硫代苯甲酸 S-羟乙基酯 | 52772-11-9

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 硫族化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫代苯甲酸 S-羟乙基酯
• 中文别名: 硫化水杨酸乙醋；硫代苯甲酸S-羟乙基酯
• 英文名称: S-(2-hydroxyethyl) thiobenzoate
• 英文别名: S-(2-hydroxyethyl) benzothioate；Benzenecarbothioic acid S-(2-hydroxyethyl) ester；S-(2-hydroxyethyl) benzenecarbothioate
• CAS: 52772-11-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: BDVZDPDXDIESQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298℃
• 密度：
  1.209
• 闪点：
  134℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸 S-羟乙基酯 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到bis(phenyl)S-acyl-2-thioethyl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Pathway to Ribonucleoside β-Hydroxyphosphonate Analogues and Related Prodrugs

  摘要：

  Nucleoside beta-(S)-hydroxyphosphonate analogues have recently proven to be interesting bioactive compounds as 5'-nucleotidase inhibitors. These derivatives were obtained in a pyrimidine series through an ex-chiral pool pathway or the stereoselective reduction of beta-ketophosphonate intermediate. Herein, an original synthesis of these compounds using nucleoside epoxide intermediates, containing either a pyrimidine or a purine as nucleobase, was explored and allowed the direct synthesis of the corresponding bis S-acyl-2-thioethyl (SATE) prodrugs.

  DOI：

  10.1021/ol402143y
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 、 2-巯基乙醇 在 silica gel 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到硫代苯甲酸 S-羟乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Silica-promoted facile synthesis of thioesters and thioethers: a highly efficient, reusable and environmentally safe solid support

  摘要：

  本文介绍了一种高效、温和且快速的室温下在硅胶表面介导的芳香族和脂肪族硫醇的酰化和烷基化方法。该方案允许在中性异相条件下保护硫醇，无需任何碱或路易斯酸，且作为促进剂的硅胶可循环使用多次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/b925620b

文献信息

• One-pot synthesis of thioesters with sodium thiosulfate as a sulfur surrogate under transition metal-free conditions
  作者：Yen-Sen Liao、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/c8ob00178b

  日期：——

  In this paper, we report an efficient synthetic method for thioester formation from sodium thiosulfate pentahydrate, organic halides, and aryl anhydrides. In the one-pot two-step reactions developed in this study, sodium thiosulfate was used as the sulfur surrogate for acylation with anhydrides, followed by substitution with organic halides through the in situ generation of thioaroylate. Furthermore

  在本文中，我们报告了一种由五水合硫代硫酸钠，有机卤化物和芳基酸酐形成硫酯的有效合成方法。在这项研究开发的一锅两步反应中，硫代硫酸钠被用作硫代用品，用酸酐进行酰化，然后通过原位生成硫代芳基酸酯被有机卤化物取代。此外，使用我们开发的方法可以成功合成两种重要的有机化合物。一锅两步反应的优点是操作简便，结构多样的产品收率达42％至90％，使用相对低毒且无味的试剂，并且易于大规模操作。
• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。
• Synthesis, <i>in Vitro</i> Antiviral Evaluation, and Stability Studies of Bis(<i>S</i>-acyl-2-thioethyl) Ester Derivatives of 9-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA) as Potential PMEA Prodrugs with Improved Oral Bioavailability
  作者：Samira Benzaria、Hélène Pélicano、Richard Johnson、Georges Maury、Jean-Louis Imbach、Anne-Marie Aubertin、Georges Obert、Gilles Gosselin

  DOI：10.1021/jm960289o

  日期：1996.1.1

  A new series of hitherto unknown 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA) phosphonodiester derivatives incorporating carboxyesterase-labile S-acyl-2-thioethyl (SATE) moieties as transient phosphonate-protecting groups was prepared in an attempt to increase the oral bioavailability of the antiviral agent PMEA. We report here a direct comparison of the in vitro anti-HIV and anti-HSV activities as

  制备了一系列迄今未知的新的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）磷酸二酯衍生物，其中掺入了不稳定的羧酸酯酶S-酰基-2-硫代乙基（SATE）部分作为瞬时膦酸酯保护基，以试图增加抗病毒药物PMEA的口服生物利用度。我们在这里报告了bis（SATE）衍生物与已知的PMEA前药即bis [（pivaloyloxy）methyl（POM）之间的体外抗HIV和抗HSV活性以及体外稳定性的直接比较。 ]-和双[二硫代二乙基（DTE）] PMEA。与母体PMEA相比，所有测试的化合物均显示出增强的体外抗病毒活性。bis（POM）-和bis（tBu-SATE）PMEA衍生物最有效。但是，在稳定性研究中发现了这两种化合物之间的显着差异。
• Mononucleoside Phosphotriester Derivatives with S-Acyl-2-thioethyl Bioreversible Phosphate-Protecting Groups: Intracellular Delivery of 3'-Azido-2',3'-dideoxythymidine 5'-Monophosphate
  作者：Isabelle Lefebvre、Christian Perigaud、Alain Pompon、Anne-Marie Aubertin、Jean-Luc Girardet、Andre Kirn、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00020a007

  日期：1995.9

  The synthesis, in vitro anti-HIV-1 activity, and decomposition pathways of several mononucleoside phosphotriester derivatives of 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AZT) incorporating a new kind of carboxylate esterase-labile transient phosphate-protecting group, namely, S-acyl-2-thioethyl, are reported. All the described compounds showed marked antiviral activity in thymidine kinase-deficient CEM cells

  3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的几种单核苷磷酸三酯衍生物的合成，体外抗HIV-1活性和分解途径，结合了一种新型的羧酸酯酶不稳定的瞬时磷酸保护基团据报道，即S-酰基-2-硫代乙基。所有描述的化合物在胸腺嘧啶激酶缺失的CEM细胞中均表现出显着的抗病毒活性，其中AZT实际上是无活性的。结果强烈支持这样的假说，即这种前核苷酸通过AZT的5'-单核苷酸的细胞内递送发挥其生物学作用。在细胞提取物和培养基中的分解研究证实了这一点。
• Effective esterification of carboxylic acids using (6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl ester as novel coupling agents
  作者：Ju-Eun Won、Ho-Kyun Kim、Jeum-Jong Kim、Heong-Seup Yim、Min-Jung Kim、Seung-Beom Kang、Hyun-A. Chung、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.011

  日期：2007.12

  (6-Oxo-6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl esters (3) are efficient and selective coupling agents for equimolar esterification of carboxylic acids and alcohols. Esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with aliphatic and aromatic alcohols using 3 afforded the corresponding esters chemoselectively in good to excellent yield.

  （6-氧代-6 H-哒嗪-1-基）磷酸二乙酯（3）是用于羧酸和醇的等摩尔酯化的有效且选择性的偶联剂。使用3将脂族和芳族羧酸与脂族和芳族醇酯化，以良好或优异的收率化学选择性地提供了相应的酯。