzenethiol and Carboxylic Acid via PCl3-Promoted Tandem Reaction
  作者：Ning Zhu、Guangyan Du、Limin Han、Hailong Hong、Quanling Suo

  DOI：10.3987/com-15-13256

  日期：——

  A metal-free process for the synthesis of benzothiazoles via PCl3-promoted cleavage/acylation/cyclization of disulfides and carboxylic acids has been developed. In addition to acting as the acylating reagent which converted carboxylic acids into acyl chlorides, PCl3 also converted disulfides to thiols, which promoted disulfides of 2-aminobenzenethiol reacted with carboxylic acid to produce benzothiazoles. The developed method is applicable to a wide range of carboxylic acids containing different functional groups.