3,6-dithioether-2-naphthyl phthalonitrile | 667938-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,6-dithioether-2-naphthyl phthalonitrile
• 英文别名: 3,6-bis(4'-naphthalene-2''-thio) phthalonitrile；3,6-Bis[(naphthalen-2-yl)sulfanyl]benzene-1,2-dicarbonitrile；3,6-bis(naphthalen-2-ylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 667938-15-0
• 化学式: C₂₈H₁₆N₂S₂
• 分子量: 444.58
• InChiKey: ZKNISMCJPMXNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dithioether-2-naphthyl phthalonitrile 、 三氯化硼 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过亚酞菁的周边硫代-芳基取代来调节光学和电子供体的性质：用于光诱导电荷分离的一系列新的供体-受体杂化体

  摘要：

  亚酞菁（SubPc）是普通酞菁家族的独特环还原成员，尽管以其较高的吸收率而闻名，但它在570 nm的最大峰值处吸收较窄，因此限制了其在光能收集应用中的效用。在本研究中，通过SubPc大环的外围硫代-芳基取代，已对光谱特性进行了调制，以将吸收和发射很好地扩展到可见/近红外区域。此外，对于α环取代的衍生物，可以看到SubPc的容易氧化，因此使这些衍生物成为更好的电子给体。接下来，制备含有众所周知的电子受体C 60的供体-受体二元组通过使用1,3-偶极环加成反应可实现与SubPc中心硼原子的连接。使用氧化还原和光谱数据进行的对照实验和自由能计算表明，在这些二元组中观察到的SubPc的荧光猝灭是由于电子转移引起的。因此，在极性和非极性溶剂中进行的瞬态光谱研究最终证明了电子转移是这些二元化合物的猝灭机理。通过拟合动力学数据测得的速率常数揭示了有效的电荷分离和电荷复合过程，表明这些二重体可能是用于构建光电或光燃料生产装置的有用材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201601345
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6-dithioether-2-naphthyl phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过亚酞菁的周边硫代-芳基取代来调节光学和电子供体的性质：用于光诱导电荷分离的一系列新的供体-受体杂化体

  摘要：

  亚酞菁（SubPc）是普通酞菁家族的独特环还原成员，尽管以其较高的吸收率而闻名，但它在570 nm的最大峰值处吸收较窄，因此限制了其在光能收集应用中的效用。在本研究中，通过SubPc大环的外围硫代-芳基取代，已对光谱特性进行了调制，以将吸收和发射很好地扩展到可见/近红外区域。此外，对于α环取代的衍生物，可以看到SubPc的容易氧化，因此使这些衍生物成为更好的电子给体。接下来，制备含有众所周知的电子受体C 60的供体-受体二元组通过使用1,3-偶极环加成反应可实现与SubPc中心硼原子的连接。使用氧化还原和光谱数据进行的对照实验和自由能计算表明，在这些二元组中观察到的SubPc的荧光猝灭是由于电子转移引起的。因此，在极性和非极性溶剂中进行的瞬态光谱研究最终证明了电子转移是这些二元化合物的猝灭机理。通过拟合动力学数据测得的速率常数揭示了有效的电荷分离和电荷复合过程，表明这些二重体可能是用于构建光电或光燃料生产装置的有用材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201601345

文献信息

• [EN] METALOXYPHTHALOCYANINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE METALOXYPHTALOCYANINE
  申请人：AVECIA LTD

  公开号：WO2004020529A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A phthalocyanine compound of Formula (I) wherein M is an oxymetal group, methods and uses involving these compounds.

  一种配方（I）的邻苯二甲酸酞菁化合物，其中M是一个氧化金属基团，涉及这些化合物的方法和用途。
• Metaloxyphthalocyanine compounds
  申请人：Campbell Stanley James

  公开号：US20060000388A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A phthalocyanine compound of Formula (I) wherein M is an oxymetal group, methods and uses involving these compounds.

  一种配方为(I)的酞菁化合物，其中M是一个氧基金属基团，涉及这些化合物的方法和用途。
• METALOXYPHTHALOCYANINE COMPOUNDS
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP1537181A1

  公开（公告）日：2005-06-08
• US7314511B2
  申请人：——

  公开号：US7314511B2

  公开（公告）日：2008-01-01
• Tuning Optical and Electron Donor Properties by Peripheral Thio–Aryl Substitution of Subphthalocyanine: A New Series of Donor–Acceptor Hybrids for Photoinduced Charge Separation
  作者：Chandra B. KC、Gary N. Lim、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.201601345

  日期：2016.9.5

  both in polar and nonpolar solvents conclusively proved electron transfer to be the quenching mechanism in these dyads. The measured rate constants by fitting kinetic data revealed efficient charge separation and charge recombination processes, suggesting that these dyads could be useful materials for the construction of light‐to‐electricity or light‐to‐fuel production devices.

  亚酞菁（SubPc）是普通酞菁家族的独特环还原成员，尽管以其较高的吸收率而闻名，但它在570 nm的最大峰值处吸收较窄，因此限制了其在光能收集应用中的效用。在本研究中，通过SubPc大环的外围硫代-芳基取代，已对光谱特性进行了调制，以将吸收和发射很好地扩展到可见/近红外区域。此外，对于α环取代的衍生物，可以看到SubPc的容易氧化，因此使这些衍生物成为更好的电子给体。接下来，制备含有众所周知的电子受体C 60的供体-受体二元组通过使用1,3-偶极环加成反应可实现与SubPc中心硼原子的连接。使用氧化还原和光谱数据进行的对照实验和自由能计算表明，在这些二元组中观察到的SubPc的荧光猝灭是由于电子转移引起的。因此，在极性和非极性溶剂中进行的瞬态光谱研究最终证明了电子转移是这些二元化合物的猝灭机理。通过拟合动力学数据测得的速率常数揭示了有效的电荷分离和电荷复合过程，表明这些二重体可能是用于构建光电或光燃料生产装置的有用材料。