N-methyl-N-(pyridin-2-yl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(pyridin-2-yl)glycine
• 英文别名: 2-[Methyl(pyridin-1-ium-2-yl)amino]acetate
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: QDKWXVPNPFDKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(pyridin-2-yl)glycine 、 1-碘己烷 在 caesium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以53.2 mg的产率得到hexyl N-methyl-N-(2-pyridinyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  铱和铑催化的C（sp3）的脱氢甲硅烷基化反应？使用氢硅烷的氢键与氮原子相邻

  摘要：

  现在这只是甲硅烷基化的：在铱或铑催化剂的存在下，借助吡啶导向基团，与氮原子相邻的C（sp 3）H键被甲硅烷基化。在铱催化中，不需要在后期过渡金属催化的脱氢偶联反应中通常需要的捕集氢的试剂，如降冰片烯或叔丁基乙烯。但是，在铑催化中，需要1当量的COD（1,5-环辛二烯）才能诱导更高的转化率。

  DOI：

  10.1002/asia.201300930
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基吡啶 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 cesium fluoride 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-methyl-N-(pyridin-2-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  铱和铑催化的C（sp3）的脱氢甲硅烷基化反应？使用氢硅烷的氢键与氮原子相邻

  摘要：

  现在这只是甲硅烷基化的：在铱或铑催化剂的存在下，借助吡啶导向基团，与氮原子相邻的C（sp 3）H键被甲硅烷基化。在铱催化中，不需要在后期过渡金属催化的脱氢偶联反应中通常需要的捕集氢的试剂，如降冰片烯或叔丁基乙烯。但是，在铑催化中，需要1当量的COD（1,5-环辛二烯）才能诱导更高的转化率。

  DOI：

  10.1002/asia.201300930

文献信息

• FUSED IMIDAZOLE COMPOUND HAVING INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Shenzhen Chipscreen Biosciences Co., Ltd.

  公开号：EP3560928A1

  公开（公告）日：2019-10-30

  The invention discloses a type of fused imidazole compound, preparation method and application thereof. The structure of the compound is shown in general formula I. The definition of each group therein is as described in the specification. These compounds are capable of selectively inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). The compounds can act as an IDO inhibitor for treating and/or preventing a disease having a pathological feature with IDO-mediated tryptophan metabolic pathways, for example, cancer, eye disease, autoimmune disease, psychological disorder, depression symptom, anxiety disorder and other diseases.

  本发明公开了一种融合咪唑化合物及其制备方法和应用。该化合物的结构如通式 I 所示。其中各基团的定义如说明书所述。这些化合物能够选择性地抑制吲哚胺 2,3-二氧化酶（IDO）。这些化合物可作为 IDO 抑制剂，用于治疗和/或预防具有 IDO 介导的色氨酸代谢途径病理特征的疾病，例如癌症、眼病、自身免疫性疾病、心理障碍、抑郁症状、焦虑症和其他疾病。
• Fused imidazole compound having indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitory activity
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES CO., LTD.

  公开号：US10604529B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The invention discloses a type of fused imidazole compound, preparation method and application thereof. The structure of the compound is shown in general formula I. The definition of each group therein is as described in the specification. These compounds are capable of selectively inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). The compounds can act as an IDO inhibitor for treating and/or preventing a disease having a pathological feature with IDO-mediated tryptophan metabolic pathways, for example, cancer, eye disease, autoimmune disease, psychological disorder, depression symptom, anxiety disorder and other diseases.

  本发明公开了一种融合咪唑化合物及其制备方法和应用。该化合物的结构如通式 I 所示。其中各基团的定义如说明书所述。这些化合物能够选择性地抑制吲哚胺 2,3-二氧化酶（IDO）。这些化合物可作为 IDO 抑制剂，用于治疗和/或预防具有 IDO 介导的色氨酸代谢途径病理特征的疾病，例如癌症、眼病、自身免疫性疾病、心理障碍、抑郁症状、焦虑症和其他疾病。
• [EN] FUSED IMIDAZOLE COMPOUND HAVING INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉ IMIDAZOLE FUSIONNÉ AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE<br/>[ZH] 具有吲哚胺2,3-双加氧酶抑制活性的稠合咪唑化合物
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2018113624A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  公开了一类稠合咪唑化合物、其制备方法及其应用。所述化合物的结构如通式I 所示，其中各基团的定义如说明书所述。这些化合物能够选择性地抑制吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO)。所述化合物可作为IDO抑制剂用于治疗和/或预防具有IDO介导的色氨酸代谢途径的病理学特征的疾病，例如癌症、眼部疾病、自身免疫性疾病、心理障碍、抑郁症、焦虑症及其它疾病。
• Iridium- and Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylations of C(sp³)H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom Using Hydrosilanes
  作者：Tsuyoshi Mita、Kenichi Michigami、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201300930

  日期：2013.12

  silylated: In the presence of iridium or rhodium catalysts, C(sp3)H bonds adjacent to a nitrogen atom were silylated by the aid of a pyridine‐directing group. In iridium catalysis, a hydrogen‐trapping reagent such as norbornene or tert‐butylethylene, which is usually required in late transition‐metal‐catalyzed dehydrogenative coupling reactions, was not required. In rhodium catalysis, however, 1 equivalent

  现在这只是甲硅烷基化的：在铱或铑催化剂的存在下，借助吡啶导向基团，与氮原子相邻的C（sp 3）H键被甲硅烷基化。在铱催化中，不需要在后期过渡金属催化的脱氢偶联反应中通常需要的捕集氢的试剂，如降冰片烯或叔丁基乙烯。但是，在铑催化中，需要1当量的COD（1,5-环辛二烯）才能诱导更高的转化率。