6-nitro-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one | 55727-50-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-nitropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；6-nitrodeoxyvasicinone；6-Nitrodesoxyvasicinon；6-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；6-nitro-1,2,3,9-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazoline-9-one；6-nitro-desoxyvasicinone；6-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 55727-50-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: IJGWDTRNPXDZBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  435.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-chloro-N-(4-((6-(3-chloropropanamido)-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3(9H)-ylidene)methyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  未融合的芳族分子的平面度对G-四链体结合的影响：向异靛酮衍生物学习†

  摘要：

  G-四链体结构是与DNA相互作用的抗癌剂的一类有吸引力的新靶标。这种结构的主要组成部分是G四联体，它由四个共面鸟嘌呤组成，是小分子的主要结合位点。NMR研究和分子动力学模拟表明，G四方表面的平面度在溶液中具有很高的动态性。为了更好地研究未融合的芳族配体的平面度如何影响其四链体结合性能，设计并合成了多种平面度可控的异靛酮衍生物。使用一系列生物物理研究系统地探索了G-四链体DNA与这些设计的配体的相互作用。FRET熔融SPR 和CD光谱结果表明，降低它们未融合的芳族核的平面性导致它们对G-四链体的结合亲和力和稳定能力降低。NMR研究还表明，这些化合物可能会堆积在G四重唱表面上。这样的结果与随后的分子模型研究平行。详细的结合能分析表明范德华能量（ΔÈ VDW）和熵（Ť Δ小号）负责其降低四链结合和稳定化效果。所有这些结果提供了有关如何通过调节配体的平面度来控制四链体识别的见识信息，这为未融合的芳

  DOI：

  10.1039/c1ob05884c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-nitro-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazole-fused Tricyclic Quinazolinone Alkaloids and Their Derivatives

  摘要：

  摘要 通过用蒽二酸甲酯的异构多官能化苯并噻唑类似物取代蒽二酸或其衍生物，成功地合成了迄今尚未描述过的三环喹唑啉酮的噻唑融合衍生物。其中一些新的杂环系统受到了天然生物碱的启发，如麦金唑啉酮、脱氧鸭嘴花碱酮和异鸭嘴花碱酮，显示出有趣的生物特性。所开发的微波辅助方法是 Niementowski 反应的一种变体，也被用于合成环状延伸的芦竹碱衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2243-4727

文献信息

• Isaindigotone Derivatives: A New Class of Highly Selective Ligands for Telomeric G-Quadruplex DNA
  作者：Jia-Heng Tan、Tian-Miao Ou、Jin-Qiang Hou、Yu-Jing Lu、Shi-Liang Huang、Hai-Bin Luo、Jian-Yong Wu、Zhi-Shu Huang、Kwok-Yin Wong、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1021/jm801600m

  日期：2009.5.14

  Our results showed that the adaptive scaffold might not only allow the ligands to well occupy the G-quartet but also perfectly bind to the grooves of the G-quadruplex. The synergetic effect of the multiple binding modes might be responsible for the improved binding ability and high selectivity of these ligands toward G-quadruplex over duplex DNA. Long-term exposure of HL60 and CA46 cancer cells to compound

  四种异靛酮衍生物（5a，b和6a，b设计为端粒G-四链体配体的）已被合成和表征。这些化合物中未融合的芳环在G-四链体识别中具有灵活且自适应的构象。通过FRET熔解，荧光滴定，CD光谱，连续变异和分子模型研究，探索了人类端粒G-四链体DNA与这些设计的配体之间的相互作用。我们的研究结果表明，自适应支架不仅可以使配体很好地占据G四联体，而且可以与G四联体的凹槽完美结合。多种结合模式的协同作用可能是这些配体相对于双链DNA对G-四链体的结合能力提高和选择性高的原因。HL60和CA46癌细胞长期暴露于化合物5a 端粒显示出明显的下降，人口增长，细胞衰老表型和端粒长度的缩短，这与有效的端粒G四联体配体和端粒酶抑制剂的行为是一致的。
• Substituted pyrrolo[2,1-b]quinazolines and pyrido[2,1-b]quinazolines
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04428952A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  Substituted Pyrrolo [2,1-b] and Pyrido [2, 1 b] Quinazolines are provided, together with pharmaceutical compositions, containing them. The compounds have pharmaceutical utility, and are particularly useful for the treatment of or prevention of the formation of gastrointestinal ulcers.

  提供了替代的吡咯并[2,1-b]和吡啶并[2,1-b]喹唑啉，以及包含它们的制药组合物。这些化合物具有制药效用，特别是用于治疗或预防胃肠溃疡的形成。
• Discovery of novel deoxyvasicinone derivatives with benzenesulfonamide substituents as multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Shuanghong Dong、Jucheng Xia、Fang Wang、Lili Yang、Siqi Xing、Jiyu Du、Tingting Zhang、Zeng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116013

  日期：2024.1

  A series of deoxyvasicinone derivatives with benzenesulfonamide substituents were designed and synthesized to find a multifunctional anti-Alzheimer's disease (AD) drug. The results of the biological activity evaluation indicated that most compounds demonstrated selective inhibition of acetylcholinesterase (AChE). Among them, g17 exhibited the most potent inhibitory effect on AChE (IC50 = 0.24 ± 0.04 μM)

  设计并合成了一系列带有苯磺酰胺取代基的脱氧凡西酮衍生物，以寻找多功能的抗阿尔茨海默病（AD）药物。生物活性评价结果表明，大多数化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）具有选择性抑制作用。其中， g17对AChE的抑制作用最强（IC 50 = 0.24 ± 0.04 μM）。此外， g17作为金属螯合剂和淀粉样 β 肽自聚集抑制剂表现出有前景的特性 (68.34 % ± 1.16 %)。氧化应激研究表明， g17具有神经保护作用，可有效抑制细胞内活性氧的积累。此外， g17通过显着减少促炎细胞因子（如NO、IL-1β和TNF-α）的产生并抑制炎症介质iNOS和COX-2的表达而表现出显着的抗神经炎症作用。体内研究表明， g17显着改善了 AD 模型小鼠的认知和记忆能力。使用苏木精和伊红染色对小鼠海马组织切片进行组织学检查表明， g17可以有效减轻神经元损伤。考虑到g17的多功能特性，它被认为是治疗 AD
• Synthesis of 7-aminoquinoline and 7-aminoquinazoline derivatives and their antimicrobial activity
  作者：I. N. Nesterova、T. P. Radkevich、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00767258

  日期：1991.11
• ORIPOV EH.; SHAXIDOYATOV X. M.; KADYROV CH. SH.; ABDULLAEV N. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 5, 684-691
  作者：ORIPOV EH.、 SHAXIDOYATOV X. M.、 KADYROV CH. SH.、 ABDULLAEV N. D.

  DOI：——

  日期：——