2,2'-二硒二[5-甲氧基苯胺] | 63816-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2'-二硒二[5-甲氧基苯胺]
• 英文名称: bis(4-methoxy-2-aminophenyl) diselenide
• 英文别名: Benzenamine, 2,2'-diselenobis[5-methoxy-；2-[(2-amino-4-methoxyphenyl)diselanyl]-5-methoxyaniline
• CAS: 63816-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂Se₂
• 分子量: 402.213
• InChiKey: YDJXHEXPNOLEFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硒二[5-甲氧基苯胺] 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 生成 5-甲氧基-2-甲基苯并硒唑
  参考文献：
  名称：

  457.烷基取代对吸收光谱的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002217
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 selenium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2,2'-二硒二[5-甲氧基苯胺]
  参考文献：
  名称：

  双苯胺衍生的二硒化物作为 GPx 模拟物的催化抗氧化活性

  摘要：

  在此，我们描述了一种获取苯胺衍生的二硒化物并评估其抗氧化/GPx 模拟特性的简单有效途径。通过从容易获得的 2-硝基芳族卤化物（Cl、Br、I）通过 ipso-取代/还原以良好的收率获得二硒化物。这些二硒化物具有 GPx 模拟物特性，显示出比标准 GPx 模拟物化合物依布硒啉和二苯基二硒化物更好的抗氧化活性。DFT 分析表明，取代基的电子特性决定了硒的电荷离域和部分电荷，这与催化性能相关。氨基通过与硒的氢键共同稳定硒酸盐中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules26154446

文献信息

• A One-Pot Access to Benzo[b][1,4]selenazines from 2-Aminoaryl Diselenides
  作者：Stefano Menichetti、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Antonio L. Braga、Giancarlo V. Botteselle、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.201600351

  日期：2016.6

  Different 2-sulfonylaminoaryl diselenides substituted with electron-withdrawing or -donating groups are transformed in one pot into benzo[b][1,4]selenazines. The reaction uses a substoichiometric amount of Cu(OTf)2, and the mechanism involves a base-mediated 1,4-elimination at selenium with the generation of an o-iminoselenoquinone and a 2-sulfonylaminoselenolate anion. The former is a dienic species

  不同的被吸电子或给电子基团取代的 2-磺酰氨基芳基二硒化物在一锅中转化为苯并[b][1,4]硒嗪。该反应使用亚化学计量的 Cu(OTf)2，其机制涉及碱介导的 1,4-硒消除，同时生成 o-亚氨基硒代醌和 2-磺酰氨基硒代阴离子。前者是一种二烯类物质，可以与富电子亲二烯体反应生成目标环加合物。后者被空气氧化回起始的二硒化物，使其完全消耗。还描述了对选定硒嗪的 GPx 样活性的初步研究。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-benzoselenazole via Metal-Free Cyclization from Isothiocyanate and Bis(o-aminophenyl)diselenide
  作者：Hayato Ichikawa、Naoka Miyashi、Yui Ishigaki、Minako Mitsuhashi

  DOI：10.3987/com-19-s(f)46

  日期：——

  Amino-1,3-benzoselenazoles were generated from the reactions of bis(o-aminophenyl)diselenide and various isothiocyanates under metal-free cyclization conditions. The cyclization of isothiocyanate bearing bulky substituents proceeded in excellent yields because the amounts of byproducts generated were reduced. Acid hydrolysis of acetamide produced 2-amino-1,3-benzoselenazole (4). Benzothiazole, a bioisostere

  氨基-1,3-苯并硒唑是由双（邻氨基苯基）二硒化物和各种异硫氰酸酯在无金属环化条件下反应生成的。带有大取代基的异硫氰酸酯的环化以优异的收率进行，因为产生的副产物的量减少了。乙酰胺的酸水解产生 2-氨基-1,3-苯并硒唑 (4)。苯并噻唑是苯并恶唑的生物等排体，是在药物、农药、天然产物和材料化学中发现的最具吸引力的杂环化合物之一。特别是，2-氨基-1,3-苯并噻唑具有多种生物学和药理学特性。例子包括利鲁唑，对双子叶和单子叶杂草的除草活性，以及​​单偶氮分散染料，和衍生化为这些化合物作为有机合成中间体的广泛使用铺平了道路（图 1）。图 1. 苯并噻唑 NS NH2 F3CO NS NH
• Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 372,375
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Arylbenzoselenazoles by Sulfur-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Diselenide and Benzyl Chlorides
  作者：X. H. Guo、H. L. Wu、H. F. Gan

  DOI：10.1134/s1070428023040206

  日期：2023.4
• Catalytic Antioxidant Activity of Bis-Aniline-Derived Diselenides as GPx Mimics
  作者：Giancarlo V. Botteselle、Welman C. Elias、Luana Bettanin、Rômulo F. S. Canto、Drielly N. O. Salin、Flavio A. R. Barbosa、Sumbal Saba、Hugo Gallardo、Gianluca Ciancaleoni、Josiel B. Domingos、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.3390/molecules26154446

  日期：——

  diselenides present GPx-mimetic properties, showing better antioxidant activity than the standard GPx-mimetic compounds, ebselen and diphenyl diselenide. DFT analysis demonstrated that the electronic properties of the substituents determine the charge delocalization and the partial charge on selenium, which correlate with the catalytic performances. The amino group concurs in the stabilization of the selenolate

  在此，我们描述了一种获取苯胺衍生的二硒化物并评估其抗氧化/GPx 模拟特性的简单有效途径。通过从容易获得的 2-硝基芳族卤化物（Cl、Br、I）通过 ipso-取代/还原以良好的收率获得二硒化物。这些二硒化物具有 GPx 模拟物特性，显示出比标准 GPx 模拟物化合物依布硒啉和二苯基二硒化物更好的抗氧化活性。DFT 分析表明，取代基的电子特性决定了硒的电荷离域和部分电荷，这与催化性能相关。氨基通过与硒的氢键共同稳定硒酸盐中间体。