3-(3-bromomethylphenyl)benzoic acid methyl ester | 134694-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromomethylphenyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3‘-(bromomethyl)-biphenyl-3-carboxylate；methyl 3'-(bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate；Methyl 3-[3-(bromomethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 134694-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: CEGSFVJTYPDYPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromomethylphenyl)benzoic acid methyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(3-phenylthiomethylphenyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  NCC149衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物活性

  摘要：

  我们最近发现了N-羟基-3- [1-（苯硫基）甲基-1 H1,2,3-三氮杂-4-基]苯甲酰胺（NCC149）作为有效的和选择性的组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）抑制剂，使用点击化学方法从151个成员的三唑化合物库中提取。在这项工作中，我们介绍了一系列带有各种芳族接头的NCC149衍生物，这些衍生物被设计并合成为HDAC8选择性抑制剂。一系列体外测定法用于评估新合成的化合物，其中四种显示出与NCC149相似的HDAC8抑制活性，其中一种显示出优于NCC149的HDAC8选择性。此外，这四种最重要的化合物以剂量依赖的方式诱导了HeLa细胞中乙酰化黏附素（一种HDAC8底物）的增加，表明细胞中HDAC8受到抑制。尽管这些化合物均未增强H3K9（HDAC1和2的底物）的乙酰化作用，只有一种化合物不能增加HDAC6的底物α-微管蛋白乙酰化，这表明该化合物对HDAC8的选择性比其他衍生物更高。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300414
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醇 在 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-bromomethylphenyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NCC149衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物活性

  摘要：

  我们最近发现了N-羟基-3- [1-（苯硫基）甲基-1 H1,2,3-三氮杂-4-基]苯甲酰胺（NCC149）作为有效的和选择性的组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）抑制剂，使用点击化学方法从151个成员的三唑化合物库中提取。在这项工作中，我们介绍了一系列带有各种芳族接头的NCC149衍生物，这些衍生物被设计并合成为HDAC8选择性抑制剂。一系列体外测定法用于评估新合成的化合物，其中四种显示出与NCC149相似的HDAC8抑制活性，其中一种显示出优于NCC149的HDAC8选择性。此外，这四种最重要的化合物以剂量依赖的方式诱导了HeLa细胞中乙酰化黏附素（一种HDAC8底物）的增加，表明细胞中HDAC8受到抑制。尽管这些化合物均未增强H3K9（HDAC1和2的底物）的乙酰化作用，只有一种化合物不能增加HDAC6的底物α-微管蛋白乙酰化，这表明该化合物对HDAC8的选择性比其他衍生物更高。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300414

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS (PAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015157187A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor positive allosteric modulators (PAMS), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文件提供了小分子活性的代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体正变构调节剂（PAMS），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• ヒドロキサム酸誘導体及びＨＤＡＣ８阻害剤
  申请人：ＴＡＫ−Ｃｉｒｃｕｌａｔｏｒ株式会社

  公开号：JP2016017040A

  公开（公告）日：2016-02-01

  【課題】高活性であって且つ高選択的にHDAC8の機能を阻害することのできる化合物及びHDAC8阻害剤を提供する。【解決手段】発明のヒドロキサム酸誘導体は、下記一般式(1)又はその薬学上許容される塩、水和物、溶媒和物若しくはプロドラッグからなることを特徴とする特徴とする。これらのヒドロキサム酸誘導体(1)は、HDAC8の酵素活性を選択的に阻害することができる。【選択図】なし

  提供一种能够高活性且高选择性地抑制HDAC8功能的化合物和HDAC8抑制剂。该发明的羟基脲衍生物具有以下通用式（1）或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂复合物或前药的特征。这些羟基脲衍生物（1）能够选择性地抑制HDAC8的酶活性。
• Metabotropic glutamate receptor positive allosteric modulators (PAMS) and uses thereof
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US10099993B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor positive allosteric modulators (PAMS), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2 和-3 受体正异位调节剂（PAMS）、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAMS) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：EP3129345A1

  公开（公告）日：2017-02-15
• Metabotropic Glutamate Receptor Positive Allosteric Modulators (PAMS) and Uses Thereof
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20170036987A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor positive allosteric modulators (PAMS), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.