2-[(4-乙基苯胺基)甲基]苯酚 | 90383-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-乙基苯胺基)甲基]苯酚
• 英文名称: N-4-ethylphenyl-o-hydroxybenzylamine
• 英文别名: 2-{[(4-Ethylphenyl)amino]methyl}phenol；2-[(4-ethylanilino)methyl]phenol
• CAS: 90383-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD00020064
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RFGRIRIWUJHVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-乙基苯胺基)甲基]苯酚 在 碘苯二乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 7-ethyl-10-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基-C（sp 2）–H官能化合成叔胺的无金属二芳基二胺，合成二苯并x氮平和-ones

  摘要：

  利用苯乙酸碘（III）介导的叔胺与适当取代的邻羟基苄基和苯基基团的蛋白反应，可促进邻-C（sp 2）-H官能化，从而提供二芳基醚。原位产生的所得二芳基醚中邻-CHO和仲胺官能团的存在被用于合成二苯并x氮杂和二苯并a氮杂酮。温和的条件和相对较宽的底物范围以及二芳基醚进一步多样化的潜力是该方法的重点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03328
• 作为产物：
  描述：

  2-{(Z)-[(4-ethylphenyl)imino]methyl}phenol 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到2-[(4-乙基苯胺基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated tandem dimerization and cyclization of nitrqones and aldimines to 3-arylaminodihydrobenzofurans under aqueous conditions

  摘要：

  Nitrones undergo deoxygenative reductive coupling and subsequent cyclization to 3-arylamino-2,3-dihydrobenzofuran derivatives in the presence of indium under aqueous conditions at ambient temperature in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00655-4

文献信息

• Csaszar, Jozsef, Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, p. 255 - 266
  作者：Csaszar, Jozsef

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Diaryl Etherification of Tertiary Amines by <i>Ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization for Synthesis of Dibenzoxazepines and -ones
  作者：Vellekkatt Jamsheena、Chikkagundagal K. Mahesha、M. Nibin Joy、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03328

  日期：2017.12.15

  A phenyliodine(III) diacetate mediated umpolung reactivity of the tertiary amines with suitably substituted o-hydroxybenzyl and phenyl groups is exploited to facilitate o-C(sp2)–H functionalization to afford diaryl ethers. The presence of an o-CHO and secondary amine functionalities in the resulting diaryl ether, generated in situ, were utilized for synthesis of dibenzoxazepines and dibenzoxazepinones

  利用苯乙酸碘（III）介导的叔胺与适当取代的邻羟基苄基和苯基基团的蛋白反应，可促进邻-C（sp 2）-H官能化，从而提供二芳基醚。原位产生的所得二芳基醚中邻-CHO和仲胺官能团的存在被用于合成二苯并x氮杂和二苯并a氮杂酮。温和的条件和相对较宽的底物范围以及二芳基醚进一步多样化的潜力是该方法的重点。
• Indium-mediated tandem dimerization and cyclization of nitrqones and aldimines to 3-arylaminodihydrobenzofurans under aqueous conditions
  作者：Arumugasamy Jeevanandam、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00655-4

  日期：2001.6

  Nitrones undergo deoxygenative reductive coupling and subsequent cyclization to 3-arylamino-2,3-dihydrobenzofuran derivatives in the presence of indium under aqueous conditions at ambient temperature in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.