N,N-didodecyl-4-ethynylaniline | 186487-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-didodecyl-4-ethynylaniline
• CAS: 186487-68-3
• 化学式: C₃₂H₅₅N
• 分子量: 453.795
• InChiKey: VTLXEFBCBXPDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-didodecyl-4-ethynylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-didodecyl-4-{4-[4-(phenylethynyl)phenylethynyl]phenylethynyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  具有末端供体-受体取代的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）中的红移和蓝移

  摘要：

  通过应用 Sonogashira-Hagihara 反应和保护基策略制备了四个系列的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）（OPE），1-4（a-d），每个都具有末端二烷基氨基作为电子供体。为了研究推挽效应对长波长吸收的影响，四个系列的 OPE 中的三个包含末端受体基团（CN、CHO、NO2）。扩展共轭（增加重复单元的数量，n）会降低纯供体取代系列 1a-4a（红移）中电子跃迁的能量 E(n)。这种效应通过分子内电荷转移 (ICT) 的效应叠加在推挽系列 1-4 (b-d) 中，随着供体和受体基团之间距离的增加而降低。在相对弱的受体 CN 的情况下，这两种效应相互抵消，而 ICT 的减少在 CHO 和 NO2 系列中占主导地位。因此，E(n) 实际上与 CN 系列 1b-4b 中的 n 无关，并且在 CHO 和 NO2 系列（分别为 1c-4c 和 1d-4d）中显示出减色效应。我们根据 AM1-INDO/S

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300676
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N,N-didodecyl-4-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  供体/受体取代的四乙炔：用于先进材料的分子的系统组装

  摘要：

  制备了带有电子给体（对甲氧基苯基或对氨基苯基）和/或电子接受性（对硝基苯基）基团的一系列全面的四乙炔基（= 3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔，TEE）通过[Pd]催化的Sonogashira交叉偶联反应。研究了这些分子的电子和光子特性，并特别强调了由中心TEE核心周围的供体/受体取代程度和模式所引起的影响。该分析表明，分子内供体-受体相互作用（如长波长电荷转移带所证明）在TEE 44和46中显着更有效，反式和顺，线性缀合供体和受体之间的电子通路，比11，与孪位的，交叉共轭的电子通道。UV / VIS光谱揭示的最长波长吸收带（λ的稳定红移最大）作为供体-受体共轭路径的数目在从双-芳基化的变化增加（11，44，和46），以四-芳基化（14 ，31和35）TEE。还发现最长波长吸收的位置强烈依赖于R 2 NC 6 H 4中N-取代基的性质。-捐助团体。电子发射光谱研究表明，供体-受体取

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790818

文献信息

• From Homoconjugated Push-Pull Chromophores to Donor-Acceptor-Substituted Spiro Systems by Thermal Rearrangement
  作者：Cagatay Dengiz、Oliver Dumele、Shin-ichiro Kato、Michal Zalibera、Pawel Cias、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201303533

  日期：2014.1.27

  also can be prepared in a one‐pot reaction starting from DDQ and anilino‐substituted alkynes. Spiro products with N,N‐diphenylanilino and N,N‐diisopropylanilino groups were isolated in high yields whereas compounds with pyrrolidino, didodecylamino, and dimethylamino substituents gave poor yields, with formation of insoluble side products. It was shown by in situ trapping experiments with TCNE that cycloreversion

  合成了一系列同质共轭推挽生色团和施主-受主（D–A）功能化的螺化合物，其中苯胺基供体的给电子强度有系统地变化。通过X射线分析，UV / Vis光谱，电化学和计算分析研究了化合物的结构和光电性能。与中央的双环homoconjugated推挽发色团被以高收率由[2 + 2] 2,3-二氯-5,6-二氰基环加成得到双环[4.2.0]辛烷骨架p苯醌（DDQ）来Ñ ，N-二烷基苯胺基或N，N-dilanlanilino取代的活化炔烃。螺环化合物是通过均轭共轭加合物的热重排形成的。它们还可以从DDQ和苯胺取代的炔烃开始，通过一锅法制备。具有N，N- diphenylanilino和N，N的Spiro产品高产率地分离了二异丙基苯胺基，而具有吡咯烷基，二十二烷基氨基和二甲基氨基取代基的化合物的收率却很低，形成了不溶性副产物。通过TCNE的原位捕获实验表明，在热重排过程中可能发生环还原，从而释放DDQ。在低
• Arylethynyl-Substituted Tristriazolotriazines: Synthesis, Optical Properties, and Thermotropic Behavior
  作者：Stefan Glang、Thorsten Rieth、Dorothee Borchmann、Ilaria Fortunati、Raffaella Signorini、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201400088

  日期：2014.5

  The synthesis of C3-symmetrical tristriazolotriazines with conjugated arms and lateral alkoxy side chains was performed by a threefold condensation of cyanuric chloride with tetrazoles. Conjugated π segments include phenyl, tolane, and its phenylethynyl-elongated homologue. Disclike and a dendritic molecule have been obtained, and two compounds with a 3,4,5-tris(octyloxy) substitution form broad thermotropic

