4-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid | 956222-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-Phenyltetrazol-5-yl)benzoic acid；4-(2-phenyltetrazol-5-yl)benzoic acid
• CAS: 956222-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: OFGWEJDHYGRBDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于构建多取代吡唑啉核心文库的连续 DNA 编码构件融合

  摘要：

  含有多取代吡唑啉支架的化学文库的构建对于发现生物靶标的新型化学配体是非常理想的。在此，我们报告了多取代吡唑啉杂环的连续 DNA 编码合成策略，该策略融合了广泛的醛、芳基胺和烯烃作为构建块。此外，模拟文库合成和选择证明了该方法能够产生具有高度功能化吡唑啉核心的 DNA 编码聚焦文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03145
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  光诱导肿瘤代谢物检测

  摘要：

  “致癌代谢物”水平失调通过直接刺激致癌信号而加剧癌症。在这里，我们报告了一种优化的光诱导1,3-偶极环加成，可用于分析患者肿瘤样本中失调的富马酸盐代谢，并证明其在成像实验中的应用。生物正交化学和代谢物反应性的这种交叉可能在代谢物分析、成像和诊断方面具有未来的应用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800651

文献信息

• A Disulfide Intercalator Toolbox for the Site-Directed Modification of Polypeptides
  作者：Tao Wang、Yuzhou Wu、Seah Ling Kuan、Oliver Dumele、Markus Lamla、David Y. W. Ng、Matthias Arzt、Jessica Thomas、Jan O. Mueller、Christopher Barner-Kowollik、Tanja Weil

  DOI：10.1002/chem.201403965

  日期：2015.1.2

  A disulfide intercalator toolbox was developed for site‐specific attachment of a broad variety of functional groups to proteins or peptides under mild, physiological conditions. The peptide hormone somatostatin (SST) served as model compound for intercalation into the available disulfide functionalization schemes starting from the intercalator or the reactive SST precursor before or after bioconjugation

  开发了一种二硫键嵌入剂工具箱，用于在温和的生理条件下将各种官能团定点连接到蛋白质或肽上。肽激素生长抑素（SST）用作模型化合物，可在生物缀合之前或之后从嵌入剂或反应性SST前体插入到可用的二硫键官能化方案中。获得了四唑-SST衍生物，该衍生物在哺乳动物细胞中经历了光诱导的环加成反应，并通过活细胞成像进行了监测。
• Convenient Synthesis of Highly Functionalized Pyrazolines via Mild, Photoactivated 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yizhong Wang、Claudia I. Rivera Vera、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol7017328

  日期：2007.10.1

  cycloaddition procedure was successfully developed for the synthesis of polysubstituted pyrazolines. This procedure involved the in situ generation of the reactive nitrile imine dipoles using a hand-held UV lamp at 302 nm, followed by spontaneous cycloaddition with a broad range of 1,3-dipolarophiles with excellent solvent compatibility, functional group tolerance, regioselectivity, and yield.

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。
• A Photochemical Ligation System Enabling Solid‐Phase Chemiluminescence Read‐Out
  作者：Laura Delafresnaye、Christian W. Schmitt、Leonie Barner、Christopher Barner‐Kowollik

  DOI：10.1002/chem.201901858

  日期：2019.9.25

  among the most powerful and versatile techniques for the detection of hydrogen peroxide (H2 O2 ) and has been employed in various biological and chemical applications over the past 50 years. However, its two-component nature (peroxyoxalate and fluorophore) limits its use. This contribution introduces an innovative and versatile photochemical platform technology for the synthesis of inherently fluorescent

  过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应是检测过氧化氢（H2 O2）的最强大和最通用的技术之一，并且在过去50年中已用于各种生物和化学应用中。但是，它的两组分性质（过氧草酸盐和荧光团）限制了它的使用。该成果通过利用腈亚胺介导的四唑-烯环加成（NITEC）反应，引入了用于合成固有荧光PO探针的创新型多功能光化学平台技术。在过氧化氢的存在下，首创的“二合一”分子会发出黄光或蓝光，具体取决于四唑（Tz）结构。即使没有碱，发出的光仍然可见，并且可以在纳摩尔范围内检测到H2 O2。至关重要的是 PO-Tz可以很容易地掺入聚合物材料中。这种有前途的材料的首次应用是将量身定制的PO-Tz接枝到聚二乙烯基苯（PDVB）颗粒上，以实现微球上的固相化学发光。
• Rapid and sensitive detection of acrylic acid using a novel fluorescence assay
  作者：Zhi Yi Lee、Sarada S. Raghavan、Farid J. Ghadessy、Yin Nah Teo

  DOI：10.1039/c4ra12495b

  日期：——

  A fluorescence detection assay for acrylic acid, an important target for biomass production, was developed. This assay is based on a photoactivated 1,3-dipolar cycloaddition reaction and was demonstrated for bothin vitroandin vivoapplications.

  开发了一种检测丙烯酸的荧光检测方法，该方法是一种基于光活化的1,3-偶极环加成反应，适用于体内外应用，并且丙烯酸是生物质生产的重要目标。
• Star polymer synthesis via λ-orthogonal photochemistry
  作者：Kai Hiltebrandt、Michael Kaupp、Edgar Molle、Jan P. Menzel、James P. Blinco、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1039/c6cc03848d

  日期：——

  We introduce a light induced sequence enabling 𝝀-orthogonal star polymer formation via an arms-first approach, based on an [small alpha],[small omega]-functional polymer carrying tetrazole and o-methyl benzaldehyde moieties, which upon irradiation can...

  我们引入了一种光诱导序列，该序列使得基于携带有四唑和邻甲基苯甲醛部分的α，α，α官能小聚合物能够在辐射下通过臂先方法形成β-正交星形聚合物。 。