5-hydrazinyl-2-methyloxazole-4-carbonitrile | 36663-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-hydrazinyl-2-methyloxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-4-cyano-5-hydrazino-1,3-oxazole；5-hydrazino-2-methyl-oxazole-4-carbonitrile；2-Methyl-5-hydrazinooxazol-4-carbonitril；5-Hydrazinyl-2-methyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 36663-19-1
• 化学式: C₅H₆N₄O
• mdl: MFCD03444382
• 分子量: 138.129
• InChiKey: KTYJFUFFTAJDKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C (decomp)
• 沸点：
  336.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydrazinyl-2-methyloxazole-4-carbonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-(5-(5-amino-2-methyloxazol-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-aryl(methyl)-4-cyano-5-hydrazino-1,3-oxazoles with aryl Isothiocyanates

  摘要：

  Accessible 2-aryl(methyl)-4-cyano-5-hydrazino-1,3-oxazoles add to aryl isothiocyanates. The resulting products undergo recyclization to form new 1,3,4-thiadiazole derivatives hearing an acylamino group on C-2 and an (acylamino)(cyano)methyl group on C-5. The structure of the new compounds was proved by their IR and H-1 NMR spectra, as well as by conversion in other 1,3,4-thiadiazole derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070363207050209
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3,3-dichloroacrylonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydrazinyl-2-methyloxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 2-酰基氨基-3,3-二氯丙烯腈开始合成新的 1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  可用的 2-acylamino-3,3-dichloroacrylonitriles，当用肼水合物处理时，可提供 2-烷基-或 2-芳基-5-肼基-1,3-恶唑-4-腈，可轻松添加烷基或芳基异硫氰酸酯和加合物形成循环加热。最后，合成产生 5-烷基（芳基）氨基-1,3,4-噻二唑-2-基（酰基氨基）乙腈或其进一步环化的产物，2-(5-氨基-1,3-恶唑- 2-基)-1,3,4-噻二唑衍生物。新型取代的 1,3,4-噻二唑的结构通过光谱和 X 射线衍射方法得到证实。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:454–458, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20041

  DOI：

  10.1002/hc.20041

文献信息

• Transformations of Acylation Products of Functionally 4-Substituted 2-Alkyl(aryl)-5-hydrazino-1,3-oxazoles into 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：A. V. Golovchenko、S. G. Pil’o、V. S. Brovarets、A. N. Chernega、B. S. Drach

  DOI：10.1007/s11176-005-0244-8

  日期：2005.3

  Acylation products of 2-aryl-5-hydrazino-4-X-1,3-oxazoles [X = C(O)OAlk, P(O)(OAlk)2], when heated in acetic acid or ethanol, undergo recyclization and transform into the derivatives of 1,3,4-oxadiazol-2-ylglycine or its phosphonyl analog. A similar rearrangement also occurs in the reactions of 2-alkyl(aryl)-5-hydrazino-1,3-oxazole-4-carbonitriles with carboxylic acid chlorides in pyridine, but it is accompanied by additional cyclization involving the amide residue and nitrile group, yielding 2-(5-amino-1,3-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole derivatives.

  2-芳基-5-肼基-4-X-1,3-噁唑的酰化产物 [X = C(O)OAlk, P(O)(OAlk)2] 在加热于醋酸或乙醇时，发生重环化，转化为 1,3,4-噁二唑-2-基甘氨酸或其磷酸酯类似物的衍生物。在与吡啶中的羧酸氯化物反应时，2-烷基（芳基）-5-肼基-1,3-噁唑-4-腈也发生类似的重排，但伴随有额外的环化，涉及酰胺残基和腈基，生成 2-(5-氨基-1,3-噁唑-4-基)-1,3,4-噁二唑衍生物。
• ββ-Dichloro-α-aminoacrylonitrile
  作者：Koichi Matsumura、Takahiro Saraie、Naoto Hashimoto

  DOI：10.1039/c39720000705

  日期：——

  Dichloroacetonitrile reacts with HCN to give the title compound, an enamine, acylation of which, followed by treatment with amines, provides a new synthesis of oxazoles.

  二氯乙腈与HCN反应生成标题化合物，将其烯胺酰化，然后用胺处理，可提供恶唑的新合成方法。
• Matsumura,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 924 - 940
  作者：Matsumura,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS OF TREATMENT WITH AMINOLEVULINIC ACID SYNTHASE 2 (ALAS2) MODULATORS<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT À L'AIDE DE MODULATEURS DE L'ACIDE AMINOLÉVULINIQUE SYNTHASE 2 (ALAS2)
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020247819A3

  公开（公告）日：2021-02-25
• Transformation of 2-acylamino-3,3-dichloroacrylonitriles into substituted 4-amino[1,3]oxazolo[4,5-e]pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines
  作者：O. V. Shablykin、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363207080361

  日期：2007.8