2-(3,3-dimethoxypropyl)isoindoline-1,3-dione | 166104-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethoxypropyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: phthalimide acetal；2-(3,3-Dimethoxypropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 166104-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QJJWFGHSORCEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethoxypropyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium chlorite 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-[2-(4-hydroxy-6-oxo)-tetrahydro-pyran-2-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Chiral Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA）化学酶法制备手性化合物的方法。

  公开号：

  US20110118476A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 锰 、 nickel bromide 2,2’-bipyridine complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(3,3-dimethoxypropyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺作为氮亲电子试剂通过还原交叉偶联构建 C-N 键

  摘要：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酰亚胺衍生物的一种，在合成中具有重要意义，主要用作自由基前体。而邻苯二甲酰亚胺装置长期以来一直被视为废物流的一部分。 C-N键的构建一直是一个热点，特别是在还原交叉耦合方面。本文描述了N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺与卤代烷的镍催化还原交叉偶联反应，其中N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺充当氮亲电子试剂。这种策略提供了一种在温和中性条件下构建 C-N 键的新方法。烷基氯、烷基溴、烷基碘和磺酸盐都适合这种转化。此外，该反应可以耐受广泛的底物范围，特别是碱敏感的官能团（硼或硅基团），以及竞争性亲核基团（酚和酰胺），这些与传统的Gabriel合成在碱性条件下不相容，表现出互补性这项工作的作用为加布里埃尔合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00871

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines via cyclocondensation of β-alkoxy- and β-amino-α-bromoaldehydes
  作者：Charles J Barnett、Lana M Grubb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01768-8

  日期：2000.12

  A series of β-alkoxy- and β-amino-α-bromoaldehydes was synthesized. The cyclocondensation of these intermediates with 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine yielded a series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines containing heteroatoms in the side chain. Choice of protecting group proved critical to the success of the bromination and cyclocondensation reactions. A number of oxygen and nitrogen protecting groups were

  合成了一系列的β-烷氧基和β-氨基-α-溴醛。这些中间体与2，4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合产生一系列在侧链上含有杂原子的吡咯并[2，3- d ]嘧啶。事实证明，保护基的选择对于溴化和环缩合反应的成功至关重要。检查了许多氧和氮保护基，并在此描述了结果。
• Synthetic intermediates prepared using a 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA) chemoenzymatic process
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2532660A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  The present invention is directed to the synthetic intermediate 2-[2-4,6-dihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]-isoindole-1,3-dione which can be prepared using a 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA) chemoenzymatic process. The invention is also directed to the oxidation of 2-[2-4,6-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-isoindole-1,3-dione to the corresponding lactone.

  本发明涉及合成中间体 2-[2-4,6-二羟基-四氢吡喃-2-基]-异吲哚-1,3-二酮，该中间体可通过 2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶 (DERA) 化学酶法工艺制备。本发明还涉及将 2-[2-4,6-二羟基-四氢吡喃-2-基]-异吲哚-1,3-二酮氧化成相应的内酯。
• Diastereoselective Additions of Titanium Enolates from <i>N</i>-Glycolyl Thiazolidinethiones to Acetals
  作者：Jessica Baiget、Marta Caba、Erik Gálvez、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/jo301569x

  日期：2012.10.5

  The stereochemical outcome of the Lewis acid-mediated glycolate addition of the titanium enolates from protected N-hydroxyacetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thiones to dimethyl and dibenzyl acetals depends on the hydroxyl protecting group. Particularly, the pivaloyl protected glycolate derivative provides the reluctant anti adducts in high yields and diastereomeric ratios, which can be isolated and further converted in enantiomerically pure form to beta-methoxy or beta-benzyloxy alpha-pivaloyloxy carbonyl fragments in a straightforward manner.
• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2185713B1

  公开（公告）日：2014-09-10
• US8642783B2
  申请人：——

  公开号：US8642783B2

  公开（公告）日：2014-02-04