(S)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 101451-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one；(4S)-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 101451-40-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: FVBJASRFSPXKNN-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-160 °C
• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide 在 C₄₃H₄₁NO₂ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Mukaiyama–Michael与PYBOX-DIPH-Zn（ii）配合物在环境温度下催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物† ‡

  摘要：

  在无外部添加剂条件下，研究了手性PYBOX-DIPH-Zn（II）催化无环甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性Mukaiyama-Michael反应。该方法提供了直接访问各种功能化的手性1,5-二羰基化合物的方法，可以通过水解然后环化将其容易地加工成合成可行的吡喃酮。已经提出了过渡状态模型来解释立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob40445e

文献信息

• Lactone Synthesis by Enantioselective Orthogonal Tandem Catalysis
  作者：Sourabh Mishra、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.201904438

  日期：2019.7.8

  In this work, we report enantioselective orthogonal tandem catalysis for the one pot conversion of Meldrum's acid derivatives and alkynes into δ‐lactones. This new transformation, which resembles a formal [4+2] cycloaddition with concomitant decarboxylation and loss of acetone, proceeds in high yields and excellent enantioselectivity (up to 99 % ee) over a broad substrate scope. The products are densely

  在这项工作中，我们报道了对映体选择性正交串联催化作用，用于将麦德鲁姆的酸衍生物和炔烃一锅转化为δ-内酯。这种新的转化过程类似于正式的[4 + 2]环加成反应，伴随着脱羧作用和丙酮的损失，在宽的底物范围内都可以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）进行。产物经过密集的官能化处理，已经成熟，可以进行进一步的转化，如开环反应和还原为饱和内酯所示。结果发现，一种新的偶然形成的Ag I -Me-StackPhos复合物可有效催化高度选择性的6-内酰胺dig环化反应，完全逆转了以前在相关系统中报道的区域化学反应。更一般而言，在这项研究中，我们确定了一对可同时运行的炔烃双官能化兼容催化剂，这些催化剂可使炔烃在连续的一锅转换中既充当亲核试剂又充当亲电试剂。
• Asymmetric Access to the Smallest Enolate Intermediate via Organocatalytic Activation of Acetic Ester
  作者：Shaojin Chen、Lin Hao、Yuexia Zhang、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol402877n

  日期：2013.11.15

  An NHC-catalyzed activation of acetic esters to afford enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated triazolium enolate intermediates serve as two-carbon nucleophiles that undergo highly enantioselective reactions with enones and alpha,beta-unsaturated imines to give a-unsubstituted delta-lactones and lactams, respectively.
• Enantioselective Mukaiyama–Michael with 2-enoyl pyridine N-oxides catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(ii)-complexes at ambient temperature
  作者：Subhrajit Rout、Sumit K. Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c3ob40445e

  日期：——

  A chiral PYBOX-DIPH-Zn(II) catalyzed enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of acyclic silyl enol ethers with 2-enoylpyridine N-oxides has been studied in external additive free conditions at ambient temperature. The methodology offers straightforward access to a variety of functionalized chiral 1,5-dicarbonyl compounds, which could easily be elaborated into synthetically viable pyrones via hydrolysis

  在无外部添加剂条件下，研究了手性PYBOX-DIPH-Zn（II）催化无环甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性Mukaiyama-Michael反应。该方法提供了直接访问各种功能化的手性1,5-二羰基化合物的方法，可以通过水解然后环化将其容易地加工成合成可行的吡喃酮。已经提出了过渡状态模型来解释立体化学结果。