diisopropyl 1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methylphosphonate | 33472-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diisopropyl 1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl hydroxy(4-methoxyphenyl)methylphosphonate；di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 33472-11-6
• 化学式: C₁₄H₂₃O₅P
• 分子量: 302.307
• InChiKey: DIRMEVNJPBGTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methylphosphonate 、 间苯二甲醚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到diisopropyl ((2,4-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过 HOTf 催化的 α-芳基 α-羟基膦酸酯的 Friedel-crafts 芳基化方便地合成 α-二芳基甲基膦酸酯

  摘要：

  图形摘要 摘要 我们报告了 α-芳基 α-羟基膦酸酯与各种（杂）芳族化合物的方便的催化 Friedel-Crafts 芳基化。HOTf（三氟甲磺酸）被认为是最好的布朗斯台德酸催化剂，并且以高达 41-95% 的产率获得了所需的 α-二芳基甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1393424
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 diisopropyl 1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环在α-支链烷基和芳基9- [2-（膦甲氧基）乙基]嘌呤的合成中的应用及α-支链取代基对潜在生物活性的影响研究

  摘要：

  摘要：研究了由取代的1,3-二氧戊环合成α-支链烷基和芳基取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的方法。通过路易斯酸介导的1，3-二氧戊环的裂解，然后与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸三烷基酯反应，制备关键的合成前体α-取代的[（2-羟基乙氧基）甲基]二烷基膦酸酯。在使用四氯化锡作为路易斯酸和亚磷酸三异丙酯的条件下，可获得最佳的制备产率。嘌呤碱与[（2-羟基乙氧基）甲基]膦酸二烷基酯的连接通过Mitsunobu反应进行。测试了最终的α支化9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的抗病毒，抑制细胞生长活性和抗寄生虫活性，后者被确定为对恶性疟原虫酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶的抑制活性。在大多数情况下，生物学活性只是微不足道的。

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1506884

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Hydroxy Phosphonates from<i>H</i>-Phosphonates and Alcohols or Ethers
  作者：Zengxiang Zhao、Wanhua Xue、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/asia.201201062

  日期：2013.4

  Easy PC: α‐Hydroxy phosphonates were synthesized by copper/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP)‐catalyzed oxidative addition reactions of H‐phosphonates with alcohols or ethers. Diverse α‐hydroxy phosphonates were obtained from substituted benzyl alcohols or alkyl alcohols and alkyl ethers in moderate to good yields.

  Easy PC：α-羟基膦酸酯是通过铜/叔丁基氢过氧化物（TBHP）催化的H-膦酸酯与醇或醚的氧化加成反应合成的。从取代的苄醇或烷基醇和烷基醚以中等到良好的产率获得了多种α-羟基膦酸酯。
• The Preparation of Dialkyl 1-Hydroxyalkylphosphonates in the Reaction of Trialkyl Phosphites with Oxonium Salts Derived from Aldehydes or Ketones
  作者：Mirosław Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.1055/s-2006-950200

  日期：——

  The reaction of trialkyl phosphites with aldehydes or ketones in the presence of hydrogen chloride gives dialkyl 1-hydroxy-alkylphosphonates via Arbusov-like reaction of oxonium salts derived from aldehydes or ketones. This reaction is a very convenient instant method for the preparation of dialkyl 1-hydroxyalkyl-phosphonates with a good yield as an alternative to the well-known Abramov reaction.

  亚磷酸三烷基酯与醛或酮在氯化氢存在下的反应通过衍生自醛或酮的氧鎓盐的 Arbusov 样反应得到 1-羟基烷基膦酸二烷基酯。该反应是制备 1-羟烷基-膦酸二烷基酯的一种非常方便的即时方法，作为众所周知的 Abramov 反应的替代方法，该反应具有良好的收率。
• Mechanistic approach for expeditious and solvent-free synthesis of α-hydroxy phosphonates using potassium phosphate as catalyst
  作者：Makarand A. Kulkarni、Uday P. Lad、Uday V. Desai、Satish D. Mitragotri、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.009

  日期：2013.2

  Résumé An extremely simple, high yielding, highly rapid and solvent-free protocol has been described for hydrophosphylation of aldehydes using potassium phosphate as catalyst. Easy commercial availability of the reusable catalyst, operational simplicity at ambient temperature and avoidance of conventional work-up as well as purification procedure makes this solvent-free protocol a near-ideal synthesis. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 描述了一种极其简单、高产量、高速且无溶剂的醛类羟基磷化方法，使用磷酸钾作为催化剂。该可重复使用的催化剂易于商业获取，在常温下操作简单，并且避免了传统的后处理和纯化过程，使该无溶剂方案成为一种近乎理想的合成方法。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Asymmetric Hydrogenation of α-Keto Phosphonates with Chiral Palladium Catalysts
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Grigorii N. Bondarenko、Alexei V. Bogdanov、Konstantin N. Gavrilov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/ejoc.200800943

  日期：2009.2

  Under atmospheric hydrogen pressure, a catalytic amount of palladium(II) trifluoroacetate and (R)-MeO-BIPHEP in 2,2,2-trifluoroethanol promoted the asymmetric hydrogenation of diisopropyl α-keto phosphonates 1 to afford the corresponding α-hydroxy phosphonates 2 in excellent yields and with a moderate enantioselectivities of up to 55 % ee. Racemic α-aryl-α-hydroxy phosphonates can be prepared by using

  在大气压下，催化量的三氟乙酸钯 (II) 和 (R)-MeO-BIPHEP 在 2,2,2-三氟乙醇中促进二异丙基 α-酮膦酸酯 1 的不对称氢化，得到相应的 α-羟基膦酸酯 2以优异的产率和高达 55% ee 的中等对映选择性。外消旋α-芳基-α-羟基膦酸酯可以用钯碳作为催化剂制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis and Crystal Structure of Diisopropyl Hydroxy(4-methoxyphenyl)methylphosphonate
  作者：Hua Fang、Mei Juan Fang、Rui Zao Yi、Yu Fen Zhao

  DOI：10.1007/s10870-008-9386-y

  日期：2008.10

  is stabilized by interatomic hydrogen bond interactions between the doubly bonded phosphoryl O atom and the hydroxyl H atom which link the molecules into chains along the [011] plane of the unit cell.Index AbstractThe title compound, diisopropyl hydroxy(4-methoxyphenyl)methylphosphonate, was synthesized by the reaction of 4-methoxybenzaldehyde and diisopropyl phosphite. Its structure was determined

  摘要 由4-甲氧基苯甲醛与亚磷酸二异丙酯反应合成标题化合物C14H23O5P。其结构是用 X 射线晶体学、核磁共振、质谱和元素分析 (EA) 技术确定的。该晶体属于单斜晶系，空间群 P 21/n，具有以下晶体学参数：a = 10.529 (2) Å, b = 8.424 (2) Å, c = 19.448 (4) Å, α = 90°, β = 105.2 (3)°, γ = 90°, μ = 0.180 mm−1, V = 1664.1 (6) Å3, Z = 4, Dx = 1.207 mg/mm3, F (000) = 648, T = 293 (2) K , 2.00° ≤ θ ≤ 25.50°。对于 1933 年的反射，I > 2σ (I) 的最终残余因子为 0.049。晶体堆积通过双键磷酰基 O 原子和羟基 H 原子之间的原子间氢键相互作用稳定，这些相互作用将分子连接成沿晶胞 [011]