4-hydroxy-3-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)-2H-chromen-2-one | 1313403-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)-2H-coumarin
• CAS: 1313403-54-1
• 化学式: C₂₅H₁₈O₃
• 分子量: 366.416
• InChiKey: UBFQBQPWSOYQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)-2H-chromen-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-benzyl-3-p-tolyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Al(OTf)3-Catalyzed Preparation of 4-Hydroxy-3-propargylic ­Coumarins and Subsequent Regioselective Cyclization towards Furo- or Pyrano[3,2-c]coumarins

  摘要：

  An efficient and economical approach to functionalized furo[3,2-c]coumarin and pyrano[3,2-c]coumarin derivatives has been developed from 4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)coumarin derivatives through organocatalysis or metallo-organocatalysis. Selective 5-exo-dig' or 6-endo-dig' cyclization of the 4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)coumarin substrates could be achieved under organocatalytic {1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene} or metallo-organocatalytic (N-methylmorpholine/CuBr) conditions, respectively, to yield potentially bioactive heterocycles in excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379971
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-醇 在 C₉H₁₄NO₂S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-hydroxy-3-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于通过活化炔丙醇构建 C-C 键的无金属、可调节和可回收的催化系统

  摘要：

  吡喃[3,2- c]香豆素衍生物和C3-取代的4-羟基香豆素作为活性天然产物和药学相关分子的重要骨架结构越来越受到关注。然而，开发一个可调节的系统来选择性地合成它们仍然是一项具有挑战性的任务。在此，以碳酸二甲酯为绿色溶剂，磺酸功能化的离子液体成功地作为催化剂用于 4-羟基香豆素衍生物与仲芳炔丙醇的烷基化反应，收率高达 98%。另一方面，质子化咪唑基离子液体催化的环化反应也以接近定量的产率选择性地实现。开发的无金属催化体系具有良好的可调节性和可回收性，避免了金属和卤素的污染，减少反应后的中和，有利于催化剂与产物的分离。应用了新的策略来顺利进行克级反应。可调系统可能通过两种不同的机制发生，涉及炔丙基或丙二烯碳正离子以及催化剂和底物之间的氢键效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01305

文献信息

• Alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic and propargylic alcohols using Ir–Sn bimetallic catalyst: synthesis of fully decorated furans and pyrroles
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.092

  日期：2011.6

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyzes the direct substitution of hydroxyl groups in benzylic and propargylic alcohols by 1,3-dicarbonyl moiety. In 4-hydroxycoumarin, benzylation and propargylation occurs at the 3-position. Selective propargylation or allenylation takes place depending on the nature of propargylic alcohol. By applying the methodology, multi-substituted furans

  杂双金属配合物[Ir（COD）（SnCl 3）Cl（μ-Cl）] 2催化苄醇和炔丙基醇中的羟基被1,3-二羰基部分直接取代。在4-羟基香豆素中，苄基化和炔丙基化发生在3-位。选择性炔丙基化或烯丙基化取决于炔丙醇的性质而发生。通过应用该方法，已经以高收率合成了多取代的呋喃和吡咯。