  具有共轭臂和侧链烷氧基侧链的 C3 对称三唑并三嗪的合成是通过三聚氯氰与四唑的三重缩合来进行的。共轭 π 链段包括苯基、甲苯烷及其苯基乙炔基延伸的同系物。已获得盘状和树枝状分子，并且具有 3,4,5-三(辛氧基)取代基的两种化合物形成宽的热致中间相。报告了线性光学特性、荧光的溶剂致变色、酸致变色和所选化合物的双光子吸收效率。
• Novel Extended Tetrathiafulvalenes Based on Acetylenic Spacers: Synthesis and Electronic Properties
  作者：Mogens Brøndsted Nielsen、Nils F. Utesch、Nicolle N. P. Moonen、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Simona Concilio、Stefano P. Piotto、Paul Seiler、Peter Günter、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3601::aid-chem3601>3.0.co;2-n

  日期：2002.8.16

  mono- and diacetylenic dithiafulvalenes was synthesized and employed for the construction of extended tetrathiafulvalenes (TTFs) with hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene or deca-2,4,6,8-tetrayne-1,10-diylidene spacers between the two 1,3-dithiole rings. By stepwise acetylenic scaffolding using (E)-1,2-diethynylethene (DEE) building blocks, an extended TTF containing a total of 18 C(sp) and C(sp(2)) atoms in the

  合成了单和二炔基二硫富瓦烯的选择物，并用于构建具有hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene或deca-2,4,6,8-tetrayne-1的扩展四硫富瓦烯（TTF），两个1,3-二硫环之间的10-二亚甲基间隔基。通过使用（E）-1,2-二乙炔（DEE）结构单元的逐步炔基支架，制备了在间隔物中总共包含18个C（sp）和C（sp（2））原子的扩展TTF。还通过钯催化的交叉偶联反应，通过噻吩间隔的TTF的有效合成，建立了乙炔二硫富烯模块的多功能性。已开发的合成方案可通过三种通用方式对扩展的TTF进行功能化：1）在富马烯核上的外围取代基，2）侧基连接至间隔基的炔基部分，3）涉及炔部分的钴簇。线性和非线性光学光谱显示了扩展的TTF的强发色特性。还报道了对这些化合物的广泛电化学研究和计算，以及X射线晶体学分析。
• 一种以三唑为核心的染料敏化剂分子及其制备方法
  申请人：西京学院

  公开号：CN106588789A

  公开（公告）日：2017-04-26

  一种以三唑为核心的染料敏化剂分子及其制备方法，该染料分子将三唑环引入到分子结构的设计当中，并且通过在外围取代不同碳链长度的给体、带三键的受体，大幅度提高D‑π‑A型染料分子之间电子吸收、传输能力，从而得到一种新型的高效率的三唑类染料，该类化合物制备方法包括：点击化学反应，脱三甲基硅反应，Sonogashira偶联反应等，所制备的染料分子可应用于染料敏化太阳能电池中，并可表现出良好的光电转化性能，在能源开发利用方面具有很大的应用前景。另外，此类材料在一定条件下也具有液晶性,在光电器件的应用方面也具有巨大的潜力。
• Application of Near-IR Absorption Porphyrin Dyes Derived from Click Chemistry as Third-Order Nonlinear Optical Materials
  作者：Yongsheng Mi、Pengxia Liang、Zhou Yang、Dong Wang、Hui Cao、Wanli He、Huai Yang、Lian Yu

  DOI：10.1002/open.201500124

  日期：2016.2

  Recently, third‐order nonlinear properties of porphyrins and porphyrin polymers and coordination compounds have been extensively studied in relation to their use in photomedicine and molecular photonics. A new functionalized porphyrin dye containing electron‐rich alkynes was synthesized and further modified by formal [2+2] click reactions with click reagents tetracyanoethylene (TCNE) and 7, 7, 8,

  近年来，关于卟啉和卟啉聚合物及配位化合物的三阶非线性性质已被广泛研究，涉及它们在光医学和分子光子学中的应用。合成了一种新型的功能化含富电子炔烃的卟啉染料，并通过与点击试剂四氰基乙烯（TCNE）和7、7、8、8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）的正式[2 + 2]点击反应进行了进一步修饰。通过紫外/可见光谱研究了这些卟啉染料的光物理性质以及点击反应。尤其是染料的三阶非线性光学性质，显示出典型的DZ-扫描技术对π-A结构进行了表征。此外，通过相交换方法研究了自组装性质，并通过扫描电子显微镜（SEM）观察到了高度组织的形态。研究了点击后功能化对卟啉性质的影响，这些功能化的卟啉染料代表了一组有趣的光电器件组件。

表征谱图