3-溴-4-羟基-2(5H)-呋喃酮 | 21151-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-溴-4-羟基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 2-bromotetronic acid
• 英文别名: 3-bromo tetronic acid；α-bromotetronic acid；α-Brom-β-hydroxy-Δ^α,β-butenolid；3-bromo-4-hydroxyfuran-2(5H)-one；3-Bromo-4-hydroxy-5H-furan-2-one；4-bromo-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 21151-51-9
• 化学式: C₄H₃BrO₃
• mdl: MFCD09863924
• 分子量: 178.97
• InChiKey: ZQSNXNHYJXRNAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2(5H)-呋喃酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 barium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以94%的产率得到4-羟基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Diane Grob; Zimmer, Hans, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 5, p. 385 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-溴-4-羟基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-fluorotetronic acid

  摘要：

  Fluorination of 2-bromotetronic acid (7) in ethanol produces 2-bromo-3-ethoxy-2-fluoro-gamma-butyrolactone (8). Tributyltin hydride reduction of 8 gives 2-fluorotetronic acid in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00028-6

文献信息

• Highly Efficient Formal [2+2+2] Strategy for the Rapid Construction of Polycyclic Spiroindolines: A Concise Synthesis of 11‐Demethoxy‐16‐ <i>epi</i> ‐myrtoidine
  作者：Jun Zhu、Yu‐Jing Cheng、Xiao‐Kang Kuang、Lijia Wang、Zhong‐Bo Zheng、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201603991

  日期：2016.8

  the stereoselective elaboration of polycyclic indole alkaloids is described. Upon treatment with the catalyst InCl3 (5 mol %), tryptamine‐derived enamides reacted readily with methylene malonate, thus enabling rapid and gram‐scale access to versatile tetracyclic spiroindolines with excellent diastereoselectivity (21 examples, up to 95 % yield, up to d.r.>95:5). This strategy provides a concise approach

  描述了一种新的正式的[2 + 2 + 2]策略，用于多环吲哚生物碱的立体选择性修饰。用催化剂InCl 3（5 mol％）处理后，色胺衍生的酰胺容易与丙二酸亚甲基酯反应，因此能够以快速的克级数获得具有优异的非对映选择性的通用四环螺二吲哚啉（21个实例，产率高达95％，高达博士> 95：5）。这种策略为分离自马兜铃中的生物碱提供了一种简洁的方法，如11- demethoxy -16- epi - myrtoidine的短合成所证明的。
• 稠合多环吲哚啉化合物、其制备方法、药物组 合物及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106957318B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明公开了一种稠合多环吲哚啉化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明所提供的化合物对于肿瘤细胞Kyse‑450、MDA‑MB‑231和SKGT‑4具有明显的抑制作用，且对氯喹有抗药性的恶性疟原虫dd2有显著生物活性；同时本发明的制备方法反应收率高，合成步骤短，适用取代基范围广，操作简单，有望实现工业化应用前景。
• Rapid access to 4-substituted-pyrones and 2(5H)-furanones via a palladium-catalyzed C–OH bond activation
  作者：Yi Hu、Qiuping Ding、Shengqing Ye、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.048

  日期：2011.9

  An efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 4-hydroxy-pyrone or 4-hydroxy-2(5H)-furanone with arylboronic acid is described, which affords the 4-substituted-pyrones and 2(5H)-furanones in good yields. This transformation proceeds through a C-OH bond activation under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of O-methyl 3-acyl tetronic acids by the direct acylation of stannyl tetronates
  作者：Steven V. Ley、David J. Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95301-2

  日期：1989.1
• LEY, STEVEN V.;WADSWORTH, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1001-1004
  作者：LEY, STEVEN V.、WADSWORTH, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图