3-甲基-1-苯基己-5-烯-1,3-二醇 | 89358-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基己-5-烯-1,3-二醇
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: 5-Hexene-1,3-diol, 3-methyl-1-phenyl-
• CAS: 89358-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IYTJKTCXNVQWDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 3-甲基-1-苯基己-5-烯-1,3-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酰基化有机催化动力学拆分间接控制叔醇对映体

  摘要：

  叔醇的立体控制代表了有机合成中反复出现的挑战。在本文中，我们描述了一种通过手性异硫脲催化相邻仲醇的选择性酰化来对映选择性制备叔醇的简单、有效和间接的方法。这种转化使易于制备的外消旋非对映体富集的仲/叔二醇的动力学拆分 (KR) 能够以高度对映体富集的形式提供单酯和起始二醇 ( s值 >200)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01261
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-甲基-1-苯基己-5-烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过酰基化有机催化动力学拆分间接控制叔醇对映体

  摘要：

  叔醇的立体控制代表了有机合成中反复出现的挑战。在本文中，我们描述了一种通过手性异硫脲催化相邻仲醇的选择性酰化来对映选择性制备叔醇的简单、有效和间接的方法。这种转化使易于制备的外消旋非对映体富集的仲/叔二醇的动力学拆分 (KR) 能够以高度对映体富集的形式提供单酯和起始二醇 ( s值 >200)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01261

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Domino Epoxide Ring-Opening/Ketyl Olefin Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Carlos del Pozo Losada

  DOI：10.1021/jo970022c

  日期：1997.5.1

  A new sequential reductive coupling process promoted by samarium(II) iodide is described. Cascade epoxide ring opening and ketyl radical olefin cyclization leads to a variety of cis-1,3-cyclopentanediols and cis-1,3-cyclohexanediols in good yields and with high diastereoselectivity.

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。
• Stereoselective synthesis of anti-1,3-diolsvia allylboration
  作者：George W Kabalka、C. Narayana、N.Kesavulu Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00225-0

  日期：1996.3

  Allylboration of β-hydroxy aldehydes and ketones with allylboronic acid at room temperature produces the corresponding anti-1,3-diols as the major products.

  在室温下用烯丙基硼酸对β-羟基醛和酮进行烯丙基硼化反应，生成相应的抗-1,3-二醇作为主要产物。
• Barluenga, Jose; Florez, Josefa; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 3019 - 3026
  作者：Barluenga, Jose、Florez, Josefa、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Aldol−Allylation and Aldol−Aldol Reactions with Ketone-Derived Enolsilanes:  Highly Diastereoselective Single-Step Synthesis of Complex Tertiary Carbinols
  作者：Xiaolun Wang、Qinglin Meng、Nicholas R. Perl、Yue Xu、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja053593s

  日期：2005.9.1

  A new tandem aldol-allylation reaction employing ketone-derived enolates has been developed that leads to the rapid, diastereoselective synthesis of tertiary carbinol containing fragments with relevance to polyketide natural product synthesis. In addition, the use of ketone-derived enolates has led to the development of a new tandem aldol-aldol reaction.
• BARLUENGA, J.;FOREZ, J.;YUS, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 3019-3026
  作者：BARLUENGA, J.、FOREZ, J.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——