25,26,27,28-tetradodecyl-calix[4]arene | 149484-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetradodecyl-calix[4]arene
• 英文别名: cone-25,26,27,28-tetrakis(dodecyloxy)calix[4]arene；O,O',O'',O'''-tetrakis(dodecyl)calix[4]arene；calix[4]arene-25,26,27,28-tetra-n-dodecyl ether；25,26,27,28-tetrakis(n-dodecyloxy)calix[4]arene；25,26,27,28-tetradodecyloxycalix[4]arene；para-H-tetra-O-dodecyl-calix[4]arene；tetrakis-(dodecyloxy)-calix[4]arene；calix[4]arene tetradodecyl ether；25,26,27,28-Tetradodecoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 149484-39-9
• 化学式: C₇₆H₁₂₀O₄
• 分子量: 1097.79
• InChiKey: MRPDSFMEHWMCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  1014.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.9
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetradodecyl-calix[4]arene 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到p-sulfonatocalix[4]arene tetradodecyl ether
  参考文献：
  名称：

  A polycation-induced secondary assembly of amphiphilic calixarene and its multi-stimuli responsive gelation behavior

  摘要：

  一种基于杯芳烃的超分子水凝胶，通过分级诱导组装策略对外部刺激做出可逆或不可逆凝胶行为的构建。

  DOI：

  10.1039/c4cc08721f
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 生成 25,26,27,28-tetradodecyl-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对膦酸杯芳烃和O-烷基化类似物作为潜在的杯芳烃基磷脂的合成与毒理学

  摘要：

  合成了一系列对膦酸杯[ n ]芳烃1 a–g，带有羟基，n = 4和5，或在其下缘n = 4处具有不同长度的烷基链，并对其进行了体外评估在大鼠PC12细胞中对细胞生存力的影响和混合视网膜细胞的原代培养。化合物1a和1g的下边缘带有羟基，对PC12细胞的毒性比对烷基化的化合物 低。浓度高达1 mg mL -1不会影响活细胞的数量。混合的视网膜培养物对所测试的所有杯芳烃显示出更高的对毒性作用的敏感性。化合物 1 b从甲苯溶液中自组装成纳米纤维，1 c从水溶液中组装成微胶粒，这些纳米级结构显示了其在多种生物学作用中的潜在应用，例如增溶对硝基苯酚和姜黄素。

  DOI：

  10.1002/cplu.201100081

文献信息

• Iodination of Activated Aromatic Compounds Using Sodium Peroxodisulfate and Iodine: An Efficient Way to Iodinate Alkylated Calix[4]arenes
  作者：Jochen Mattay、Olaf Barton

  DOI：10.1055/s-2007-1000826

  日期：2008.1

  of activated arenes, using molecular iodine and sodium peroxodisulfate as the oxidant, is presented. The reaction is conducted in the presence of catalytic amounts of tetramethylammonium iodide as a phase-transfer cata- lyst in acetonitrile. For non-polar substances, which are not soluble in pure acetonitrile such as calix[4]arenes bearing long alkyl chains, a modified reaction is introduced. In this

  提出了一种以分子碘和过二硫酸钠为氧化剂对活化芳烃进行碘化的简单方法。该反应在催化量的四甲基碘化铵作为乙腈中的相转移催化剂存在下进行。对于不溶于纯乙腈的非极性物质，例如带有长烷基链的杯[4]芳烃，引入了改进的反应。在这种情况下，相转移催化剂改为甲基三苯基鏻过二硫酸盐。氯仿作为助溶剂介导溶解度。此外，我们表明，添加碳酸氢钠后获得的微碱性条件对收率有有益影响。
• Oligophenylcalix[4]arenes as Potential Precursors for Funnelenes and Calix[4]triphenylenes: Syntheses and Preliminary Cyclodehydration Studies
  作者：Michael Mastalerz、Gerald Dyker、Ulrich Flörke、Gerald Henkel、Iris M. Oppel、Klaus Merz

  DOI：10.1002/ejoc.200600463

  日期：2006.11

  The concept for a new class of nonplanar polyaromatic hydrocarbons — the funnelenes — is presented. Retrosynthetic considerations lead to polyphenyl- and oligophenylcalix[4]arenes as potential precursors. In this paper we describe the synthesis of these calixarenes and the first cyclodehydration studies on a model compound which leads to a hexabenzocoronene derivative. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  介绍了一类新的非平面多环芳烃——漏斗——的概念。逆合成考虑导致聚苯基和低聚苯基杯[4]芳烃作为潜在的前体。在本文中，我们描述了这些杯芳烃的合成以及对导致六苯并芴衍生物的模型化合物的首次环脱水研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Cationic amphiphilic calixarenes to compact DNA into small nanoparticles for gene delivery
  作者：Roman V. Rodik、Anne-Sophie Anthony、Vitaly I. Kalchenko、Yves Mély、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1039/c4nj01395f

  日期：——

  Cationic amphiphilic calixarenes with longer alkyl chains are less cytotoxic and their virus-sized DNA nanoparticles exhibit higher transfection efficiency.

  带有较长烷基链的阳离子两性卡立克酮对细胞毒性较小，它们的病毒大小的DNA纳米颗粒表现出更高的转染效率。
• Amphiphilic behavior of an apparently non-polar calixarene
  作者：Patrick Shahgaldian、Anthony W. Coleman、Srinivasan S. Kuduva、Michael J. Zaworotko

  DOI：10.1039/b412925n

  日期：——

  The self-assembly properties of a non-polar calixarene have been investigated at the air–water interface, in water and in the solid state showing that this molecule behaves as an amphiphilic molecule.

  对一种非极性萼片烯在空气-水界面、水中和固态下的自组装特性进行了研究，结果表明这种分子表现为一种两亲性分子。
• Glycoligand-targeted core–shell nanospheres with tunable drug release profiles from calixarene–cyclodextrin heterodimers
  作者：Laura Gallego-Yerga、Michela Lomazzi、Francesco Sansone、Carmen Ortiz Mellet、Alessandro Casnati、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/c4cc02703e

  日期：——

  Calixarene–cyclodextrin heterodimers self-assemble in water into core–shell nanoparticles that can be decorated with glycoligands for site-specific drug delivery.

  卡利沙烯-环糊精异二聚体在水中自组装成核-壳纳米颗粒，可用糖配体修饰，实现特定部位的药物传递。