2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl α-D-mannopyranoside | 127299-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-(benzyloxycarbonyl)aminomethyl-α-D-mannopyranoside；2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl α-D-mannopyranoside
• CAS: 127299-69-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₈
• 分子量: 357.361
• InChiKey: XZJOMQQITGRUKV-MRLBHPIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137.71
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(dimethoxyphosphoryloxymethyl)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of mannose-6-phosphate-coated multivalent dendritic cluster glycosides

  摘要：

  本文介绍了甘露吡喃糖基-6-磷酸多价树枝状簇苷的合成。利用含有羧酸外围官能团的 0.5-3.5 代聚（氨基胺）树枝状聚合物，在树枝状聚合物的外围安装了 4、8、16 和 32 个甘露糖基-6-磷酸残基。在胺拴的甘露吡喃糖基-6-磷酸单体单元和羧酸官能化树枝状聚合物之间形成酰胺键，从而合成了树枝状簇苷。通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱评估了含 Man-6-P 的树枝状聚合物的结构，并通过间苯二酚测定法分析了糖含量。对少数新合成的含 Man-6-P 的树枝状化合物进行的初步生物学研究表明，这些化合物能与纯化的山羊肝甘露糖 6-opshate受体（MPR 300）蛋白结合。

  DOI：

  10.1039/b506348e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物的树枝状大分子的合成。5.使用未保护的碳水化合物制备树枝状聚合物

  摘要：

  含碳水化合物的树枝状聚合物已使用会聚生长方法使用完全未保护的碳水化合物制备。使用酰胺键形成方法，可以轻松合成低代树状聚合物，从而无需使用对糖基残基的保护基操作，即可获得密堆积的糖类树状聚合物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01548-7

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Extra Sugar on Vancomycin: New Analogues for Combating Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> and Vancomycin-Resistant <i>Enterococci</i>
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Lun Xiong、Feng Tang、Faridoon、Yunguang Qiu、Naixia Zhang、Likun Gong、Jian Li、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01345

  日期：2018.1.11

  Lipophilic substitution on vancomycin is an effective strategy for the development of novel vancomycin analogues against drug-resistant bacteria by enhancing bacterial cell wall interactions. However, hydrophobic structures usually lead to long elimination half-life and accumulative toxicity; therefore, hydrophilic fragments were also introduced to the lipo-vancomycin to regulate their pharmacokin

  万古霉素上的亲脂取代是通过增强细菌细胞壁相互作用来开发新型抗药物细菌万古霉素类似物的有效策略。然而，疏水结构通常导致长消除半衰期和累积毒性。因此，亲水片段也被引入到万古霉素脂中以调节其药代动力学/药效学性质。在这里，我们通过广泛的结构-活性关系分析，合成了一系列新的万古霉素类似物，这些类似物在第七个氨基酸的苯环上带有多个糖基，在万古胺上具有亲脂性取代基。最佳类似物显示对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌具有较高的128-1024倍活性，对万古霉素有抗药性与万古霉素相比，金黄色葡萄球菌（VISA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。体内药代动力学研究表明，额外糖基序的有效调节可缩短半衰期，并解决了万古霉素累积毒性的问题。通过引入额外的糖，这项工作为脂-万古霉素衍生物的设计提出了一种有效的策略，从而产生了更好的类抗生素特性，从而增强了功效，优化了药代动力学并降低了毒性。
• Carbohydrate-Based Nanocarriers Exhibiting Specific Cell Targeting with Minimum Influence from the Protein Corona
  作者：Biao Kang、Patricia Okwieka、Susanne Schöttler、Svenja Winzen、Jens Langhanki、Kristin Mohr、Till Opatz、Volker Mailänder、Katharina Landfester、Frederik R. Wurm

  DOI：10.1002/anie.201502398

  日期：2015.6.15

  blood, proteins adsorb on their surface and form a so‐called protein corona. Although its importance is widely accepted, information on the influence of surface functionalization of nanocarriers on the protein corona is still sparse, especially concerning how the functionalization of PEGylated nanocarriers with targeting agents will affect protein corona formation and how the protein corona may in

  每当纳米粒子遇到血液等生物流体时，蛋白质就会吸附在其表面上并形成所谓的蛋白质电晕。尽管其重要性已被广泛接受，但有关纳米载体的表面功能化对蛋白质电晕的影响的信息仍然很少，特别是关于带有靶向剂的聚乙二醇化纳米载体的功能化将如何影响蛋白质电晕的形成以及蛋白质电晕又可能如何影响蛋白质的电晕。定位效果。本文中，制备了羟乙基淀粉纳米载体（HES-NCs），对其进行了PEG化，并用甘露糖修饰了PEG外层以靶向树突状细胞（DC）。然后研究它们与人血浆的相互作用。观察到总体蛋白质吸附量低，具有独特的蛋白质模式，并且对DC结合的特异性高，
• Synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Escherichia coli O59 using iterative glycosylations in one pot
  作者：Anshupriya Si、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.025

  日期：2016.7

  Synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Escherichia coli O59 has been achieved by orthogonal glycosylation and two iterative glycosylations in one pot. Synthesis of a β-d-mannosidic linkage present in the molecule has been successfully achieved with satisfactory yield by the activation of thioglycoside with a combination of 1-benzenesulfinyl piperidine

  通过在一个罐中进行正交糖基化和两次迭代糖基化，已经合成了对应于大肠杆菌O59细胞壁O抗原的五糖重复单元。通过将硫代糖苷与1-苯亚磺酰基哌啶（BSP）和三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）结合活化，可以令人满意的产率成功地完成了分子中存在的β- d-甘露糖苷键的合成。从α- d以中等收率获得了α- d-氨基葡萄糖氨基部分-甘露糖基部分通过叠氮分解C-2羟基进行构型反转。TEMPO介导的伯羟基的选择性氧化已在合成策略的后期进行。
• The Amadori Rearrangement for Carbohydrate Conjugation: Scope and Limitations
  作者：Cornelia Hojnik、Anne Müller、Tobias-Elias Gloe、Thisbe K. Lindhorst、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1002/ejoc.201600458

  日期：2016.9

  The Amadori rearrangement was investigated for the synthesis of C‐glycosyl‐type neoglycoconjugates. Various amines including diamines, amino‐functionalized glycosides, lysine derivatives, and peptides were conjugated with two different heptoses to generate non‐natural C‐glycosyl‐type glycoconjugates of the d‐gluco and d‐manno series. With these studies, the scope and limitations of the Amadori rearrangement

  研究了 Amadori 重排以合成 C-糖基型新糖缀合物。包括二胺、氨基功能化糖苷、赖氨酸衍生物和肽在内的各种胺与两种不同的庚糖结合，生成 d-gluco 和 d-manno 系列的非天然 C-糖基型糖缀合物。通过这些研究，Amadori 重排作为结合方法的范围和局限性已经在碳水化合物底物和氨基成分方面得到了举例说明。