7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzo[f]chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one | 32551-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzo[f]chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one
• 英文别名: 13-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,10-dioxapentacyclo[12.8.0.0^{3,12}.0^{4,9}.0^{15,20}]docosa-1(22),3(12),4(9),5,7,14,16,18,20-nonaen-11-one；7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzoxanthene[14]chromene-6-one；6H,7H-7-(4-hydroxy-3-coumarinyl)[1]benzo[f]benzopyrano[4,3- b][1]benzopyran-6-one；13-(4-Hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-2,10-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),3(12),4,6,8,15,17,19,21-nonaen-11-one
• CAS: 32551-91-0
• 化学式: C₂₉H₁₆O₆
• 分子量: 460.442
• InChiKey: YOJKPZYKVVTGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzo[f]chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one 、 高氯酸 、 溶剂黄146 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DESCHAMPS-VALLET C.; AKNIN J.; ANDRIEUX J.; BODO B.; MOLHO D., BULL. MUS. NAT. HIST. NATUR. SCI PHYS.-CHIM., 1974, NO 3, 3-12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三丁基氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzo[f]chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cascade Lactone Cyclization of Dicoumarol Derivatives Promoted by Tributyltin Chloride

  摘要：

  二氟香豆素（Dicoumarols）是依赖于邻羟基取代的醛（5和7）成功地通过Sn(n-Bu)3Cl在THF作为反应介质下环化而成。催化循环揭示形成了HO-Sn-O=C环状中间体，该中间体经过重排和异构化生成环状内酯。在此过程中，Sn(n-Bu)3Cl释放出正丁烷，同时留下Sn(n-Bu)2(OH)Cl，催化路径持续进行，除非与锡结合的两个丁烷也被消耗。所产生的产物使用^1H、^13C{^1H}-NMR、高分辨率EI-MS、红外光谱和元素分析进行了表征。从THF的浓度中生长出P1空间群的6号单晶，并通过X射线衍射分析进行了结构研究。所有的光谱和分析研究支持环化产物的形成。

  DOI：

  10.2174/1570178610666131210233841

文献信息

• An efficient solvent free multicomponent synthesis of functionalized 4H-chromenes by using reusable, heterogeneous Amberlite IRA-400 Cl resin as catalyst
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Madasamy Kanagaraj、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.043

  日期：2015.1

  A simple and efficient Amberlite IRA-400 Cl resin catalyzed multicomponent reaction of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 1,3-diketone, and nucleophile under solvent free condition to obtain the biological important 4H-chromene derivatives has been outlined. Significant features of this method are the simplicity of the procedure, the ready accessibility, and cost effectiveness of the catalyst, and higher yields

  概述了一种简单有效的Amberlite IRA-400 Cl树脂在无溶剂条件下催化2-羟基-1-萘醛，1,3-二酮和亲核试剂的多组分反应，以获得生物学上重要的4H-色烯衍生物的方法。该方法的重要特征是该方法的简单性，催化剂的容易获得性和成本效益以及在相对较短的反应时间内获得较高的收率。由单晶X射线研究证实了化合物4j和5c的结构。
• Selectivity control in the reaction between 2-hydroxyarylaldehydes and 4-hydroxycoumarin. Antioxidant activities and computational studies of the formed products
  作者：Kamilia Ould Lamara、Malika Makhloufi-Chebli、Amina Benazzouz-Touami、Souhila Terrachet-Bouaziz、Nejla Hamdi、Artur M.S. Silva、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129936

  日期：2021.5

  3-b][1]benzopyran-6-ones 4a-g and 3-(2-hydroxybenzoyl)-2H-chromen-2-ones 5a-g derivatives were synthesized by reaction of 4-hydroxycoumarin with 2-hydroxyarylaldehydes 2a-f or 2-hydroxynaphtaldehyde 2g using different solvents and acid/base catalysts. The approach relies on a regioselective cascade reaction involving one/two molar equiv of the 4-hydroxy coumarin iteratively acting as active methylene substrate

  一系列6H，7H-7-（4-羟基-3-香豆基）[1]苯并吡喃并[4,3-b] [1]苯并吡喃-6-酮4a-g和3-（2-羟基苯甲酰基）-2H通过使用不同的溶剂和酸/碱催化剂使4-羟基香豆素与2-羟基芳醛2a-f或2-羟基萘醛2g反应合成-铬-2-酮5a-g衍生物。该方法依赖于区域选择性级联反应，该反应涉及在Knoevenagel缩合反应中和在Michael加成中迭代地充当活性亚甲基底物的4-摩尔香豆素的一个/两个摩尔当量。所有化合物的结构通过IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR确定。使用DPPH清除测定法测定合成的化合物的抗氧化活性，用5b（IC 50 = 236 µg / mL）。计算研究表明，该化合物以与已知的多芳族有效抑制剂相同的方式结合在p38 MAPK的ATP结合位点。合成的化合物可进一步考虑用于癌症治疗。
• Divergent Products Obtained from the Reactions of Salicylaldehyde and 4-Hydroxycoumarin in TEBAC-H₂O, KF-Al₂O₃-EtOH, and Ionic Liquid
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Zhou、Ke Yang、Mei-Mei Zhang

  DOI：10.1080/00397910903419837

  日期：2010.10.20

  Controlling selectivity of the reactions of salicylaldehydes and 4-hydroxycoumarin in triethylbenzylammonium chloride-H2O, ionic liquid, or KF-Al2O3-EtOH systems, respectively, resulted in the syntheses of three series of different coumarin derivatives.