2-乙酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 | 312505-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
• 英文名称: 1-(1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-B]indole；1-(1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-2-yl)ethanone
• CAS: 312505-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01460964
• 分子量: 214.267
• InChiKey: AHJHXLBVCPEERJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C
• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 次氯酸叔丁酯 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.04h， 生成 1-(5H,10H-4b,9b-(ethanoiminomethano)indolo-[3,2-b]-indol-12-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化偶合环化构建比辛多林。

  摘要：

  在这里，我们报告通过分子间方式的氧化偶合环化有效构建三维双二氢吲哚的一般方法。该反应的特点是操作简单，无金属条件，缺乏保护基和高选择性。值得注意的是，各种各样的苯胺适用于这种分子间环化反应，以最高98％的产率提供相应的双二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04037
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 偶氮苯 在 4,4'-联吡啶 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-乙酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用4,4'-联吡啶作为有机催化剂由双（新戊基糖基）二硼直接从偶氮芳烃和酮合成吲哚

  摘要：

  通过在中性反应条件下，在催化量为4,4'-联吡啶的酮和双（新戊基糖基乙酸）二硼（B 2 nep 2）存在下还原偶氮芳烃，制备多官能化的吲哚衍生物。其中，4,4'-联吡啶为有机催化剂来激活B的B-B键2的棉结2和形成ñ，ñ '-diboryl -1,2- diarylhydrazines关键中间体。N，N'-二硼烷基-1,2-二芳基肼与酮的进一步反应得到N-乙烯基-1,2-二芳基肼，它们通过菲歇尔吲哚机理重排成相应的吲哚。该有机催化体系应用于各种烷基环酮，二烷基和烷基/芳基酮，包括杂原子。甲基烷基酮以区域选择性方式得到相应的2-甲基-3-取代的吲哚。该方案使我们能够扩展具有高相容性的吲哚的制备，所述吲哚不仅与给电子和吸电子基团而且与N-和O-保护官能团具有高相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02661

文献信息

• Biomimetic Oxidative Coupling Cyclization Enabling Rapid Construction of Isochromanoindolenines
  作者：Jinxiang Ye、Yuqi Lin、Qing Liu、Dekang Xu、Fan Wu、Bin Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02377

  日期：2018.9.7

  Herein, we report a biomimetic oxidative coupling cyclization strategy for the highly efficient functionalization of tetrahydrocarbolines (THCs). This process enables rapid access to complex isochromanoindolenine scaffolds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and rapidly (complete within minutes) in an open flask. This operationally simple protocol is scalable and compatible

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。
• 一种异苯并二氢吡喃并吲哚衍生物及其制备 方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108440550B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种异苯并二氢吡喃并吲哚衍生物及其制备方法。该合成方法是以四氢‑β‑咔啉或者四氢‑γ‑咔啉类衍生物为起始原料，以酞菁亚铁为催化剂，醋酸、甲磺酸和过氧叔丁醇作为反应试剂，在冰浴条件下进行反应。本制备方法反应操作简单、条件温和、易于处理，所用的试剂及仪器皆为实验室常用易得的，具有很强的操作性。根据本路线可以快速大量获得异苯并二氢吡喃并吲哚衍生物，以供医药研发的使用。
• 一种α位取代四氢-γ-咔啉类化合物及其制备 方法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110698474B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种α位取代四氢‑γ‑咔啉类化合物及其制备方法，所述α位取代四氢‑γ‑咔啉类化合物的结构通式为：，其是将四氢‑γ‑咔啉类化合物溶解于溶剂中，在常温下加入次氯酸叔丁酯，常温搅拌2分钟后加入亲核试剂，监测反应完毕后，经分离纯化获得目标产物。该类化合物可用于开发防治乳腺癌、肺癌、肝癌、宫颈癌和前列腺癌等肿瘤治疗药物。
• Diverse Functionalization of Tetrahydro-β-carbolines or Tetrahydro-γ-carbolines via Oxidative Coupling Rearrangement
  作者：Fu Ye、Qing Liu、Ranran Cui、Dekang Xu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02351

  日期：2021.1.1

  functionalization of tetrahydro-β-carbolines (THβCs) or tetrahydro-γ-carbolines (THγCs) via oxidative coupling rearrangement. The treatment of THβCs or THγCs with t-BuOOH (TBHP) afforded 3-peroxyindolenines, followed by HCl catalyzed indolation to form unexpected 2-indolyl-3-peroxyindolenines. Further rearrangement of these peroxides allows for rapid access to a skeletally diverse chemical library in good

  我们在这里报道了通过氧化偶联重排的四氢-β-咔啉（THβCs）或四氢-γ-咔啉（THγCs）的各种功能化。用t- BuOOH（TBHP）处理THβCs或THγCs可得到3-peroxyindolenines，然后用HCl催化的吲哚形成意外的2-indolyl-3-peroxyindolenines。这些过氧化物的进一步重排使得能够以良好至优异的产率快速进入骨骼多样化的化学文库。
• Direct C–H functionalization of tetrahydro-γ-carbolines at the α-position
  作者：Yahui Zhang、Yi Chen、Mei Guo、Ge Sun、Rongbin Que、Ranran Cui、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1039/d2nj00928e

  日期：——

  The direct C–H functionalization of tetrahydro-γ-carbolines (THγCs) at the α-position has been presented. This mild and simple strategy allows coupling of THγCs with various anilines and indoles with satisfactory to excellent yields. This two-step/one-pot method could be applied to synthesize complex compounds and is suitable for the C–H functionalization of similar biologically active structures.

  已经提出了四氢-γ-咔啉（THγCs）在α位的直接C-H官能化。这种温和而简单的策略允许将 THγC 与各种苯胺和吲哚偶联，并获得令人满意的优异产率。这种两步/一锅法可用于合成复杂化合物，适用于类似生物活性结构的 C-H 官能化。