2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-trinden-1-one | 123475-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-trinden-1-one
• 英文别名: 1,2,3,4,5,7,8,9-Octahydrocyclopenta[e]-as-indacen-6-one
• CAS: 123475-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: YUPOMQXMVPTKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-trinden-1-one 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(E)-2,3,4,5,6,7,8,9,2',3',4',5',6',7',8',9'-Hexadecahydro-[1,1']bitrindenylidene
  参考文献：
  名称：

  新的 Truxene 衍生物的合成：富勒烯部分结构的可能前体？

  摘要：

  摘要 描述了化合物 4 和 truxene 衍生物 5、6a、b、7、8、10a、b、11、12a、b 和 13a、b 的制备。这些物质是合成含有富勒烯结构元素的碗状多芳烃化合物的潜在原料。

  DOI：

  10.1080/00397919708006804
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7,8,9-八氢-1H-三茚 在 sodium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-trinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Proposed tennis ball and basket- and -lid routes to C60: two relevant C45 compounds †

  摘要：

  本文提出了两条合成C60的正式路线，这两条路线均高度依赖于对称性，并且基于C15H18烃类化合物“trindane”（1）的使用，该化合物是球形结构中的重复单元。其中一条路线依赖于Diels-Alder偶联反应，即将容易制备的“trindanone”二聚体3的两个C30衍生物5和6偶联，得到T形分子7，该分子7在脱水脱氢后可通过“网球”法形成球形目标。另一条路线基于C45碗状trindane三聚体17，该三聚体可在脱氢前用C15盖子封住，得到18。本文报告了这些路线的进展，并描述了两种相关但“偏离路线”的C45化合物19和24，其结构通过X射线晶体学方法确定。

  DOI：

  10.1039/b004272m

文献信息

• Proposed tennis ball and basket- and -lid routes to C60: two relevant C45 compounds †
  作者：Robert J. Ferrier、Steven G. Holden、Olga Gladkikh

  DOI：10.1039/b004272m

  日期：——

  Two formal synthetic routes to C60, both heavily symmetry dependent and based on the use of the C15H18 hydrocarbon “trindane” (1) which is a repeating unit within the spherical structure, are proposed. One relies on Diels–Alder coupling of the two C30 derivatives 5 and 6 of the readily prepared “trindanone” dimer 3 to give the T-shaped molecule 7 which on dehydration and dehydrogenation could afford the spherical target by a “tennis ball” approach. The other is based on the C45 bowl-like trindane trimer 17 which could be capped by a C15 lid to afford 18 prior to dehydrogenation. Progress along these routes is reported and the two relevant but “off-route” C45 compounds 19 and 24 are described, their structures being determined by X-ray crystallographic methods.

  本文提出了两条合成C60的正式路线，这两条路线均高度依赖于对称性，并且基于C15H18烃类化合物“trindane”（1）的使用，该化合物是球形结构中的重复单元。其中一条路线依赖于Diels-Alder偶联反应，即将容易制备的“trindanone”二聚体3的两个C30衍生物5和6偶联，得到T形分子7，该分子7在脱水脱氢后可通过“网球”法形成球形目标。另一条路线基于C45碗状trindane三聚体17，该三聚体可在脱氢前用C15盖子封住，得到18。本文报告了这些路线的进展，并描述了两种相关但“偏离路线”的C45化合物19和24，其结构通过X射线晶体学方法确定。
• One-Step Transformation of Tricyclopentabenzene (Trindane, C₁₅H₁₈) to Bicyclo(10.3.0)pentadec-1(12)ene- 2,6,7,11-tetrone (C₁₅H₁₈O₄) and Its Aldol Product, 12-Hydroxy-16-oxatetracyclo(10.3.1.0.^1,50^7,11)hexadec-7(11)ene-2,6-dione (C₁₅H₁₈O₄)
  作者：Subramania Ranganathan、K. M. Muraleedharan、CH. Chandrashekhar Rao、M. Vairamani、Isabella L. Karle

  DOI：10.1021/ol010086g

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]Ozonolysis of I largely results in 2 and 3, having features similar to several classes of natural products. The retention of the C-15 pericycle suggests preference for the cleavage of pi -bonds endo to the cyclopentane ring. This unique property of trindane offers opportunities for synthesis of complex natural products from this hydrocarbon that can be made in quantity by acid-catalyzed trimerizatiion of cyclopentanone.
• Transformation of tricyclopentabenzene (trindane) to 12 - hydroxy - 16 - oxatetracyclo [10.3.1.01.5.07.11] hexadec -7(11) - en -2,6-dione
  申请人：Subramania Ranganathan

  公开号：US20070225508A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to a process for the transformation of tricyclopentabenzene to 12-hydroxy-16-oxatetracyclo[10.3.1.0 1,5 .0 7,11 ]hexadec-7(11)-en-2,6-dione of formula 2 by ozonolysing two out of three double bonds of trindane, followed by aldol condensation and adding the hydroxyl group to the carbonyl function intramolecularly to obtain 12-hydroxy-16-oxatetracyclo[10.3.1.0 1,5 0 7,11 ]hexadec-7(11)-en-2,6-dione.
• Synthesis of New Truxene Derivatives: Possible Precursors of Fullerene Partial Structures?
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Torsten Kelle

  DOI：10.1080/00397919708006804

  日期：1997.6

  Abstract Preparations of compound 4 and of truxene derivatives 5, 6a,b, 7, 8, 10a, b, 11, 12a,b, and 13a,b are described. These substances are potential starting materials for the synthesis of bowl shaped polyaromatic compounds containing structural elements of fullerenes.

  摘要 描述了化合物 4 和 truxene 衍生物 5、6a、b、7、8、10a、b、11、12a、b 和 13a、b 的制备。这些物质是合成含有富勒烯结构元素的碗状多芳烃化合物的潜在原料。
• Butterflyene: an entry into an aesthetically pleasing carbocycle <i>via</i> a Diels–Alder reaction on a tetrasubstituted olefin
  作者：Gaurang J. Bhatt、Pradeep T. Deota、Narayan N. Som、Darshil Shah

  DOI：10.1039/d3ob01056b

  日期：——

  cyclocondensation, benzylic oxidation, McMurry coupling and Diels–Alder reaction (DAR), successively. The DAR of the tetrasubstituted double bond of a bicyclopentylidene moiety with various dienes has been performed to prepare the analogues of butterflyene. DFT calculations have also been used to analyze the structural optimization and reaction energies.

  通过一系列环缩合、苄基氧化、McMurry 偶联和狄尔斯-阿尔德反应 (DAR) 先后合成了一种有趣的分子结构，蝴蝶烯，其形状类似于蝴蝶。双环戊叉基部分的四取代双键与各种二烯的 DAR 已被用于制备蝴蝶烯的类似物。DFT 计算也已用于分析结构优化和反应能量。