2,6-二氢-9-(2’,3’,5’-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)嘌呤 | 61444-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2,6-二氢-9-(2’,3’,5’-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)嘌呤
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetylxanthosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2,6-dioxo-3H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61444-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₉
• 分子量: 410.34
• InChiKey: PRDVADIVOOTBMC-SDBHATRESA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氢-9-(2’,3’,5’-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)嘌呤 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰基呋喃戊糖基)-1,9-二氢-2H-嘌呤-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Napoli, Lorenzo De; Montesarchio, Daniela; Piccialli, Gennaro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 15 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 o-nitrobenzenesulfonyl peroxy radical 作用下， 以90%的产率得到2,6-二氢-9-(2’,3’,5’-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  利用磺酰基过氧自由基和过硫酸盐物质进行有效的亲电和亲核环氧化

  摘要：

  超氧阴离子自由基（O2-·）与邻硝基苯磺酰氯反应生成具有强氧化能力的邻硝基苯磺酰过氧自由基，该自由基能够将芳基亚甲基部分氧化成芳基酮和相对富电子的烯烃区域选择性氧化成环氧化物。氧化性物质暂时归因于结构 1 的邻硝基苯磺酰基过氧自由基。四丁基过二硫酸铵 ((TBA)2S2O8,2) 是通过四丁基硫酸氢铵与过二硫酸钾反应制备的。在过氧化氢和碱的存在下，在乙腈或甲醇中，在 25°C 下，使用 2 可以有效地实现烯醛和烯酮（例如 α,β-不饱和醛或酮）的环氧化。碱敏感底物，如肉桂醛，可以在温和的反应条件和较短的反应时间内成功地环氧化。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:431–436, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10078

  DOI：

  10.1002/hc.10078

文献信息

• Pyridine-Free and Solvent-Free Acetylation of Nucleosides Promoted by Molecular Sieves
  作者：Marcus Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1055/s-2006-958430

  日期：2006.12

  A practical method for the acetylation of purine and ­pyrimidine nucleosides employing a combination of acetic an­hydride and potassium-exchanged molecular sieves is described. Besides the high yields obtained for the acylated nucleosides, the procedure is simple, inexpensive and environmentally benign, avoiding the use of pyridine or co-solvents as additives.

  描述了一种实用的方法，利用乙酸酐和钾交换分子筛的组合，实现嘌呤和嘧啶核苷的乙酰化。该方法不仅为酰化核苷带来了高产率，而且过程简单、成本低廉、环境友好，避免了使用吡啶或共溶剂作为添加剂。
• Selective Acylation of Nucleosides, Nucleotides, and Glycerol-3-phosphocholine in Water
  作者：Matthew Powner、Christian Fernández-García

  DOI：10.1055/s-0036-1588626

  日期：——

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-nucleosides in water has been developed. Furthermore, a long-chain selective glycerol-3-phosphocholine diacylation is elucidated. These reactions are environmentally benign, rapid, high yielding, and the products are readily purified. Importantly, this reaction may indicate a prebiotically plausible reaction pathway for the selective acylation of key metabolites to facilitate their

  2',3'-二-O-乙酰基-核苷酸-5'-磷酸、2',3'-二-O-乙酰-核苷酸-5'-三磷酸和2',3',5的方便选择性合成'-tri-O-乙酰基-核苷在水中得到了开发。此外，还阐明了长链选择性甘油-3-磷酸胆碱二酰化。这些反应对环境无害、快速、收率高，并且产物易于纯化。重要的是，该反应可能表明关键代谢物的选择性酰化以促进它们并入原代谢中的益生元似是而非的反应途径。
• Pyridine assisted phosphorylations of nucleobase bis-lactam systems. Formation and reactivity of dipyridinium species.
  作者：Bohdan Skalski、Grażyna Wenska、Zofia Gdaniec、Ryszard W. Adamiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87952-7

  日期：1993.6

  xanthosine undergo pyridine assisted phosphorylations with formation of respective dipyridinium species 5–8. Xanthosine appeared to be most reactive. Structure of those new representatives of N-aryl-pyridinium species was established on the basis of 1H and 13C NMR spectra. Under alkaline conditions dipyridinium species undergo transformation into stable fluorescent monosubstituted pyridinium derivatives 10–13

  尿嘧啶，胸腺嘧啶，黄嘌呤和O-乙酰化黄嘌呤的异芳香族双内酰胺系统经过吡啶辅助的磷酸化反应，形成相应的吡啶鎓5-8物种。黄嘌呤似乎是最具反应性的。在1 H和13 C NMR光谱的基础上建立了N-芳基-吡啶鎓类的那些新代表的结构。在碱性条件下，二吡啶鎓类物质会转变成稳定的荧光单取代吡啶鎓衍生物10-13。
• Simple method for fast deprotection of nucleosides by triethylamine-catalyzed methanolysis of acetates in aqueous medium
  作者：Lidiane Meier、Gustavo C. Monteiro、Rodrigo A. M. Baldissera、Marcus Mandolesi Sá

  DOI：10.1590/s0103-50532010000500013

  日期：——

  A straightforward methodology for deacetylation of protected ribonucleosides was developed based on triethylamine-catalyzed solvolysis in aqueous methanol. Reactions are completed in a few minutes under microwave irradiation and the free nucleosides are obtained in high yield after simple evaporation of volatiles. Other important features include the involvement of readily available reagents and the compatibility with diverse functional groups, which make this process very attractive for broad application.
• Bredereck, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 401,404
  作者：Bredereck

  DOI：——

  日期：——