2-acetyl-1,3-cyclohexanedione enol | 37514-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-1,3-cyclohexanedione enol
• 英文别名: 2-acetyl-3-hydroxy-2-cyclohexenone；2-acetyl-1,3-cyclohexanedione；2-acetyl-3-hydroxy-cyclohex-2-enone；2-acetyl-3-hydroxycyclohex-2-enone；2-Acetyl-3-hydroxycyclohex-2-EN-1-one
• CAS: 37514-00-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: YKOOMGHHVDVJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1,3-cyclohexanedione enol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)ethenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-酰基-1,3-环己二酮的烯醇酯的异构化：机理和驱动力

  摘要：

  制备了一系列的2-酰基-1,3-环己二酮，并研究了相应的烯醇酯的异构化机理。这种迁移的驱动力可能是2-酰基氧原子和两个1,3-二酮氧之间的固有静电排斥力导致烯醇酯因平面度而变形，并导致其对烯醇化和随后的异构化的高度敏感性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00554-9
• 作为产物：
  描述：

  [2-[1-(Cyclopropanecarbonyloxy)ethenyl]-3-oxocyclohexen-1-yl] cyclopropanecarboxylate 在 Montmorillonite K₁₀ 作用下， 以100%的产率得到2-acetyl-1,3-cyclohexanedione enol
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-酰基-1,3-环己二酮的烯醇酯的异构化：机理和驱动力

  摘要：

  制备了一系列的2-酰基-1,3-环己二酮，并研究了相应的烯醇酯的异构化机理。这种迁移的驱动力可能是2-酰基氧原子和两个1,3-二酮氧之间的固有静电排斥力导致烯醇酯因平面度而变形，并导致其对烯醇化和随后的异构化的高度敏感性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00554-9

文献信息

• Structure, reactivity, and application of some triketone derivatives
  作者：You-Sheng Chen、Pei-Yu Kuo、Tien-Lan Shie、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.053

  日期：2006.10

  The major tautomer of several triketone derivatives in organic and aqueous solutions has been determined. Their solvent- and base-sensitive properties have been applied in the design of a polarity-sensitive fluorescent probe and an acidichromic colorant, respectively. The regioselective acetylation and methylation of 2-acyldimedone, 3-acyl-4-hydroxycoumarin, and 2-acyl-1,3-indandione have also been

  已经确定了有机和水溶液中几种三酮衍生物的主要互变异构体。它们对溶剂和碱的敏感特性已分别应用于极性敏感的荧光探针和酸性变色着色剂的设计中。还研究了2-酰基二酮，3-酰基-4-羟基香豆素和2-酰基-1,3-茚满二酮的区域选择性乙酰化和甲基化。结果表明，前两个的乙酰化和甲基化特别发生在环内烯醇氧处，而对于后者，它们发生在环外的烯醇氧处。
• USE OF PHYSIOLOGICAL COOLING ACTIVE INGREDIENTS, AND AGENTS CONTAINING SUCH ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Subkowski Thomas

  公开号：US20120263659A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to a TRPM8 modulator for achieving a cooling effect on the skin or a mucous membrane.

  这项发明涉及一种TRPM8调节剂，用于在皮肤或粘膜上产生降温效果。
• Substituted 1, 4-thiazepine and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20020010169A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is directed to substituted 1,4-thiazepine and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein the dashed lines, A 1 , A 2 , A 3 , X 1 and R 1 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of capases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的1,4-噻吩和其类似物，其中虚线、A1、A2、A3、X1和R1在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• The cyanide catalyzed isomerization of enol esters derived from cyclic 1,3-diketones
  作者：Imber Flores Montes、Ulrich Burger

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02362-3

  日期：1996.2

  Cross-over experiments unveil that the mechanism of the title reaction consists in cleavage of enol esters by cyanide with transient formation of acyl cyanides. These react as ‘soft’ C-acylating agents with the enolates freed in the initial step. Use is made of the acyl cyanide derived from pyrrole-2-carboxylic acid to set up the triketide type skeleton 12 of the antibiotic pyoluteorin 16. The aromatization

  交叉实验揭示了标题反应的机理在于氰化物裂解烯醇酯并短暂形成酰基氰化物。这些作为“软” C-酰化剂与在初始步骤中释放出的烯醇化物反应。利用由吡咯-2-羧酸衍生的酰基氰化物来建立抗生素化脓性叶黄素16的三酮化合物型骨架12。用乙酸汞将12芳构化，得到吡咯并[a]吲哚酮18。
• WO2007/70986
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——