methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-methylbutanoate | 473452-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-3-methylbutanoate；methyl (2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 473452-22-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: IFCLQLSEZMNCKW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-methylbutanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二异丁腈 、 triphenylsilyl deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-Boc-3-羟基-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种(2S)-取代-3-氘-L-缬氨酸酯的制备方法

  摘要：

  一种式Ⅳ所示的(2S)‑取代‑3‑氘‑L‑缬氨酸酯化合物及其类似物的制备方法，所述方法工艺简单、产率高，不需要使用苯作为溶解、环境友好，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN113461573B
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 甲醇 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  不稳定的氨基酸的存在的证明：侧耳菌中的Pleurocybellaziridine

  摘要：

  天使的翼形蘑菇菇菇（Pleurocybella porrigens）于2004年在日本引起了致命的急性脑病。先前从蘑菇中分离出的细胞毒性氨基酸的结构推动了一项研究，以证明在该蘑菇中发现了氮丙啶氨基酸（pleurocybellaziridine）（1）的存在。合成形式1的酯形式用于确认子实体中含有大量的1。此外，1对大鼠少突胶质细胞显示出明显的毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201004646

文献信息

• Optimization of LpxC Inhibitors for Antibacterial Activity and Cardiovascular Safety
  作者：Frederick Cohen、James B. Aggen、Logan D. Andrews、Zahra Assar、Jen Boggs、Taylor Choi、Paola Dozzo、Ashton N. Easterday、Cat M. Haglund、Darin J. Hildebrandt、Melissa C. Holt、Kristin Joly、Adrian Jubb、Zeeshan Kamal、Timothy R. Kane、Andrei W. Konradi、Kevin M. Krause、Martin S. Linsell、Timothy D. Machajewski、Olga Miroshnikova、Heinz E. Moser、Vincent Nieto、Thu Phan、Craig Plato、Alisa W. Serio、Julie Seroogy、Anton Shakhmin、Adam J. Stein、Alex D. Sun、Serguei Sviridov、Zhan Wang、Kenneth Wlasichuk、Wen Yang、Xiaoming Zhou、Hai Zhu、Ryan T. Cirz

  DOI：10.1002/cmdc.201900287

  日期：2019.8.20

  transient hypotension without compensatory tachycardia. Herein we report the effort beyond ACHN-975 to discover LpxC inhibitors optimized for enzyme potency, antibacterial activity, pharmacokinetics, and cardiovascular safety. Based on its overall profile, compound 26 (LPXC-516, (S)-N-(2-(hydroxyamino)-1-(3-methoxy-1,1-dioxidothietan-3-yl)-2-oxoethyl)-4-(6-hydroxyhexa-1,3-diyn-1-yl)benzamide) was chosen

  UDP-3-O-（R-3-羟基肉豆蔻酰基）-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰基酶（LpxC）是Zn2 +脱乙酰基酶，对于大多数致病性革兰氏阴性细菌的生存至关重要。ACHN-975（N-（（S）-3-氨基-1-（羟基氨基）-3-甲基-1-氧丁丁-2-基）-4-（（（（1R，2R）-2-（羟甲基）环丙基）buta-1,3-diyn-1-yl）benzamide）是第一种通过人体临床测试的LpxC抑制剂，被发现具有短暂低血压而无代偿性心动过速的剂量限制的心血管毒性。在本文中，我们报告了除ACHN-975之外的工作，以发现针对酶效力，抗菌活性，药代动力学和心血管安全性优化的LpxC抑制剂。基于其总体概况，化合物26（LPXC-516，（S）-N-（2-（羟基氨基）-1-（3-甲氧基-1,1-二氧噻吩-3-基）-2-氧代乙基）-4 -（6-羟基己-1，选择3-diyn-1-yl）benzamide）进行进一步
• The journey of total synthesis toward nannocystin Ax
  作者：Rong Liu、Mengwei Xia、Yanhui Zhang、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.021

  日期：2019.3

  Herein we describe the detail on our full investigations that led to the achievement of the total synthesis of nannocystin Ax, a 21-membered macrocyclic natural product composing of a tripeptide fragment and a polyketide fragment, which featured in 8 longest linear steps in with 13.9% total overall yield. The key synthetic strategy relied on the late-stage stille coupling for the macrolactonization

  在这里，我们描述了我们的全面研究的细节，这些研究导致了总的纳米囊藻毒素Ax的合成，这是一种由三肽片段和聚酮化合物片段组成的21元大环天然产物，其特征在于8个最长的线性步骤中的特征为13.9％总总产量。关键的合成策略依靠后期的斯蒂勒偶联进行大环内酯化，以构建21元环，而三肽片段和聚酮化合物片段之间的直接连接失败。1 H NMR实验表明，nannocystin Ax应该在氘代溶剂中以构象混合物形式存在。
• [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO
  申请人：EXSCIENTIA AI LTD

  公开号：WO2023180189A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  Disclosed are novel viral Mpro inhibitors according to Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of using such compounds and compositions to inhibit Mpro and/or to treat various viral infections; particularly related to coronavirus. The compounds and compositions of the disclosure may be particularly useful in treating a broad spectrum of coronavirus.

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。
• A Synthesis of a Hydroxyvaline-derived Thiazole-4-carboxylate Constituting an Antibiotic, Thiocilline I
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Hirofumi Saito、Syusuke Suzuki

  DOI：10.3987/com-02-9458

  日期：——
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX
  申请人：[en]ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023283256A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.