1-benzyloxy-3-(S)-(pyridin-3-yloxymethyl)aziridine-2-(R)-carboxylic acid tert-butyl ester | 370064-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-(S)-(pyridin-3-yloxymethyl)aziridine-2-(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 370064-95-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: KWFFQRFNLXIWCU-XWATYHNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-(S)-(pyridin-3-yloxymethyl)aziridine-2-(R)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Pd-BaSO₄ 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.75h， 生成 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)aziridin-3-(S)-(pyridin-3-yloxymethyl)aziridin-2-(R)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of MMP inhibitors using N -arylsulfonylaziridine hydroxamic acids as constrained scaffolds

  摘要：

  The synthesis of cis- and trans-aziridine hydroxamic acid derivatives as MMP inhibitors is described using enantio- and diastereoselective methods for the formation of trisubstituted aziridines. Their preliminary inhibitory activity is reported and discussed in the context of modeling studies. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00641-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyloxy-3-(R)-[2-(1,3-dimethyl-2-oxo-4-(R)-5-(R)-[octahydro-2λ⁵-benzo[1.3.2]diazaphosphol-2-yl)vinyl]aziridine]-2-(R)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-benzyloxy-3-(S)-(pyridin-3-yloxymethyl)aziridine-2-(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of MMP inhibitors using N -arylsulfonylaziridine hydroxamic acids as constrained scaffolds

  摘要：

  The synthesis of cis- and trans-aziridine hydroxamic acid derivatives as MMP inhibitors is described using enantio- and diastereoselective methods for the formation of trisubstituted aziridines. Their preliminary inhibitory activity is reported and discussed in the context of modeling studies. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00641-x