(2S,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,6-dimethylheptyl tosylate | 250229-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,6-dimethylheptyl tosylate
• 英文别名: [(2S,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 250229-73-3
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄SSi
• 分子量: 552.85
• InChiKey: URCOEKHVZXYEPE-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,6-dimethylheptyl tosylate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-四甲基十二烷基丙酸酯的合成，松叶蝇性信息素的成分，Microdiprion pallipes

  摘要：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,7-heptanediol 在 Lipase PS 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2S,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,6-dimethylheptyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-四甲基十二烷基丙酸酯的合成，松叶蝇性信息素的成分，Microdiprion pallipes

  摘要：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v

文献信息

• New Syntheses of the Rice Moth and Stink Bug Pheromones by Employing (2<i>R</i>, 6<i>S</i>)-7-Acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol as a Building Block
  作者：Yoshihide NAKAMURA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.64.1713

  日期：2000.1

  (2R, 6R, 10R)-6,10,14-Trimethyl-2-pentadecanol, the female pheromone of the rice moth (Corcyra cephalonica), and methyl (2R, 6R, 10R)-2,6,10-trimethyltridecanoate, the male pheromone of the stink bug (Euschistus heros) were synthesized by employing (2R, 6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol as the common chiral building block.

  以(2R, 6R, 10R)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇作为米蛾的雌性信息素，合成了(2R, 6R, 10R)-6,10,14-三甲基-2-十五烷醇和(2R, 6R, 10R)-2,6,10-三甲基十三酸甲酯、通过使用 (2R, 6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol 作为共同的手性结构单元，合成了臭虫（Euschistus heros）的雄性信息素。
• Synthesis of (1S,2S,6S,10R)- and (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-Tetramethyldodecyl Propanoate, the Components of the Sex Pheromone of the Pine Sawfly,Microdiprion pallipes
  作者：Yoshihide Nakamura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v

  日期：1999.9

  (1S,2S,6S,10R)- and (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-tetramethyldodecyl propanoate (1 and 2), the components of the pheromone of Microdiprion pallipes, were synthesized from two chiral and nonracemic building blocks, (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (D) and (2R,6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol (G), by employing lipase-catalyzed kinetic resolution in a later step.

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。