1-adamantaneacetic anhydride | 97039-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantaneacetic anhydride
• 英文别名: [2-(1-Adamantyl)acetyl] 2-(1-adamantyl)acetate
• CAS: 97039-54-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: IJMCBFRBIXZCNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  470.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 1-adamantaneacetic anhydride 在 吡啶-N-氧化物 、 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到3-(1-adamantyl)propene
  参考文献：
  名称：

  镍与三氟甲磺酸酯或卤化物的镍催化的脱羧烯基化

  摘要：

  脂肪族酸酐与乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物的脱羧交叉偶联是通过镍催化实现的。这种方法学适用于各种各样的底物，并且具有丰富的官能团耐受性。值得注意的是，我们的方法解决了将甲基或乙基安全环保地安装到分子支架中的问题。当涉及脂族/芳族混合酸酐时，该方法具有对烷基的高化学选择性。此外，我们的策略可以改变各种酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01048
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-adamantaneacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  镍与酸酐催化芳基三氟甲磺酸酯的脱羧烷基化

  摘要：

  脂肪族酸酐是通用的结构单元，因此，用于酸酐转化的新方法具有重要意义。在本文中，我们报道了通过镍催化的脂肪族酸酐与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧烷基化反应。这种新颖的方法提供了构建Csp 2 -Csp 3键的便捷途径。此外，该方法可与多种官能团兼容，并具有良好的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.070

文献信息

• Nickel catalyzed decarboxylative alkylation of aryl triflates with anhydrides
  作者：Hui Chen、Xuebin Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.070

  日期：2019.8

  Aliphatic acid anhydrides are the versatile building blocks and the new method for the conversion of anhydrides is thus of great significance. Herein, we report the decarboxylative alkylation of aryl triflates with aliphatic acid anhydrides via nickel catalysis. This novel method provides a facile access to construct Csp2-Csp3 bond. In addition, this method is compatible with a broad array of functional

  脂肪族酸酐是通用的结构单元，因此，用于酸酐转化的新方法具有重要意义。在本文中，我们报道了通过镍催化的脂肪族酸酐与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧烷基化反应。这种新颖的方法提供了构建Csp 2 -Csp 3键的便捷途径。此外，该方法可与多种官能团兼容，并具有良好的底物范围。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：BLEND THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014100417A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present teachings relate to compounds and compositions for treatment of cancers. In some embodiments, the composition comprises a platinum (IV) complex having at least one carboxylate or carbamate ligand.

  本教学涉及用于治疗癌症的化合物和组合物。在某些实施例中，该组合物包括至少一个羧酸盐或氨基甲酸酯配体的铂（IV）配合物。
• Préparation d'anhydrides à partir d'acides carboxyliques et de tétracyanoéthylène
  作者：Daniel Voisin、Bernard Gastambide

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98536-8

  日期：——

  Symmetrical anhydrides are easily obtained at 20–80°C, with good yields, by action of tetracyanoethylene on organic carboxylic acids in benzene solutions containing an heteroaromatic nitrogen base or another base.

  通过在含有杂芳族氮碱或其他碱的苯溶液中，四氰基乙烯对有机羧酸的作用，可以在20–80°C的温度下轻松获得对称酸酐。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aryl Iodides with Anhydrides
  作者：Hui Chen、Lu Hu、Wenzhi Ji、Licheng Yao、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.8b03396

  日期：2018.11.2

  scope of aliphatic carboxylic anhydrides and tolerates synthetically useful aromatic substituents. Assisted by a redox system of pyridine N-oxide and zinc additives, the current reaction occurs under mild conditions and without the assistance of photocatalyst. Notably, this method features high chemoselectivity toward alkyl migration with mixed aliphatic/aromatic anhydrides. Thus, it provides a powerful

  我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用，并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下，当前反应在温和条件下进行，无需光催化剂的帮助。值得注意的是，该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此，它提供了一种强大的合成工具，可以通过使用容易获得的芳基羧酸（例如对羟基苯甲酸）将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环，该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤，该过程先于Ni（III）的氧化诱导的C–C还原消除。
• Mechanochemical Synthesis of Extended Iptycenes
  作者：Yanchuan Zhao、Silvia V. Rocha、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jacs.6b09011

  日期：2016.10.26

  preparation of larger iptycenes is often problematic, as a result of their limited solubility and synthetic procedures involving multiple Diels-Alder reactions under harsh extended reaction conditions. We report a mechanochemical synthesis of structurally well-defined iptycenes through an iterative reaction sequence, wherein Diels-Alder reactions and a subsequent aromatization afford higher order iptycenes

  Iptycenes 是一种有趣的化合物，由于其刚性的不合规的三维结构而受到相当多的关注。较大的iptycenes 的制备通常是有问题的，因为它们的溶解度有限且合成程序涉及在苛刻的扩展反应条件下的多个 Diels-Alder 反应。我们通过迭代反应序列报告了结构明确的 iptycenes 的机械化学合成，其中 Diels-Alder 反应和随后的芳构化提供了更高阶的 iptycenes。我们进一步报告说，在无溶剂条件下的双重 Diels-Alder 反应可以轻松获得分子量超过 2000 Da 的高度官能化的异戊烯。