3,6-di(9-carbazolyl)-1,2-dioxane | 86975-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di(9-carbazolyl)-1,2-dioxane
• 英文别名: 3,6-di(carbazol-9-yl)-1,2-dioxan；9-(6-Carbazol-9-yldioxan-3-yl)carbazole
• CAS: 86975-33-9
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 418.495
• InChiKey: ZKHIJNFGDFSBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 3,6-di(9-carbazolyl)-1,2-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过1,1-二取代的乙烯的电子转移光氧化形成1,2-二恶烷

  摘要：

  富电子的1,1-二芳基乙烯（1a–e）在经过电子转移光氧合后，可以以高收率（> 907％）提供3,3,6,6-四芳基-1,2-二恶烷（3a–e）。 DCA的存在。1,1,1-二苯基乙烯（1f）和1,1-二（对氯苯基）乙烯（1h）分别产生30％和小于10％的1,2-二恶烷3f和3h，可忽略不计（如果有的话）与1,1-二（间茴香基）乙烯（1i）形成1,2-二恶烷。1,2-二恶烷的形成在链式反应中进行（方案1）。但是，N-乙烯基咔唑（1g）通过环丁烷衍生物7生成1,2-二恶烷3g（方案2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81277-6

文献信息

• 9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photo-oxygenation of trans-1,2-di-(carbazol-9-yl)cyclobutane via electron-transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhiro Murakami、Nobuhiro Kamiyama、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1039/c39830000462

  日期：——

  9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photo-oxygenation of trans-1,2-di(carbazol-9-yl)cyclobutane in acetonitrile efficiently affords 3,6-di(carbazol-9-yl)-1,2-dioxan.

  在乙腈中对反式-1,2-二（咔唑-9-基）环丁烷进行9,10-二氰基蒽敏感的光氧合可有效提供3,6-二（咔唑-9-基）-1,2-二恶烷。
• Photodimerization and photooxygenation of 9-vinylcarbazole catalyzed by titanium dioxide and magnesium perchlorate
  作者：Hajime Maeda、Mio Yamamoto、Hideyuki Nakagawa、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.020

  日期：2010.3

  Abstract Photoreaction of 9-vinylcarbazole in acetonitrile in the presence of titanium dioxide and a catalytic amount of magnesium perchlorate gave 3,6-di(9-carbazolyl)-1,2-dioxane as a photooxygenated product via photodimerization of 9-vinylcarbazole. The photoreaction proceeds via an electron transfer mechanism, where magnesium perchlorate accelerated formation of the photooxygenated product.

  摘要在二氧化钛和催化量的高氯酸镁存在下，9-乙烯基咔唑在乙腈中发生光反应，通过9-乙烯基咔唑的光二聚反应得到3,6-二（9-咔唑基）-1,2-二恶烷。光反应通过电子转移机理进行，其中高氯酸镁加速了光氧化产物的形成。
• GOLLNICK, K.;SCHNATTERER, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2735-2738
  作者：GOLLNICK, K.、SCHNATTERER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 1,2-dioxanes by electron-transfer photooxygenation of 1,1-disubstituted ethylenes
  作者：Klaus Gollnick、Albert Schnatterer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81277-6

  日期：——

  (3a–e) in high yields (>907%) when subjected to electron-transfer photooxygenation in the presence of DCA. Whereas 1,1-diphenyl-ethylene (1f) and 1,1-di(p-chlorophenyl)ethylene (1h) yield the 1,2-dioxanes 3f and 3h at 30% and less than 10%, respectively, there is negligible (if any) 1,2-dioxane formation with 1,1-di(m-anisyl)ethylene (1i). 1,2-Dioxane formation proceeds in a chain reaction (Scheme 1). N-Vinylcarbazol

  富电子的1,1-二芳基乙烯（1a–e）在经过电子转移光氧合后，可以以高收率（> 907％）提供3,3,6,6-四芳基-1,2-二恶烷（3a–e）。 DCA的存在。1,1,1-二苯基乙烯（1f）和1,1-二（对氯苯基）乙烯（1h）分别产生30％和小于10％的1,2-二恶烷3f和3h，可忽略不计（如果有的话）与1,1-二（间茴香基）乙烯（1i）形成1,2-二恶烷。1,2-二恶烷的形成在链式反应中进行（方案1）。但是，N-乙烯基咔唑（1g）通过环丁烷衍生物7生成1,2-二恶烷3g（方案2）。