ethyl 2-cyano-3-((3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)acrylate | 110299-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-((3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-[(3-methyl-1-phenyl-1h-pyrazol-5-yl)amino]-acrylate；ethyl 2-cyano-3-[(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 110299-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: RGRBWOIBRIMBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  456.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-((3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)acrylate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-amino-8-methyl-6-phenyl-6H-pyrazolo[3,4-b]thieno[2,3-d]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型熔融吡唑并噻吩并吡啶和吡唑并吡咯并吡啶体系的合成，反应和光谱表征

  摘要：

  4-氧代-1-苯基-4,7-二氢吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-腈化合物（4）是通过5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑的反应制备的（1）用2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯，然后用二苯醚环化。通过与三氯氧化磷反应，将吡唑并吡啶吡啶酮化合物4转化为氯吡唑并吡啶5。化合物5被用作合成3-氨基-4-取代的吡唑并噻吩并吡啶衍生物10a-f和乙基3-氨基吡唑并吡咯并吡啶-2-羧酸乙酯21的原料，它们被用作合成多稠合杂环化合物的通用前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.2798
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-cyano-3-((3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Conjugates 1H‑Pyrazolo[3,4-b]pyridine-phosphoramidate and Evaluation against Leishmania amazonensis

  摘要：

  In this research three series of substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine phosphoramidates were synthesized and characterized by infrared, H-1, C-13, and P-31 nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and high-resolution mass spectrometry. The products were obtained in good yields (67-83%) under mild conditions by nucleophilic aromatic substitution reaction of aminoalkylphosphoramidates over 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines. These compounds were evaluated as antileishmanials against Leishmania amazonensis promastigotes in vitro. Among all, compounds of a series showed expressive antileishmanial activity. Two of them emerged as the most active, with IC50 values of 6.44 +/- 1.49 and 12.25 +/- 0.68 mu M. The cytotoxicity of this series was assessed on murine cells and presented values similar to the reference drug pentamidine.

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170126

文献信息

• Synthesis of Newly Substituted Pyrazoles and Substituted Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines Based on 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole
  作者：Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jccs.200700072

  日期：2007.4

  10b was produced through reaction of 9 with acetophenone. Reaction of 1 with benzylidinemalononitrile afforded 11. New methods for preparation of 15 and 16 are described. The reaction of 8 with malononitrile, thio-semicarbazide, phenyl hydrazine and acetophenone afforded compounds 18-21. The reaction of 21 with malononitrile gave 22. Compounds 23-26 were produced upon reaction of 10a with malononitrile

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、
• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。