4-(4-{4-[4-(didodecylamino)phenylethynyl]phenylethynyl}phenylethynyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-{4-[4-(didodecylamino)phenylethynyl]phenylethynyl}phenylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-({4-[(4-{[4-(Didodecylamino)phenyl]ethynyl}phenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)benzonitrile；4-[2-[4-[2-[4-[2-[4-(didodecylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]benzonitrile
• 化学式: C₅₅H₆₆N₂
• 分子量: 755.142
• InChiKey: CJQPFOSJSRDMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-didodecyl-4-[4-(ethynyl)phenylethynyl]aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-{4-[4-(didodecylamino)phenylethynyl]phenylethynyl}phenylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有末端供体-受体取代的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）中的红移和蓝移

  摘要：

  通过应用 Sonogashira-Hagihara 反应和保护基策略制备了四个系列的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）（OPE），1-4（a-d），每个都具有末端二烷基氨基作为电子供体。为了研究推挽效应对长波长吸收的影响，四个系列的 OPE 中的三个包含末端受体基团（CN、CHO、NO2）。扩展共轭（增加重复单元的数量，n）会降低纯供体取代系列 1a-4a（红移）中电子跃迁的能量 E(n)。这种效应通过分子内电荷转移 (ICT) 的效应叠加在推挽系列 1-4 (b-d) 中，随着供体和受体基团之间距离的增加而降低。在相对弱的受体 CN 的情况下，这两种效应相互抵消，而 ICT 的减少在 CHO 和 NO2 系列中占主导地位。因此，E(n) 实际上与 CN 系列 1b-4b 中的 n 无关，并且在 CHO 和 NO2 系列（分别为 1c-4c 和 1d-4d）中显示出减色效应。我们根据 AM1-INDO/S

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300676