[4-[2-[bis-(isopropyl)-amino]-2-oxoethoxy]-2,3-dicyanophenyl]trifluoromethanesulfonate | 188112-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-[2-[bis-(isopropyl)-amino]-2-oxoethoxy]-2,3-dicyanophenyl]trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2,3-dicyano-4-[2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoethoxy]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 188112-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃N₃O₅S
• 分子量: 433.408
• InChiKey: OGPQUXCXGHZNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[2-[bis-(isopropyl)-amino]-2-oxoethoxy]-2,3-dicyanophenyl]trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2,3-Dicyano-4-[2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoethoxy]phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第2部分：发现新的非类固醇5-α-还原酶抑制剂家族。

  摘要：

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00268-2
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [4-[2-[bis-(isopropyl)-amino]-2-oxoethoxy]-2,3-dicyanophenyl]trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第2部分：发现新的非类固醇5-α-还原酶抑制剂家族。

  摘要：

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00268-2

文献信息

• Biphenyl compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05827887A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the application and their salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable acids and bases having 5-.alpha.-reductase inhibiting activity and a process and intermediates for their preparation.

  本发明涉及一类化合物，其化学式为##STR1##其中取代基的定义如申请书中所述，以及它们与无毒、药学上可接受的酸和碱的盐，具有5-α-还原酶抑制活性，以及制备它们的过程和中间体。
• US5965763A
  申请人：——

  公开号：US5965763A

  公开（公告）日：1999-10-12
• Biphenyls as Surrogates of the Steroidal Backbone. Part 2: Discovery of a Novel Family of Non-steroidal 5-α-Reductase Inhibitors
  作者：Dominique Lesuisse、Jean-François Gourvest、Eva Albert、Bernard Doucet、Catherine Hartmann、Jean-Michel Lefrançois、Sophie Tessier、Bernadette Tric、Georges Teutsch

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00268-2

  日期：2001.7

  A new family of non-steroidal 5-alpha-reductase inhibitors was designed by replacing the steroid skeleton of an inhibitor related to estrone by a biphenyl moiety. This hypothesis originated from the reported estrogenic activity of a few biphenyl compounds (see Part 1 of this paper; Lesuisse et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1709). Two compounds turned out to be potent type 2 5-alpha-reductase

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。