(S)-(4-甲基-1-吗啉-1-氧戊烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 173899-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(4-甲基-1-吗啉-1-氧戊烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl (4-methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(4-methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl)carbamate；Boc-L-leucylmorpholine；tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-morpholin-4-yl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 173899-64-4
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 300.398
• InChiKey: ZJQWFHXQWNCURA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-甲基-1-吗啉-1-氧戊烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected α-amino aldehydes from their morpholine amide derivatives

  摘要：

  A new method for the synthesis of N-protected alpha-amino aldehydes was developed. N-Protected alpha-amino amides of morpholine were easily prepared and then reduced with LiAlH4 to produce clean N-protected alpha-amino aldehydes. This new scheme of synthesis can be used with Boc, Z and Fmoc amino-protecting groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01818-3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (S)-(4-甲基-1-吗啉-1-氧戊烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  双重保护的氨基酸衍生物作为新型抗结核药。

  摘要：

  结核病是一种传染病，发病率高，耐药率不断上升。为了开发新的抗结核药，合成了35种化合物，其中大多数带有氨基甲酸酯和对映体纯氨基酸部分。评估了这些化合物对结核分枝杆菌菌株的活性（ATCC 27294）和对成纤维细胞MRC-5细胞的细胞毒性（ATCC CCL-171）。所制备的三种衍生物具有良好的抗菌抑制作用，其中两种具有中等的细胞毒性。亲脂性似乎在细胞生长活性中起着至关重要的作用，对于具有较高logP的衍生物而言，其效果最佳。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13315

文献信息

• Aziridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05668128A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The present invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and Q are independently an optionally esterified or amidated carboxyl group; R.sub.2 is hydrogen, an acyl group or an optionally substituted hydrocarbon residue; X is a divalent hydrocarbon residue which may be substituted; or a salt thereof, which is useful as prophylactic and therapeutic agents of bone diseases and as agents for inhibiting thiol protease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1和Q分别是可选择酯化或酰胺化的羧基；R.sub.2是氢、酰基或可选择取代的碳氢残基；X是可能被取代的二价碳氢残基；或其盐，可用作预防和治疗骨疾病的药剂以及抑制硫醇蛋白酶的药剂。
• Dual‐protected amino acid derivatives as new antitubercular agents
  作者：Pedro P. Castro、Débora L. Campos、Fernando R. Pavan、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1111/cbdd.13315

  日期：2018.8

  drug-resistant rates. In an attempt to develop new antitubercular agents, 35 compounds were synthesized, most of them bearing a carbamate and enantiopure amino acid moiety. These compounds had their activity evaluated toward a Mycobacterium tuberculosis strain (ATCC 27294) and cytotoxicity against fibroblast MRC-5 cells (ATCC CCL-171). Three of the prepared derivatives presented a good antimicrobial inhibition

  结核病是一种传染病，发病率高，耐药率不断上升。为了开发新的抗结核药，合成了35种化合物，其中大多数带有氨基甲酸酯和对映体纯氨基酸部分。评估了这些化合物对结核分枝杆菌菌株的活性（ATCC 27294）和对成纤维细胞MRC-5细胞的细胞毒性（ATCC CCL-171）。所制备的三种衍生物具有良好的抗菌抑制作用，其中两种具有中等的细胞毒性。亲脂性似乎在细胞生长活性中起着至关重要的作用，对于具有较高logP的衍生物而言，其效果最佳。
• Modular Ligands Derived from Amino Acids for the Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo0349375

  日期：2003.9.1

  series of modular chiral ligands that are derived from amino acids were prepared and tested for their ability to catalyze the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands contain a tertiary amine, an amino acid side chain, and a carbamate or amide functional group. One ligand, which was synthesized from Ile, catalyzes the addition of diethylzinc to cyclo

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。
• Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/c2cc31735d

  日期：——

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines were developed using a bifunctional catalyst readily prepared from L-leucine. The chiral benzylic amine products were obtained in high yields (up to 96% yield) and good to high enantiomeric excesses (up to 95% ee).

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。
• [EN] SYNTHESIS OF (S)-2-AMINO-4-METHYL-1-((R)-2-METHYLOXIRANE-2-YL)-PENTAN-1-ONE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (S)-2-AMINO-4-MÉTHYL-1-((R)-2-MÉTHYLOXIRANE-2-YL)-PENTAN-1-ONE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018027021A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention provides new methods for preparing compound (5), and pharmaceutically acceptable salts thereof, of structure. Compound (5), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is an important intermediate in the synthesis of carfilzomib. The invention further provides methods of making a useful manganese catalyst that may be used in the epoxidation step of the present invention.

  本发明提供了制备化合物(5)及其药学上可接受的盐的新方法，该化合物具有特定结构。化合物(5)或其药学上可接受的盐是合成卡非佐米的重要中间体。本发明还提供了制备一种有用的锰催化剂的方法，该催化剂可用于本发明中的环氧化步骤。