1,1-bis-methylsulfanyl-buta-1,3-diene | 66612-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-bis-methylsulfanyl-buta-1,3-diene
• 英文别名: vinylketene dimethyl dithioacetal；1,3-Butadiene, 1,1-bis(methylthio)-；1,1-bis(methylsulfanyl)buta-1,3-diene
• CAS: 66612-70-2
• 化学式: C₆H₁₀S₂
• 分子量: 146.277
• InChiKey: SSMSVKARTZZEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 、 1,1-bis-methylsulfanyl-buta-1,3-diene 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与vinylketene二硫的环加成反应产生-benzoquinones

  摘要：

  环加成反应/共轭加成反应被有效地vinylketene二硫的适当组合来控制（- ）和生成-benzoquinones （- ）。的反应以提供环加成产物，而该反应与产生了共轭加成产物以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00802-j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(toluene-4-sulfonyl)-dithiocarbonohydrazonic acid allyl ester methyl ester 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAI T.; MIKAMI K., CHEM. LETT., 1978, NO 11, 1243-1244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to diethylenic dithioesters by thio-claisen rearrangement
  作者：Patrick Metzner、Thi Nhan Pham、Jean Vialle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87619-5

  日期：1986.1

  dithioacetals leads to diethylenic dithioesters under mild conditions (from 20°C to 100°C). The thio-Claisen transposition is thus confirmed as a facile sigmatropic shift. It is also demonstrated that the reverse reaction (retro thio-Claisen) proceeds simultaneously. The equilibrium mixture of ketene dithioacetal and dithioester ie usually in the range of 70 : 30 to 95 : 5. Thiophilic addition to these diunsaturated

  已经研究了用LDA使β-不饱和二硫代酸酯去质子化的立体化学：立体化学纯的二烯硫醇酯是由丁烯-3-二硫代乙酸甲酯形成的。二烯硫醇锂的质子化主要提供共轭的不饱和二硫酯。二烯硫醇盐与烯丙基溴的S-烷基化定量地提供了S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些二硫缩醛的热重排导致在温和的条件下（从20°C到100°C）形成二烯基二硫代酸酯。因此，硫代-克莱森换位被确认为容易的σ移。还证明了逆反应（逆硫代-克莱森）同时进行。乙烯酮二硫缩醛和二硫酯的平衡混合物，即通常在70:30至95：5的范围内。向这些二不饱和二硫代酯中进行亲脂加成，然后用烷基卤化物处理，得到二不饱和二硫代缩醛。这些被掩盖的酮可以被认为是由β-不饱和酮的α区域选择性烯丙基化引起的。
• A NEW SYNTHETIC ROUTE TO 1,1-BIS(METHYLTHIO)-1,3-BUTADIENES VIA THE [2,3]SIGMATROPIC REARRANGEMENT OF DITHIOCARBENES
  作者：Takeshi Nakai、Koichi Mikami

  DOI：10.1246/cl.1978.1243

  日期：1978.11.5

  Thermolysis of the sodium salts of S-allyl-S′-methyldithiocarbonate tosylhydrazones (4) followed by methylation provided good yields of the corresponding 1,1-bis(methylthio)-1,3-butadiene (1) via the [2,3]sigmatropic rearrangement of the dithiocarbenes(5).

  S-烯丙基-S'-甲基二硫代碳酸酯甲苯磺酰腙 (4) 的钠盐热解，然后甲基化，通过 [2,3 ] 二硫卡宾 (5) 的 σ 重排。
• A Facile Synthesis of 1,1-Bis[methylthio]-1,3-alkadienes
  作者：Y. A. Heus-Kloos、R. L. P. De Jong、H. D. Verkruijsse、L. Brandsma、S. Julia

  DOI：10.1055/s-1985-31401

  日期：——

  1,1-Bis[methylthio]-1,3-butadiene and its 3-methyl derivative (which are vinylketene S,S-acetals) are prepared in 80-86% yields in a one-pot reaction by indirect lithiation of propene or isobutene, respectively, via the potassio derivative, reaction of the 2-alkenyllithium with carbon disulfide, and S,S′-dimethylation of the resultant lithium 3-butenedithiolate with methyl iodide.

  1,1-双[甲硫基]-1,3-丁二烯及其 3-甲基衍生物（属于乙烯酮 S,S-乙醛）是通过丙烯或异丁烯的间接石碳酸化反应、2-烯基锂与二硫化碳的反应以及生成的 3-丁二硫酸锂与碘化甲酯的 S,S′-二甲基化反应，以 80-86% 的收率在一次反应中制备出来的。
• Lawson, Kevin R.; Singleton, Alison; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 859 - 864
  作者：Lawson, Kevin R.、Singleton, Alison、Whitham, Gordon H.

  DOI：——

  日期：——
• Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, # 3, p. 69 - 72
  作者：Everhardus,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——