(9H-carbazol-9-yl)(p-tolyl)methanone | 344874-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9H-carbazol-9-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 9-Carbazolyl-(4-methylphenyl)methanone；carbazol-9-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 344874-84-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: AWZNVFKAFFHLEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-carbazol-9-yl)(p-tolyl)methanone 、 苯硼酸 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基咔唑和N-缩水甘油酯：用于Nlp与Ar共轭开关的NC（O）交叉偶联的电子活化酰胺。

  摘要：

  开发新的酰胺前体用于酰胺中碳氮键的选择性催化活化是这一新兴反应性的根本目标。我们报道了N-酰基咔唑和N-酰基吲哚与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，通过高度选择性的N-C（O）裂解。关键的酰胺键基态不稳定源于N lp到Ar的共轭作用，使我们首次实现了类似于简单苯胺中N-酰基磺酰胺和N-酰基氨基甲酸酯活化的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01488
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 对甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (9H-carbazol-9-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基咔唑和N-缩水甘油酯：用于Nlp与Ar共轭开关的NC（O）交叉偶联的电子活化酰胺。

  摘要：

  开发新的酰胺前体用于酰胺中碳氮键的选择性催化活化是这一新兴反应性的根本目标。我们报道了N-酰基咔唑和N-酰基吲哚与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，通过高度选择性的N-C（O）裂解。关键的酰胺键基态不稳定源于N lp到Ar的共轭作用，使我们首次实现了类似于简单苯胺中N-酰基磺酰胺和N-酰基氨基甲酸酯活化的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01488

文献信息

• TFAA/H₃PO₄mediated unprecedented N-acylation of carbazoles leading to small molecules possessing anti-proliferative activities against cancer cells
  作者：Sunder Kumar Kolli、Bagineni Prasad、P. Vijaya Babu、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00686k

  日期：——

  For the first time TFAA/H3PO4 has facilitated the direct and metal-free N-acylation of carbazoles leading to a number of N-acylated derivatives. Several of these compounds were found to be promising when tested for their anti-proliferative properties against oral cancer cell lines.

  TFAA/H3PO4 首次促进了咔唑的直接无金属 N-酰化反应，从而产生了许多 N-酰化衍生物。在对口腔癌细胞系进行抗增殖特性测试时，发现其中几种化合物具有良好的前景。
• N取代的咔唑-酰胺类室温磷光分子及其制备 方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106543070B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一种具有室温磷光性质化合物及其制备、单晶培养方法、以及在防伪领域的应用。本发明通过三氯化铝或氢化钠参与的酰基化反应，使苯甲酰氯及其衍生物与咔唑发生反应，苯甲酰基或其衍生物通过N原子与咔唑相连，通过改变苯甲酰基上所连的R基团，得到三个室温磷光化合物CPM（R=H）、CMPM（R=CH3）、CMOPM（R=OCH3），然后通过溶剂挥发法，使用两种溶解性、沸点、挥发性不同的溶剂，将三个化合物培养成单晶，得到的单晶可以用于防伪领域，配合使用了具有较好荧光发射能力的材料共同完成颜色分辨和时间分辨两种模式。特别是本发明得到的化合物CPM在室温下磷光寿命达到748ms，可以在防伪领域取得实际用途。
• Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-catalyzed [3+2] Annulation Utilizing a Recyclable Carbazolyl Leaving Group
  作者：Shiho Ochiai、Asumi Sakai、Yoshinosuke Usuki、Bubwoong Kang、Tetsuro Shinada、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200884

  日期：2021.4.5

  9-benzoylcarbazoles with internal alkynes proceeds efficiently through ortho C–H and C–N bond cleavages. This reaction provides direct access to variously substituted indanone derivatives. The carbazolyl leaving group can be readily recovered and reused for preparing the starting materials. Keywords: annulation; rhodium catalyst; C–H bond cleavage

  铑（III）催化的9-苯甲酰基咔唑与内部炔烃的环状偶联通过邻位C–H和C–N键断裂而有效进行。该反应提供了直接获得各种取代的茚满酮衍生物的途径。咔唑基离去基团可以容易地回收并再用于制备起始原料。关键字：环空；铑催化剂 C–H键裂解
• XAITBAEVA, A. G.;YULDASHEV, X. YU., UZNIINTI 149UZ-84
  作者：XAITBAEVA, A. G.、YULDASHEV, X. YU.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Acylcarbazoles and <i>N</i>-Acylindoles: Electronically Activated Amides for N–C(O) Cross-Coupling by N_lp to Ar Conjugation Switch
  作者：Jonathan Buchspies、Md. Mahbubur Rahman、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01488

  日期：2020.6.19

  development of new amide precursors for selective, catalytic activation of carbon–nitrogen bonds in amides is a fundamental objective of this emerging reactivity manifold. We report the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylcarbazoles and N-acylindoles with arylboronic acids by a highly selective N–C(O) cleavage. The key amide bond ground-state destabilization stems from Nlp to Ar conjugation

  开发新的酰胺前体用于酰胺中碳氮键的选择性催化活化是这一新兴反应性的根本目标。我们报道了N-酰基咔唑和N-酰基吲哚与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，通过高度选择性的N-C（O）裂解。关键的酰胺键基态不稳定源于N lp到Ar的共轭作用，使我们首次实现了类似于简单苯胺中N-酰基磺酰胺和N-酰基氨基甲酸酯活化的反应性。