N-methoxy-N-methyl-3-(trifluoromethoxy)benzamide | 1203575-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-(trifluoromethoxy)benzamide
• CAS: 1203575-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 249.19
• InChiKey: FVDAFLNZHCUEAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(trifluoromethoxy)benzamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 特戊酸钠 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4-dimethyl-7-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚甲基自由基引发的级联1,5-氢原子转移/（5 + 2）或（5 + 1）环状：肟作为五原子组装单元。

  摘要：

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202007825
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苄醇 、 二甲羟胺盐酸盐 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-methoxy-N-methyl-3-(trifluoromethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Weinreb Amides by Oxidative Amidation of Alcohols

  摘要：

  A simple and efficient protocol has been developed for the oxidative amidation of alcohols to Weinreb amides using tert-butyl hydroperoxide as an oxidant and an inexpensive and air stable copper catalyst. The present protocol is advantageous as it uses commercially affordable alcohols as starting materials. The developed protocol also tolerates various substituted alcohols as starting materials to provide good to excellent yields of the desired products.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379583

文献信息

• NOVEL TRPV3 MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130131036A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (II): wherein G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , G 2 , R a , R b , and u are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了公式（II）的TRPV3调节剂： 其中G1、X1、X2、X3、X4、X5、G2、Ra、Rb和u的定义如规范中所述。还提供了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Discovery of Clinical Candidate <i>N</i>-((1<i>S</i>)-1-(3-Fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-methoxyethyl)-7-methoxy-2-oxo-2,3-dihydropyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazine-4(1<i>H</i>)-carboxamide (TAK-915): A Highly Potent, Selective, and Brain-Penetrating Phosphodiesterase 2A Inhibitor for the Treatment of Cognitive Disorders
  作者：Satoshi Mikami、Shinji Nakamura、Tomoko Ashizawa、Izumi Nomura、Masanori Kawasaki、Shigekazu Sasaki、Hideyuki Oki、Hironori Kokubo、Isaac D. Hoffman、Hua Zou、Noriko Uchiyama、Kosuke Nakashima、Naomi Kamiguchi、Haruka Imada、Noriko Suzuki、Hiroki Iwashita、Takahiko Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00807

  日期：2017.9.28

  5-a]pyrimidine lead compound 4b, leading to the discovery of clinical candidate 36 (TAK-915), which demonstrates an appropriate combination of potency, PDE selectivity, and favorable pharmacokinetic (PK) properties, including brain penetration. Successful identification of 36 was realized through application of structure-based drug design (SBDD) to further improve potency and PDE selectivity, coupled

  磷酸二酯酶（PDE）2A抑制剂已成为一种新型机制，具有潜在的治疗选择，可通过上调大脑中的环核苷酸来改善精神分裂症或阿尔茨海默氏病的认知功能障碍，从而增强环核苷酸信号通路的作用。本文详细介绍了我们最近公开的吡唑并[1,5- a ]嘧啶前导化合物4b的加速优化过程，从而发现了临床候选药物36（TAK-915），这证明了药效，PDE选择性和有利性的适当组合药代动力学（PK）特性，包括脑部渗透。成功鉴定出36通过应用基于结构的药物设计（SBDD）进一步提高效能和PDE选择性，以及侧重于理化特性以实现大脑渗透的前瞻性设计，实现了这一目标。口服给药36表明，小鼠脑中3'，5'-环鸟苷单磷酸（cGMP）水平显着升高，并且在大鼠的新物体识别任务中改善了认知能力。因此，化合物36进入了人类临床试验。
• Pd(OAc)₂/DABCO as an efficient and phosphine-free catalytic system for the synthesis of single and double Weinreb amides by the aminocarbonylation of aryl iodides
  作者：Sandip T. Gadge、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4ob00729h

  日期：——

  This work reports a mild, stable and efficient Pd(OAc)2/DABCO catalysed protocol for the synthesis of single and double Weinreb amides. Double Weinreb amides, having 1,4-phenylene- and biphenylene-linkers – important backbones for the synthesis of biologically active symmetrical resorcylate oligomer units – were synthesized by the double carbonylation of aryl diiodides. Notably, the reaction does not

  这项工作报告了温和，稳定和有效的钯（OAc）2 / DABCO催化协议的单一和双重韦恩勒布酰胺的合成。通过芳基二碘化物的双羰基化反应，合成了具有1,4-亚苯基和联亚苯基接头的双Weinreb酰胺，这是合成生物活性对称间苯二酸酯低聚物单元的重要骨架。值得注意的是，该反应不需要任何昂贵的或对空气/湿气敏感的膦配体。发现DABCO是一氧化碳的大气压下，Pd（OAc）2催化芳基碘化物羰基化的廉价且稳定的配体，并提供了优异的单和双Weinreb酰胺收率。
• [EN] FUNGICIDE HYDROXIMOYL-TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYMOYL-TÉTRAZOLE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2010000842A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to hydroximoyl-tetrazole derivatives of formula (I), their process of preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions, wherein A represents a tetrazoyl group, Het represents a pyridyl group or a thiazolyl group and X represents various substituents.

  本发明涉及式（I）的羟肟基四唑衍生物，它们的制备过程，它们作为杀菌剂活性剂的用途，特别是以杀菌剂组合物的形式和使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌的方法，其中A代表四唑基，Het代表吡啶基或噻唑基，X代表各种取代基。
• FUNGICIDE HYDROXIMOYL-TETRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Beier Christian

  公开号：US20110190353A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to hydroximoyl-tetrazole derivatives of formula (I), their process of preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions. wherein A represents a tetrazoyl group, Het represents a pyridyl group or a thiazolyl group and X represents various substituents.

  本发明涉及公式（I）的羟肟基四唑衍生物，它们的制备方法，它们作为杀菌剂活性剂的用途，特别是以杀菌剂组合物的形式和使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌的方法。其中，A代表四唑基团，Het代表吡啶基团或噻唑基团，X代表各种取代基。