5-methyl-2-(3,5-dimethylphenyl)benzoxazole | 920133-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(3,5-dimethylphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 920133-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QWXSDUPOLHCUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 盐酸 、 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methyl-2-(3,5-dimethylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃与甲磺酸烷基酯的直接芳基化

  摘要：

  毕竟不是那么具有挑战性！公开了通过使用具有挑战性的甲磺酸烷基酯作为亲电子试剂来杂芳烃直接芳基化的第一个一般实例。这些简单的反应条件还可以使其他杂环官能化，例如咖啡因，三唑和苯并噻唑（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002354

文献信息

• Chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes: synthesis, structure, and catalytic activity towards C–H activation
  作者：Liangru Yang、Jinwei Yuan、Pu Mao、Qi Guo

  DOI：10.1039/c5ra21183b

  日期：——

  novel chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursor imidazolium salts is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyse the direct C–H bond arylation of (benzo)oxazoles efficiently

  含吡啶/嘧啶羟双官能螯合新颖的钯络合物的合成ñ -杂环卡宾（NHC的）通过将前体咪唑鎓盐的直接金属化呈现。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以t BuOLi为碱和DMF为溶剂时，该配合物可有效催化（苯并）恶唑的直接C–H键芳基化。
• Palladium-catalyzed direct arylation of benzoxazoles with unactivated simple arenes
  作者：Ge Wu、Jun Zhou、Min Zhang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1039/c2cc34238c

  日期：——

  Using CuBr(2) as an additive, the Pd-catalyzed intermolecular C-H-C-H cross-coupling between benzoxazoles and unactivated simple arenes has been developed. This protocol provides a straightforward approach for the biological activity of 2-arylbenzoxazole derivatives.

  使用CuBr（2）作为添加剂，已开发了Pd催化的苯并恶唑与未活化的简单芳烃之间的分子间CHCH交叉偶联。这个协议提供了2-arylbenzoxazole衍生物的生物活性的直接的方法。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Aryl Mesylates
  作者：Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201002354

  日期：2011.1.17

  Not so challenging after all! The first general examples of the direct arylation of heteroarenes by using challenging aryl mesylates as electrophiles are disclosed. These easy reaction conditions also allow the functionalization of other heterocycles, such as caffeine, triazole and benzathiazole (see scheme).

  毕竟不是那么具有挑战性！公开了通过使用具有挑战性的甲磺酸烷基酯作为亲电子试剂来杂芳烃直接芳基化的第一个一般实例。这些简单的反应条件还可以使其他杂环官能化，例如咖啡因，三唑和苯并噻唑（参见方案）。