4-(2,4-dihydroxybenzylideneamino)azobenzene | 297148-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(2,4-dihydroxybenzylideneamino)azobenzene
• 英文别名: 4-({[4-(Phenyldiazenyl)phenyl]imino}methyl)-1,3-benzenediol；4-[(4-phenyldiazenylphenyl)iminomethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 297148-80-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: FGWAFVXSDJQNPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dihydroxybenzylideneamino)azobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-（4-烷氧基-2-羟基苄叉亚氨基）偶氮苯钯（II）配合物的合成，光学和热行为

  摘要：

  乙酸钯与4-（4-烷氧基-2-羟基苄叉亚氨基）偶氮苯反应生成的一系列新的Pd（II）配合物，其柔性末端链为OC n H 2 n  +1，其中n为偶数范围从8到16，已经成功合成。物理测量和光谱技术（FTIR和1 H-NMR）表明，Pd（II）配合物具有Pd-N和Pd-O配位模式，其中中心Pd（II）采用方平面几何形状。在偏振光下的观察表明，所有配体和Pd（II）配合物均表现出对映中间相。具有正辛氧基和n的配体 -癸氧基柔性链表现出向列（N）和近晶A（SmA）相，而Pd（II）络合物表现出独有的SmA相。在Pd（II）配合物中观察到的SmA相可以通过存在局部圆锥形扇形纹理以及在冷却过程中突出的曲线来支持。另一方面，比较研究表明，与相应的Cu（II）和Ni（II）配合物相比，Pd（II）配合物具有异常高的相变温度。 合成并表征了一系列新的具有偶氮苯核的Pd（II）配合物。具有正辛氧基和正癸氧基

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0531-6
• 作为产物：
  描述：

  对氮蒽蓝 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2,4-dihydroxybenzylideneamino)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  4-（4-烷氧基-2-羟基苄叉亚氨基）偶氮苯钯（II）配合物的合成，光学和热行为

  摘要：

  乙酸钯与4-（4-烷氧基-2-羟基苄叉亚氨基）偶氮苯反应生成的一系列新的Pd（II）配合物，其柔性末端链为OC n H 2 n  +1，其中n为偶数范围从8到16，已经成功合成。物理测量和光谱技术（FTIR和1 H-NMR）表明，Pd（II）配合物具有Pd-N和Pd-O配位模式，其中中心Pd（II）采用方平面几何形状。在偏振光下的观察表明，所有配体和Pd（II）配合物均表现出对映中间相。具有正辛氧基和n的配体 -癸氧基柔性链表现出向列（N）和近晶A（SmA）相，而Pd（II）络合物表现出独有的SmA相。在Pd（II）配合物中观察到的SmA相可以通过存在局部圆锥形扇形纹理以及在冷却过程中突出的曲线来支持。另一方面，比较研究表明，与相应的Cu（II）和Ni（II）配合物相比，Pd（II）配合物具有异常高的相变温度。 合成并表征了一系列新的具有偶氮苯核的Pd（II）配合物。具有正辛氧基和正癸氧基

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0531-6

文献信息

• Synthesis, 2D NMR and X-ray diffraction studies on Cu(II) and Ni(II) complexes with ligands derived from azobenzene-cored Schiff base: Mesomorphic behaviors of Cu(II)–phenolates and crystal structure of bis[4-(4-alkoxy-2-hydroxybenzylideneamino)azobenzene]copper(II)
  作者：Guan-Yeow Yeap、Boon-Teck Heng、Masaki Kakeya、Daisuke Takeuchi、Ewa Gorecka、Masato M. Ito

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.05.036

  日期：2011.7

  microscope. All ligands and their copper complexes exhibit exclusively the mesomorphic properties. The X-ray diffraction studies have confirmed the presence of smectic A (SmA) phase in copper(II)–phenolate complexes. The molecular structure of bis[4-(4-alkoxy-2-hydroxybenzylideneamino)azobenzene]copper(II) have been determined by using X-ray crystallographic techniques. It was found that the ligands have square

  摘要 以双齿席夫碱4-(4-烷氧基-2-羟基亚苄基氨基)偶氮苯为原料，成功合成了两个新的同源系列的铜(II)和镍(II)配合物。它们的分子结构通过 FT-IR、1H 和 13C NMR 以及 1H-1H COSY、1H-13C HMQC、1H 和 13C HMBC 阐明。通过差示扫描量热法和偏光显微镜研究了配体和金属配合物的介晶行为。所有配体及其铜配合物仅表现出介晶性质。X 射线衍射研究证实了铜 (II)-苯酚络合物中存在近晶 A (SmA) 相。双[4-(4-烷氧基-2-羟基亚苄基氨基)偶氮苯]铜(II)的分子结构已通过使用X射线晶体学技术确定。
• Synthesis, Characterization, and Anisotropic Properties of 5-Alkoxy-2-((4-(Phenyldiazenyl)Phenylimino)Methyl)phenol and Their Copper(II) Complexes
  作者：Guan-Yeow Yeap、Boon-Teck Heng、Makoto Tanabe、Daisuke Takeuchi

  DOI：10.1080/15421406.2011.619097

  日期：2012.1.1

  A new homologous series of bidentate Schiff bases 5-alkoxy-2-((4-(phenyldiazenyl) phenylimino)methyl) phenol and their Cu(II) complexes have been synthesized and characterized by spectroscopic techniques along with studies on the mesomorphic properties. Phase transitions of all the Schiff bases and Cu(II) complexes in this series are enantiotropic. The ligands with n-octyloxy and n-decyloxy flexible chains exhibit the nematic (N) and smectic A (SmA) phases, the latter of which is characterized by focal conic fan-shaped texture. In contrast, the Cu(II) complexes show exclusively the SmA phase, which is ascribed to the presence of Cu-O and Cu-N coordination modes. For the same reason, the thermal stabilities of the complexes have also been improved.
• Synthesis, optical and thermal behaviour of palladium(II) complexes with 4-(4-alkoxy-2-hydroxybenzylideneamino)azobenzene
  作者：BOON-TECK HENG、GUAN-YEOW YEAP、DAISUKE TAKEUCHI

  DOI：10.1007/s12039-013-0531-6

  日期：2013.11

  with the presence of curved lines which are prominent during the cooling process. On the other hand, the comparison studies show that Pd(II) complexes possess exceptional higher phase transition temperatures as compared to the corresponding Cu(II) and Ni(II) complexes. A new series of Pd(II) complexes with azobenzene core have been synthesized and characterized. The ligands with n-octyloxy and n-decyloxy

  乙酸钯与4-（4-烷氧基-2-羟基苄叉亚氨基）偶氮苯反应生成的一系列新的Pd（II）配合物，其柔性末端链为OC n H 2 n  +1，其中n为偶数范围从8到16，已经成功合成。物理测量和光谱技术（FTIR和1 H-NMR）表明，Pd（II）配合物具有Pd-N和Pd-O配位模式，其中中心Pd（II）采用方平面几何形状。在偏振光下的观察表明，所有配体和Pd（II）配合物均表现出对映中间相。具有正辛氧基和n的配体 -癸氧基柔性链表现出向列（N）和近晶A（SmA）相，而Pd（II）络合物表现出独有的SmA相。在Pd（II）配合物中观察到的SmA相可以通过存在局部圆锥形扇形纹理以及在冷却过程中突出的曲线来支持。另一方面，比较研究表明，与相应的Cu（II）和Ni（II）配合物相比，Pd（II）配合物具有异常高的相变温度。 合成并表征了一系列新的具有偶氮苯核的Pd（II）配合物。具有正辛氧基和正癸氧基