2-bromo-3-phthalimidopropan-1-al | 325488-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-phthalimidopropan-1-al
• 英文别名: 2-Bromo-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanal；2-bromo-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanal
• CAS: 325488-75-3
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: KOEWKJNJIVWJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁵N1,¹⁵N3,H₂¹⁵N(C2)]-2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one 、 2-bromo-3-phthalimidopropan-1-al 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到[¹⁵N1,¹⁵N3,H₂¹⁵N(C2)]-2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (15)N 标记的 pre-queuosine 核碱基衍生物的合成。

  摘要：

  Pre-queuosine 或 queuine (preQ1) 是一种鸟嘌呤衍生物，参与超修饰的 tRNA 核苷 queuosine (Que) 的生物合成途径。preQ1 的核心结构由 7-（氨基甲基）-7-脱氮鸟嘌呤（preQ1 碱基）表示。在这里，我们报告了三种具有互补 (15)N 标记模式的 preQ1 碱基衍生物的合成，利用 [(15)N]-KCN、[(15)N]-邻苯二甲酰亚胺和 [(15)N3]-胍作为经济实惠的 (15)N 源。这些衍生物需要使用先进的 NMR 光谱方法来探索 preQ1 碱基与 RNA 靶标的结合过程。PreQ1 碱基与细菌 mRNA 结构域特异性结合，从而调节 queuosine 生物合成所需的基因。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.199
• 作为产物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 在 N,N'-Dibromobarbituric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromo-3-phthalimidopropan-1-al
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基-和β-氨基-α-溴醛的环缩合反应合成吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  合成了一系列的β-烷氧基和β-氨基-α-溴醛。这些中间体与2，4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合产生一系列在侧链上含有杂原子的吡咯并[2，3- d ]嘧啶。事实证明，保护基的选择对于溴化和环缩合反应的成功至关重要。检查了许多氧和氮保护基，并在此描述了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01768-8

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines via cyclocondensation of β-alkoxy- and β-amino-α-bromoaldehydes
  作者：Charles J Barnett、Lana M Grubb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01768-8

  日期：2000.12

  A series of β-alkoxy- and β-amino-α-bromoaldehydes was synthesized. The cyclocondensation of these intermediates with 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine yielded a series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines containing heteroatoms in the side chain. Choice of protecting group proved critical to the success of the bromination and cyclocondensation reactions. A number of oxygen and nitrogen protecting groups were

  合成了一系列的β-烷氧基和β-氨基-α-溴醛。这些中间体与2，4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合产生一系列在侧链上含有杂原子的吡咯并[2，3- d ]嘧啶。事实证明，保护基的选择对于溴化和环缩合反应的成功至关重要。检查了许多氧和氮保护基，并在此描述了结果。
• Syntheses of ¹⁵N-labeled pre-queuosine nucleobase derivatives
  作者：Jasmin Levic、Ronald Micura

  DOI：10.3762/bjoc.10.199

  日期：——

  Pre-queuosine or queuine (preQ1) is a guanine derivative that is involved in the biosynthetic pathway of the hypermodified tRNA nucleoside queuosine (Que). The core structure of preQ1 is represented by 7-(aminomethyl)-7-deazaguanine (preQ1 base). Here, we report the synthesis of three preQ1 base derivatives with complementary (15)N-labeling patterns, utilizing [(15)N]-KCN, [(15)N]-phthalimide, and

  Pre-queuosine 或 queuine (preQ1) 是一种鸟嘌呤衍生物，参与超修饰的 tRNA 核苷 queuosine (Que) 的生物合成途径。preQ1 的核心结构由 7-（氨基甲基）-7-脱氮鸟嘌呤（preQ1 碱基）表示。在这里，我们报告了三种具有互补 (15)N 标记模式的 preQ1 碱基衍生物的合成，利用 [(15)N]-KCN、[(15)N]-邻苯二甲酰亚胺和 [(15)N3]-胍作为经济实惠的 (15)N 源。这些衍生物需要使用先进的 NMR 光谱方法来探索 preQ1 碱基与 RNA 靶标的结合过程。PreQ1 碱基与细菌 mRNA 结构域特异性结合，从而调节 queuosine 生物合成所需的基因。
• Synthesis and characterization of PNA oligomers containing preQ1 as a positively charged guanine analogue
  作者：Shun-suke Moriya、Hatsune Shibasaki、Misaki Kohara、Keiko Kuwata、Yasutada Imamura、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Atsushi Kittaka、Toru Sugiyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127850

  日期：2021.5

  We report the synthesis of a peptide nucleic acid (PNA) monomer containing preQ1, a positively charged guanine analogue. The new monomer was incorporated into PNA oligomers using standard Fmoc-chemistry-based solid-phase synthesis. The preQ1 unit-containing PNA oligomers exhibited improved affinity for their complementary DNA through electrostatic attraction, and their sequence specificity was not

  我们报告了一种肽核酸 (PNA) 单体的合成，该单体含有 preQ 1，一种带正电荷的鸟嘌呤类似物。使用基于 Fmoc 化学的标准固相合成将新单体加入 PNA 低聚物中。含有preQ 1单元的 PNA 寡聚体通过静电吸引表现出对其互补 DNA 的亲和力提高，并且它们的序列特异性没有受到影响。在创建反义/抗原试剂或研究工具时，将 preQ 1加入 PNA 寡聚体而不是鸟嘌呤可能是有益的。